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Juntao Ye and Prof. Dr. Shengming Ma Allene Relay: Palladium-Catalyzed Bicyclization of Allene-Propargylic Carbonates with Geminal Bis(nucleophile)s Angewandte Chemie 125

Version of Record online: 22 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201304950

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In nur einer Stufe ergibt die Titelreaktion Bicyclo[4.3.0]-Gerüste in Ausbeuten bis 85 % über drei aufeinander folgende C-C-Bindungsknüpfungen (siehe Schema; DMF=N,N-Dimethylformamid, DMSO=Dimethylsulfoxid, Ts=4-Toluolsulfonyl). Dabei gelang die effiziente Übertragung von einer Chiralitätsachse auf ein Chiralitätszentrum über π-Allylpalladium-Zwischenstufen. Der Mechanismus dieses Prozesses wird diskutiert.

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