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Andrea Baschieri, Luca Bernardi, Alfredo Ricci, Surisetti Suresh and Mauro F. A. Adamo Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to 4-Nitro-5-styrylisoxazoles Angewandte Chemie 121

Version of Record online: 4 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905018

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Zweimal Nitro: 4-Nitro-5-styrylisoxazole dienten als maskierte α,β-ungesättigte Carbonsäuren in der katalytischen asymmetrischen Titelreaktion. Der 4-Nitroisoxazolkern aktiviert das konjugierte Alken und eine latente Carboxylatfunktion. Die Reaktion läuft mit 5 Mol-% eines einfach zugänglichen Phasentransferkatalysators bei Raumtemperatur mit bemerkenswerter Diastereo- und Enantioselektivität ab (siehe Schema).

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