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Prof. David C. Harrowven, Mubina Mohamed, Théo P. Gonçalves, Prof. Richard J. Whitby, David Bolien and Dr. Helen F. Sneddon An Efficient Flow-Photochemical Synthesis of 5H-Furanones Leads to an Understanding of Torquoselectivity in Cyclobutenone Rearrangements Angewandte Chemie 124

Version of Record online: 22 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200281

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Selektivität welcher Art? 4-Hydroxycyclobutenone wurden in einem photochemischen Strömungsreaktor in 5H-Furanone umgewandelt. Die Ergebnisse stellen die Vorstellung in Frage, dass diese und die verwandte thermochemische Umlagerung in der elektrocyclischen Ringöffnung zu einem Vinylketenzwischenprodukt torquoselektiv sind. Die Selektivität der photochemischen Reaktion liegt in einer dichotomen Reaktivität der (E)- und (Z)-Vinylketene begründet (siehe Schema).

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