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Tobias Haven, Grzegorz Kubik, Stefan Haubenreisser and Prof. Dr. Meike Niggemann Calcium-katalysierte Cyclopropanierung Angewandte Chemie 125

Article first published online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209053

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Eine Übergangsmetall-freie, Calcium-katalysierte Cycloisomerisierung liefert diastereoselektiv hochsubstituierte Cyclopropanderivate (siehe Schema; Nu=Nucleophil, Ts=p-Toluolsulfonyl). Die Reaktion beruht auf einem Gleichgewicht zwischen Homoallenyl- und Cyclopropylkationen, wie es aus der Goldkatalyse bekannt ist. Mechanistische Analysen belegen die biomimetische, konzertiert-asynchrone Natur der Reaktionskaskade und erklären die Diastereoselektivität.

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