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Ying Xia, Peiyuan Qu, Zhenxing Liu, Rui Ge, Qing Xiao, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang Catalyst-Free Intramolecular Formal Carbon Insertion into σ-C[BOND]C Bonds: A New Approach toward Phenanthrols and Naphthols Angewandte Chemie 125

Article first published online: 29 JAN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209269

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Die unterschiedliche Reaktivität der zwei verschiedenen Carbonylgruppen in Substraten mit Keton- und Aldehyd-Funktionalität wurde für die Synthese von Phenanthrolen, Naphtholen und ihren Heteroatom-Analoga genutzt. Schlüssel dieser hocheffizienten und robusten Methode ist die katalysatorfreie intramolekulare formale Insertion des Diazo-Kohlenstoffatoms von N-Tosylhydrazonen in die C-C-Bindung von Ketonen (siehe Schema).

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