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Prof. Dr. Heinz A. Staab and Dr. Thomas Saupe „Protonenschwamm”-Verbindungen und die Geometrie von Wasserstoffbrücken: Aromatische Stickstoffbasen mit ungewöhnlicher Basizität Angewandte Chemie 100

Article first published online: 27 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19881000704

Mit kooperativen räumlichen Wechselwirkungen der eng benachbarten basischen Zentren hängt die völlig unerwartete hohe Basizität von „Protonenschwämmen” wie 1 und 2 zusammen. Maßgeblich sind einerseits die starke sterische Spannung und die destabilisierende Überlappung der einsamen Elektronenpaare in 1 und 2 und andererseits die starke N … H … N-Wasserstoffbrücke bei der Monoprotonierung zu 1a bzw. 2a, die die sterische Spannung vermindert. 1, der klassische Protonenschwamm, wird außerordentliche langsam protoniert und deprotoniert. 2, ein neuer Typ ohne jegliche hydrophobe Abschirmung, ist dagegen eine sehr starke und zugleich kinetisch aktive Base.

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