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Rodolphe Beaud, Dr. Régis Guillot, Prof.Dr. Cyrille Kouklovsky and Dr. Guillaume Vincent FeCl3-Mediated Friedel–Crafts Hydroarylation with Electrophilic N-Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines Angewandte Chemie 124

Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206611

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Indol kann auch anders: Die regioselektive C3-Hydroarylierung von N-Acetylindolen mit nucleophilen Arenen in Gegenwart von FeCl3 zeigt den Indolkern in der ungewohnten Rolle des Elektrophils in einer Friedel-Crafts-Reaktion. Diese Indol-Umpolung eröffnet einen direkten Zugang zum tetracyclischen Benzofuroindolin-Strukturmotiv des natürlichen Antitumorwirkstoffs Diazonamid A.

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