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Lucas C. McCann and Prof. Michael G. Organ On The Remarkably Different Role of Salt in the Cross-Coupling of Arylzincs From That Seen With Alkylzincs Angewandte Chemie 126

Article first published online: 26 MAR 2014 | DOI: 10.1002/ange.201400459

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Man reiche das Salz: Alkyl- und Arylzinkhalogenide benötigen beide Salz (z. B., LiBr, MgCl2), um in einer Negishi-Kreuzkupplung zu reagieren – jedoch nicht aus den gleichen Gründen. Während Alkylzinkhalogenide Zinkate höherer Ordnung bilden müssen, um eine Transmetallierung einzugehen, dient das Salz bei den Arylspezies zur Erhöhung der Lösungsmitteldielektrizität. Analoge Diarylzinkspezies kuppeln hingegen besser ohne Salz und in Lösungsmitteln mit niedriger Dielektrizität.

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