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Andrew R. Waldeck and Prof. Michael J. Krische Total Synthesis of Cyanolide A in the Absence of Protecting Groups, Chiral Auxiliaries, or Premetalated Carbon Nucleophiles Angewandte Chemie 125

Article first published online: 11 MAR 2013 | DOI: 10.1002/ange.201300843

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Keine Schutzgruppen: Eine Synthese des C2-symmetrischen Makrodiolids Cyanolid A in sechs Stufen ausgehend von Neopentylglycol und Allylacetat beruht auf einer iridiumkatalysierten doppelten asymmetrischen Allylierung und einer Tandemreaktion aus Kreuzmetathese und Oxa-Michael-Cyclisierung zur Bildung des substituierten Pyranrings. Die Synthese gelang ohne Einsatz von Schutzgruppen, chiralen Auxiliaren und zuvor metallierten Kohlenstoffnucleophilen.

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