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David C. Harrowven, David D. Pascoe and Ian L. Guy Thermally Induced Cyclobutenone Rearrangements and Domino Reactions Angewandte Chemie 119

Version of Record online: 5 DEC 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603538

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Vielseitig: Aus der Thermolyse von Cyclobutenonen ergeben sich vier thermische Umlagerungen und eine Dominoreaktion unter Bildung von Chinonen. Der Verlauf der Vinylcyclobutenon-Umlagerungen wird vom Substituenten R bestimmt (siehe Schema): So entsteht ein Cyclopentenon, wenn R ein elektronenreiches Alken ist; in anderen Fällen ergibt Thermolyse zunächst ein Cyclohexadienon, aus dem sich ein Chinon, ein Hydrochinon oder ein Cyclohexendion erhalten lassen.

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