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Prof. Timothy J. Donohoe and Radosław M. Lipiński Interplay of Cascade Oxidative Cyclization and Hydride Shifts in the Synthesis of the ABC Spiroketal Ring System of Pectenotoxin-4 Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 30 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201208919

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Konzepte: Die Bildung stereochemisch definierter bis-THF-Einheiten durch doppelte Cyclisierung sowie die durch eine Hydridwanderung ausgelöste Route zu Spiroketalen werden beschrieben (siehe Schema; Xc=chirales Auxiliar). Die resultierende Reaktionssequenz wurde für die Synthese des C1-C16-Fragments des natürlich vorkommenden Antitumorwirkstoffs Pectenotoxin-4 genutzt.

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