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Damodara N. Reddy, Gijo George and Dr. Erode N. Prabhakaran Crystal-Structure Analysis of cis-X-Pro-Containing Peptidomimetics: Understanding the Steric Interactions at cis X-Pro Amide Bonds Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 28 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201209517

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Konfliktfrei: Das cis-Piv-Pro-Peptidkonformer (Piv=Pivaloyl) ist nicht länger unzugänglich. Alle cis-X-Pro-Konformere mit tertiärer Amidbindung können sich in Peptidkristallen stabilisieren, indem die unvermeidliche Verzerrung des Diederwinkels der Peptidbindung bezüglich der Pro-Carbonylgruppe kompensiert wird (siehe Bild) – in diesem Fall über ni−1[RIGHTWARDS ARROW]πi*-Wechselwirkungen. Sterische Konflikte traten in den untersuchten cis-Piv-Pro-Rotameren nicht auf.

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