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Andrew J. Eberhart and Prof. David J. Procter Nucleophilic ortho-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence Angewandte Chemie 125

Article first published online: 27 FEB 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300223

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Eine neue Richtung: Bei der nukleophilen ortho-Propargylierung von Arylsulfoxiden addiert das Nukleophil zunächst intermolekular an das Schwefelatom und wandert dann intramolekular zum Kohlenstoff (siehe Schema). Das einfache, metallfreie Verfahren ist universell, regiospezifisch bezüglich des Propargyl-Nukleophils und vollständig selektiv für Produkte der ortho-Propargylierung gegenüber einer Allenylierung.

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