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Xiao Han, Jacek Kwiatkowski, Feng Xue, Kuo-Wei Huang and Yixin Lu Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst Angewandte Chemie 121

Article first published online: 8 SEP 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903635

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Fluorierte quartäre Stereozentren: Der neuartige difunktionelle Katalysator 1, der von natürlichem Tryptophan abgeleitet ist, vermittelt die hoch enantioselektive Mannich-Reaktion von α-Fluor-β-ketoestern zu fluorierten chiralen Molekülen mit vicinalen quartären und tertiären stereogenen Zentren. Ein ungewöhnliches α-Fluor-β-lactam wurde ebenfalls mit dieser Methode synthetisiert (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl).

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