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Stellios Arseniyadis, Alain Valleix, Alain Wagner and Charles Mioskowski Kinetic Resolution of Amines: A Highly Enantioselective and Chemoselective Acetylating Agent with a Unique Solvent-Induced Reversal of Stereoselectivity Angewandte Chemie 116

Article first published online: 15 JUN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453956

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Handreichung durch das Lösungsmittel: Die umgekehrte Stereoselektivität erhält man bei der Acetylierung von Aminen mit (1S,2S)-1, wenn statt 1,3-Dimethyltetrahydropyrimidin-2-on (DMPU) Toluol als Lösungsmittel verwendet wird (siehe Schema). Unter optimierten Bedingungen wurde bei −20 °C in DMPU sogar ein ee-Wert von 90 % (S) bei 33 % Umsatz erzielt.

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