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Julio Rodríguez-López, Dr. Fernando Pinacho Crisóstomo, Dr. Nuria Ortega, Prof. Matías López-Rodríguez, Prof. Víctor S. Martín and Dr. Tomás Martín Epoxide-Opening Cascades Triggered by a Nicholas Reaction: Total Synthesis of Teurilene Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 21 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209159

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Von der Natur abgeschaut: Nach dem Vorbild der Biosynthese Squalen-abgeleiteter Polyether wurde eine Totalsynthese von Teurilen erarbeitet. Die Carbokationbildung in der Nicholas-Reaktion steuert eine Polyepoxid-Ringöffnungskaskade, welche die drei Furanringe von Teurilen in einer Stufe mit ausgezeichneter Ausbeute liefert. Boc=tert-Butoxycarbonyl, TMS=Trimethylsilyl.

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