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Xiaowu Liu, Fei Xiong, Xuanping Huang, Liang Xu, Prof. Dr. Pengfei Li and Prof. Dr. Xiaoxing Wu Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Initiated Radical 1,2-Aryl Migration in α,α-Diaryl Allylic Alcohols Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 27 MAY 2013 | DOI: 10.1002/ange.201302673

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Nicht nur symmetrische, sondern auch unsymmetrische α,α-Diarylallylalkohole wurden in der Titelreaktion als Substrate eingesetzt. Eine Reihe von Arenen und sogar Heteroarene reagierten in der radikalischen 1,2-Arylmigration („Neophyl-Umlagerung“) zu α-Aryl-β-trifluormethylketonen. Die bevorzugte Migration elektronenarmer gegenüber elektronenreichen Arylgruppen in unsymmetrischen Substraten spricht für den radikalischen Mechanismus, der mit DFT-Rechnungen bestätigt wurde.

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