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Shinji Tadano, Yuri Mukaeda and Prof. Dr. Hayato Ishikawa Bio-Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three-Step Syntheses of (+)-WIN 64821, (−)-Ditryptophenaline, and (+)-Naseseazine B Angewandte Chemie 125

Article first published online: 20 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201303143

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Gedoppelt: Die direkte bioinspirierte Dimerisierung kommerziell erhältlicher aminfreier Tryptophanderivate in saurem wässrigem Medium liefert C2-symmetrische und nichtsymmetrische dimere Verbindungen. Weitere Reaktionen schließen knappe Synthesen natürlich vorkommender dimerer Diketopiperazinalkaloide wie (+)-WIN 64821 (siehe Bild) in Gesamtausbeuten bis 20 % ab.

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