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Susumu Oda and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 21 JUN 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304225

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Als starke Schutzgruppe für Carbonsäuren öffnet die Supersilylgruppe einen Weg für direkte Lithiierungen, die mit Esterfunktionen kompatibel sind. Organolithiumverbindungen mit Supersilylester-Einheiten reagieren in hohen Ausbeuten mit verschiedensten Elektrophilen (siehe Schema). Ausgehend von Chloressigsäure-Supersilylester gelang durch Lithiierung und Umsetzung mit einem Borreagens die α-Funktionalisierung der Esterfunktion über eine Matteson-Umlagerung.

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