Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 128 Issue 27

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Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

  1. Zuschriften

    1. Nanopartikel

      Luminescent Gold Nanoparticles with Size-Independent Emission

      Dr. Jinbin Liu, Paul N. Duchesne, Dr. Mengxiao Yu, Xingya Jiang, Xuhui Ning, Rodrigo D. Vinluan III, Prof. Dr. Peng Zhang and Prof. Dr. Jie Zheng

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602795

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      Größenunabhängige Emission ist ein weit verbreitetes Phänomen thiolierter Gold-Nanopartikel (AuNPs). Tatsächlich hängt die Emissionswellenlänge thiolierter AuNPs von der Oberflächenbedeckung und der lokalen Bindungsgeometrie der Thiolat-Liganden (Glutathion) ab; AuNPs mit unterschiedlicher Oberflächenbedeckung emittieren trotz ihrer gleichen Größe (ca. 2.5 nm) bei unterschiedlichen Wellenlängen.

    2. Enzymkatalyse

      Hydrostatic Pressure Studies Distinguish Global from Local Protein Motions in C−H Activation by Soybean Lipoxygenase-1

      Dr. Shenshen Hu, Jérôme Cattin-Ortolá, Dr. Jeffrey W. Munos and Prof. Dr. Judith P. Klinman

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603592

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      Die Auswirkungen von hydrostatischem Druck (P) auf Geschwindigkeitskonstanten, kinetische Isotopeneffekte und die Temperaturabhängigkeit dieser Größen ermöglichen es, lokale isotopenabhängige Proteinbewegungen von globalen isotopenunabhängigen Konformationseffekten beim primären C-H-Aktivierungsschritt durch Sojabohnen-Lipoxygenase-1 zu trennen (siehe Struktur; das aktive Zentrum ist eingekreist).

  2. Highlights

    1. Polycyclen

      Ein stabiles π-konjugiertes Singulett-Biradikal

      Dr. Felix Hinkel, Dr. Jan Freudenberg and Prof. Uwe H. F. Bunz

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605490

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      Ein großer polycyclischer Kohlenwasserstoff mit biradikalischem Singulett-Grundzustand wurde erhalten, indem durch die Kombination von sterischer Abschirmung und topologischer Gestaltung der offenschalige Zustand stabilisiert wurde.

  3. Zuschriften

    1. Metalloxid-Filme | Hot Paper

      Tuning the Reactivity of Ultrathin Oxides: NO Adsorption on Monolayer FeO(111)

      Dr. Lindsay R. Merte, Dr. Christopher J. Heard, Dr. Feng Zhang, Dr. Juhee Choi, Mikhail Shipilin, Dr. Johan Gustafson, Prof. Jason F. Weaver, Prof. Henrik Grönbeck and Prof. Edvin Lundgren

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201601647

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      Maßgeschneiderte Chemisorption: Die chemischen Eigenschaften von Oxid-Monoschichten auf Substraten lassen sich in der Katalyse nutzen. Für die Adsorption von NO auf FeO-Monoschichten auf verschiedenen Metallsubstraten werden deutliche Unterschiede beobachtet, die auf sterische Effekte infolge substratinduzierter Unebenheiten der FeO-Filme zurückzuführen sind.

    2. Formselektive Katalyse

      Encapsulating Palladium Nanoparticles Inside Mesoporous MFI Zeolite Nanocrystals for Shape-Selective Catalysis

      Tian-Lu Cui, Wen-Yu Ke, Wen-Bei Zhang, Hong-Hui Wang, Prof. Dr. Xin-Hao Li and Prof. Dr. Jie-Sheng Chen

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602429

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      Im Inneren von mesoporösen Silicalit-1-Nanokristallen eingeschlossene Palladiumnanopartikel (Pd-NPs) katalysieren formselektive Reaktionen. Die charakteristische mikro- und mesoporöse Struktur des Zeolithnanokristalls stabilisiert dabei zusätzlich die Pd-NPs.

    3. Organokatalyse

      Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydropyrido[1,2-a]indoles from Nitrones and Allenoates

      Wiktoria H. Pace, Dr. Dong-Liang Mo, Tyler W. Reidl, Dr. Donald J. Wink and Prof. Laura L. Anderson

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602568

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      Synthese im Quadrat: Chirale Squaramid-Katalysatoren fördern die asymmetrische Synthese von Dihydropyridoindolen aus einfachen Bausteinen. In diesem komplexen Kaskadenprozess wechselwirkt offenbar der Katalysator mit reaktiven Zwischenstufen, um die Regio- und Enantioselektivität zu steuern. Eine nachfolgende Epimerisierung steigert das Diastereomerenverhältnis der Produkte unter Beibehaltung einer hohen Enantiomerenreinheit.

    4. Phasenübergänge

      Phase Transition of a Structure II Cubic Clathrate Hydrate to a Tetragonal Form

      Dr. Satoshi Takeya, Dr. Hiroshi Fujihisa, Dr. Hiroshi Yamawaki, Dr. Yoshito Gotoh, Prof. Ryo Ohmura, Dr. Saman Alavi and Dr. John A. Ripmeester

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602733

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      Der thermisch induzierte Übergang von der kubischen zur tetragonalen Phase bei dem sII-Clathrat-Hydrat von 2-Propanol geht mit einer Ausdehnung einher. Dies hängt vermutlich mit einer Einschränkung der Beweglichkeit von 2-Propanol im umgebenden Wassernetzwerk zusammen.

    5. Biophysik

      Electrostatics and Intrinsic Disorder Drive Translocon Binding of the SRP Receptor FtsY

      Dr. Nils-Alexander Lakomek, Dr. Albena Draycheva, Dr. Thomas Bornemann and Prof. Dr. Wolfgang Wintermeyer

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602905

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      Integrale Membranproteine in Bakterien werden cotranslational zum Translocon für die Insertion in die Membran über den Signalerkennungspartikel(SRP)-Weg überführt. Der SRP-Rezeptor FtsY und seine N-terminale A-Domäne, die in allen Strukturmodellen von FtsY fehlt, wurden mit NMR- und Fluoreszenzspektroskopie untersucht. Translocon-Targeting und -Bindung von FtsY werden durch elektrostatische Wechselwirkungen der intrinsisch ungeordneten A-Domäne angetrieben.

    6. Pflanzen-Glykobiologie

      Metabolic Labeling and Imaging of N-Linked Glycans in Arabidopsis Thaliana

      Yuntao Zhu, Jie Wu and Prof. Xing Chen

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603032

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      Glykane in Pflanzen beobachtet: Die N-verknüpfende Glykosylierung wird metabolisch mit einem azidfunktionalisierten Zuckerreporter markiert, der die Klick-Markierung und die Fluoreszenzbildgebung von N-Glykanen in Arabidopsis thaliana ermöglicht.

    7. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese von Nosiheptid

      Dipl.-Chem. K. Philip Wojtas, Dr. Matthias Riedrich, Dr. Jin-Yong Lu, Dr. Philipp Winter, M. Sc. Thomas Winkler, M. Sc. Sophia Walter and Prof. Dr. Hans-Dieter Arndt

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603140

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      Jeder Ring ist anders. Eine Totalsynthese des bismakrocyclischen Thiopeptidantibiotikums Nosiheptid gelang durch den Aufbau einer voll funktionalisierten linearen Vorstufe und konsekutive Makrocyclisierungen. Schlüssel für den Erfolg waren eine späte Erzeugung des Dehydroalanins und eine sorgsam abgestimmte Entschützung des 3-Hydroxypyridin-Kerns. Das Syntheseprodukt war dem isolierten Naturstoff in Struktur und Aktivität äquivalent.

    8. Koordinationskäfige

      A Mixed-Ligand Approach for a Gigantic and Hollow Heterometallic Cage {Ni64RE96} for Gas Separation and Magnetic Cooling Applications

      Wei-Peng Chen, Pei-Qin Liao, Youzhu Yu, Prof. Dr. Zhiping Zheng, Prof. Dr. Xiao-Ming Chen and Prof. Dr. Yan-Zhen Zheng

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603907

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      Riesengroße Übergangsmetall-Seltenerdmetall-Koordinationskäfige {Ni64RE96} (RE=Gd, Dy und Y) mit poröser Würfelstruktur wurden mithilfe eines Ligandengemischs synthetisiert, das die Hydrolyse an den Metallionen kontrolliert. Die Clusterkomplexe sind hoch selektiv für CO2 in Gegenwart von CH4 oder N2 bei Raumtemperatur und zeigen bei tiefen Temperaturen einen magnetokalorischen Effekt.

    9. Proteindynamik

      Kinetics of the Antibody Recognition Site in the Third IgG-Binding Domain of Protein G

      Supriya Pratihar, Prof. Dr. T. Michael Sabo, Dr. David Ban, Dr. R. Bryn Fenwick, Dr. Stefan Becker, Prof. Dr. Xavier Salvatella, Prof. Dr. Christian Griesinger and Prof. Dr. Donghan Lee

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603501

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      Übergänge innerhalb des Grundzustandsensembles und molekulare Erkennung hängen zusammen: Mittels Hochleistungsrelaxationsdispersionsexperimenten in stark unterkühltem Wasser kann die Supra-inline image -Dynamik der dritten IgG-Bindedomäne von Protein G mit deren molekularer Erkennung in Verbindung gebracht werden.

    10. Asymmetrische Phosphankatalyse

      Engaging Allene-Derived Zwitterions in an Unprecedented Mode of Asymmetric [3+2]-Annulation Reaction

      Dr. Muthukumar G. Sankar, Dr. Miguel Garcia-Castro, Christopher Golz, Prof. Dr. Carsten Strohmann and Dr. Kamal Kumar

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603936

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      Richtungsweisend: Ein chirales Phosphan, (R)- oder (S)-SITCP, überführt α-substituierte Allenester in Zwitterionen, die mit Isatin-Ketiminen eine [3+2]-Cyclisierung eingehen. Daraus resultiert ein einfacher asymmetrischer Weg zu 3,2′-Pyrrolidinylspirooxindolen.

    11. Wasserspaltung | Hot Paper

      Spatially Separated Photosystem II and a Silicon Photoelectrochemical Cell for Overall Water Splitting: A Natural–Artificial Photosynthetic Hybrid

      Dr. Wangyin Wang, Hong Wang, Qingjun Zhu, Dr. Wei Qin, Dr. Guangye Han, Prof. Dr. Jian-Ren Shen, Prof. Dr. Xu Zong and Prof. Dr. Can Li

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604091

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      Halb künstlich, halb natürlich verbindet eine Hybrid-Photosyntheseplattform das Photosystem II mit einer siliciumbasierten photoelektrochemischen Zelle in einem Z-Schema. Das System kombiniert die Stärken der natürlichen und künstlichen Plattformen und erreicht eine räumlich getrennte H2- und O2-Erzeugung durch Wasserspaltung unter Bestrahlung mit Sonnenlicht.

    12. Lumineszenzsensoren

      Coordinatively Unsaturated Lanthanide(III) Helicates: Luminescence Sensors for Adenosine Monophosphate in Aqueous Media

      Jashobanta Sahoo, Rajendran Arunachalam, Dr. Palani S. Subramanian, Dr. Eringathodi Suresh, Dr. Arto Valkonen, Prof. Dr. Kari Rissanen and Prof. Dr. Markus Albrecht

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604093

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      AMP genügt: Ein koordinativ ungesättigtes zweikerniges Europium(III)-Doppelstranghelikat luminesziert spezifisch in Gegenwart von Adenosinmonophosphat (AMP) – auch dann, wenn höher geladenes Adenosindiphosphat (ADP) oder -triphosphate (ATP) vorliegen.

    13. Kreuzkupplung

      Direct Access to α,α-Difluoroacylated Arenes by Palladium-Catalyzed Carbonylation of (Hetero)Aryl Boronic Acid Derivatives

      Thomas L. Andersen, Mette W. Frederiksen, Katrine Domino and Prof. Dr. Troels Skrydstrup

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604152

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      Sanfter Druck: Die Titelreaktion erzeugt Aryl-α,α-difluor-β-ketoamide und -ester ausgehend von leicht zugänglichen difluorierten Carbonsäurederivaten und zeichnet sich durch den Einsatz niedriger CO-Drücke und eine gute Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen aus. Die fluorierten Produkte lassen sich in eine Vielzahl fluoralkylierter Strukturen umwandeln.

    14. Enantioselektivität

      Construction of Chiral Tri- and Tetra-Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper-Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters

      Kouhei Tsuchida, Yasushi Senda, Dr. Kazunari Nakajima and Prof. Dr. Yoshiaki Nishibayashi

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604182

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      Von Kohlenstoff umgeben: Die Titelreaktion führt enantioselektiv ein vollständig kohlenstoffsubstituiertes quartäres Stereozentrum ein. anschließende Umwandlung des endständigen Alkins in aromatische Ringe ergibt chirale Tri- und Tetraarylmethane in einer Eintopfprozedur.

    15. Metall-organische Gerüste | Hot Paper

      Flexible Zirconium Metal-Organic Frameworks as Bioinspired Switchable Catalysts

      Shuai Yuan, Lanfang Zou, Dr. Haixia Li, Ying-Pin Chen, Dr. Junsheng Qin, Dr. Qiang Zhang, Dr. Weigang Lu, Prof. Dr. Michael B. Hall and Prof. Dr. Hong-Cai Zhou

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604313

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      Offene und geschlossene Poren: Durch ihre inhärenten Hohlräume und ihr dynamisches Verhalten erinnern flexible MOFs an regulatorische Enzyme. Die schaltbare Aktivierung und Desaktivierung ihrer katalytischen Wirkung beruht auf dem Öffnen bzw. Schließen von Poren durch Solvatisierung und Entfernen des Solvens.

  4. Highlights

    1. Bildgebung

      Bildgebung von bioorthogonalen Gruppen in ihrem ultrastrukturellen Kontext mittels Elektronenmikroskopie

      Daphne M. van Elsland and Sander I. van Kasteren

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604672

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      Aus kürzester Distanz: Eine kürzlich erschienene Veröffentlichung beschreibt die Bildgebung von bioorthogonalen Gruppen durch dreidimensionale Elektronenmikroskopie. In der Arbeit wird gezeigt, dass die elektronenmikroskopische Bildgebung eine geeignete Technik ist, um strukturelle Informationen über bioorthogonale Gruppen in ihrem zellulären Kontext zu gewinnen.

  5. Zuschriften

    1. Platincluster

      Monomeric Chini-Type Triplatinum Clusters Featuring Dianionic and Radical-Anionic π*-Systems

      Brandon R. Barnett, Prof. Arnold L. Rheingold and Prof. Joshua S. Figueroa

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604903

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      Einzelschicht: Dianionische „Chini-Cluster” aus gestapelten triangulo-Pt3(CO)6-Einheiten sind bekannt, die Stammspezies [Pt3(CO)6]2− konnte aber noch nicht strukturell charakterisiert werden. Dank sperriger m-Terphenylisocyanide (CNArDipp2) gelang die Isolierung des isolobalen K2[Pt3(μ-CO)3(CNArDipp2)3] und eines entsprechenden Radikal-Monoanions. Das höchste besetzte Orbital in beiden Spezies ist vorrangig CO/CNR π*, sodass sich die Liganden an Redoxreaktionen beteiligen.

  6. Titelbilder

    1. Dizinc Lactide Polymerization Catalysts: Hyperactivity by Control of Ligand Conformation and Metallic Cooperativity

      Arnaud Thevenon, Dr. Charles Romain, Michael S. Bennington, Dr. Andrew J. P. White, Hannah J. Davidson, Prof. Sally Brooker and Prof. Charlotte K. Williams

      Version of Record online: 27 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605383

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      Die Hyperaktivität von Dizink-Komplexen bei der Ringöffnungspolymerisation (ROP) von racemischem Lactid (LA) wurde untersucht. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201602930) zeigen S. Brooker, C. K. Wiliams et al., dass „gefaltete” makrocyclische Katalysatoren bei der Umwandlung von Lactid (aus Mais) in Polylactid (PLA) eine bis zu 5500-mal höhere Umsatzfrequenz (60 000 h−1) haben als ihre „planaren” Analoga. Die Katalysatoren sind auch unter „unsterblichen” Bedingungen leistungsstark.

  7. Zuschriften

    1. Solarenergieumwandlung | Very Important Paper

      Lichtgetriebene Elektronenakkumulation in einer molekularen Pentade

      Margherita Orazietti, Dr. Martin Kuss-Petermann, Prof. Dr. Peter Hamm and Prof. Dr. Oliver S. Wenger

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604030

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      Gib mir fünf! Langlebige (τ=870 ns) Elektronenakkumulation wurde in einer molekularen Pentade ohne Opfer-Hilfsreagentien erreicht. Dies ist ein wichtiger konzeptueller Durchbruch für die Solarenergieumwandlung und Mehr-Elektronen-Photoredoxchemie.

    2. Biosynthese | Very Important Paper

      Leader Peptide-Free In Vitro Reconstitution of Microviridin Biosynthesis Enables Design of Synthetic Protease-Targeted Libraries

      Emmanuel Reyna-González, Bianca Schmid, Dr. Daniel Petras, Prof. Dr. Roderich D. Süssmuth and Prof. Dr. Elke Dittmann

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604345

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      Naturstoffe: Eine chemo-enzymatische Eintopfsynthese für tricyclische Microviridine mit Lacton- und Lactamringen wurde entwickelt. Die Methode wurde verwendet, um auf Proteasen abzielende Bibliotheken aus kurzen synthetischen Oligopeptiden zu entwickeln und durchzutesten.

    3. Mehrkomponentenreaktionen

      Copper-Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)-Sacidumlignan D

      Tu M. Ha, Dr. Claire Chatalova-Sazepin, Dr. Qian Wang and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604528

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      Chemie mit Wasser: Die Titelreaktion bildet drei Bindungen und ein quartäres Zentrum in den Produkten, γ-Butyrolactonen. Der Dominoprozess umfasst eine beispiellose kupferkatalysierte Hydroxycyanalkylierung von Alkenen. Eine Totalsynthese von (±)-Sacidumlignan D nutzt dieses Heterocyclisierungsverfahren als einen Schlüsselschritt.

  8. Tagungsberichte

    1. Tagungsbericht

      Strukturen, Reaktionen und Mechanismen: Stereochemie im weitesten Sinn auf der 51. Bürgenstock-Konferenz

      Dr. Ivana Fleischer

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605274

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      Tradition und Innovation: Die 51. Ausgabe der berühmten Bürgenstock-Konferenz über Stereochemie bot wie immer beeindruckende Wissenschaft, hervorragende Diskussionen, eine wunderbare Atmosphäre und eine außergewöhnliche Organisation. Ivana Fleischer stellt in ihrem Tagungsbericht das Programm vor.

  9. Autoren-Profile

    1. Xiaogang Liu

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605390

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      Etwas, dem ich nie widerstehen kann, sind Meeresfrüchte und frisches Obst. Mein Lieblingszitat ist: “Nothing is impossible, the word itself says ‘I'm possible’!” (Audrey Hepburn).

  10. Zuschriften

    1. Nachhaltige Chemie

      Importance of Micropore–Mesopore Interfaces in Carbon Dioxide Capture by Carbon-Based Materials

      Dr. Gema Durá, Dr. Vitaliy L. Budarin, Dr. José A. Castro-Osma, Dr. Peter S. Shuttleworth, Sophie C. Z. Quek, Prof. James H. Clark and Prof. Michael North

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602226

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      Der Einfluss von Mesoporosität: Mesoporöse Kohlenstoffmaterialien (Starbons®) aus Biomasseabfall zeigen im Vergleich zu mikroporösem aktiviertem Kohlenstoff eine verbesserte Kapazität bei der CO2-Abscheidung und eine höhere CO2-Selektivität. Der Effekt ist auf die Gegenwart von Grenzflächen zwischen den Mikro- und Mesoporen zurückzuführen.

  11. Aufsätze

    1. Nukleotidexzisionsreparatur

      Mechanismen der DNA-Reparatur durch Photolyasen und Exzisionsnukleasen (Nobel-Aufsatz)

      Prof. Aziz Sancar

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201601524

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      Ultraviolettes Licht schädigt DNA, indem es zwei benachbarte Thymine in ein Thymin-Dimer umwandelt, das für den Organismus potenziell mutagen, karzinogen oder letal ist. Der Schaden wird durch Photolyase und Nukleotidexzisionsreparatur in E. coli und durch Nukleotidexzisionsreparatur im Menschen repariert. Die Arbeiten, die zu diesen Ergebnissen geführt haben, werden von A. Sancar in seinem Nobel-Aufsatz vorgestellt.

  12. Zuschriften

    1. Peptidbeschichtungen | Hot Paper

      Ein einfacher Zugang zu funktionalen Mustern auf Cellulosepapier durch Kombination von Laserdruck und materialspezifischer Peptidadsorption

      Steffi Große, Dr. Patrick Wilke and Prof. Hans G. Börner

      Version of Record online: 23 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201601603

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      Eine selektive Beschichtung Laser-gedruckter Muster wurde durch materialspezifische Peptidadsorption an Cellulose oder Toner erreicht. Peptidsequenzen wurden mittels Phagen-Display ermittelt. Eine Funktionalisierung immobilisierter Peptide gelang durch die selektive Modifizierung von Tyrosinresten der Tonerbeschichtung mittels PTAD, was neue Wege zu kostengünstigen Funktionseinheiten öffnet.

    2. Kohlenstoff-Fluor-Bindungsaktivierung

      Asymmetrische Desymmetrisierung durch metallfreie C-F-Bindungsaktivierung: Synthese von 3,5-Diaryl-5-fluormethyl-oxazolidin-2-onen mit quartären Kohlenstoffzentren

      Junki Tanaka, Satoru Suzuki, Etsuko Tokunaga, Prof. Dr. Günter Haufe and Prof. Dr. Norio Shibata

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603210

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      Ortho-Effekt: Eine nichtaktivierte Csp3-F-Bindung wird bei einer neuartigen Desymmetrisierung von 1,3-Difluoriden selektiv gespalten. Die Kombination eines Cinchona-Alkaloid-basierten chiralen Ammonium-Bifluorid-Katalysators und N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamid ermöglicht einen effizienten Katalysezyklus der asymmetrischen Csp3-F-Bindungsspaltung. Der sterische ortho-Effekt spielt eine entscheidende Rolle für die asymmetrische Induktion.

    3. Algenblüte

      Synthese von Aeruginosin-Chlorsulfopeptiden und Untersuchung ihrer Toxizität

      Manuel Scherer, Dominik Bezold and Prof. Dr. Karl Gademann

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602755

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      Toxische Brühe: Vier Kongenere von Chlorsulfopeptiden, die für die schädlichen Auswirkungen der Algenblüte mitverantwortlich sind, wurden synthetisiert und hinsichtlich des Einflusses der Chlorid- und Sulfat-Substituenten auf die Toxizität in Bioassays untersucht.

  13. Aufsätze

    1. 2D-Nanomaterialien

      Lösungsprozessierte MoS2-Nanoplättchen: Herstellung, Hybridisierung und Anwendungen

      Xiao Zhang, Zhuangchai Lai, Chaoliang Tan and Prof. Hua Zhang

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201509933

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      Vielseitiges MoS2: Verfahren in Lösung bieten einen effektiven Zugang zur gezielten Herstellung und Funktionalisierung von MoS2-Nanoplättchen. Mit Blick auf spezifische Anwendungen dieses Materials werden neueste Synthesestrategien und Methoden der Funktionalisierung und Hybridisierung diskutiert.

    2. Anellierungen

      Metallkatalysierte Anellierungen durch Aktivierung und Spaltung von C-H-Bindungen

      Prof. Moisés Gulías and Prof. José Luis Mascareñas

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201511567

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      Anellierungen durch C-H-Aktivierung, die formal als Cycloadditionsprozesse betrachtet werden können, haben in den letzten Jahren immer mehr Interesse gefunden. Diese Reaktionen sind besonders vielversprechend für die Synthese, da sie die schnelle und nachhaltige Umwandlung leicht zugänglicher Substrate in wertvolle cyclische Produkte ermöglichen.

    3. Homogene Katalyse

      Die Kation-π-Wechselwirkung in der Katalyse mit niedermolekularen Verbindungen

      C. Rose Kennedy, Dr. Song Lin and Prof. Dr. Eric N. Jacobsen

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201600547

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      Positiver Effekt: Dieser Aufsatz behandelt die zunehmende Bedeutung der Kation-π-Wechselwirkung in der Katalyse (metall)organischer Reaktionen mit niedermolekularen Verbindungen. Ein Überblick über die aktuellste Forschung unterstreicht, wie unerwartete Entdeckungen und systematische mechanistische Untersuchungen eine rationale Nutzung der Kation-π-Wechselwirkung bei der Katalysatorentwicklung ermöglichen.

  14. Zuschriften

    1. Superkondensatoren

      Highly Stretchable Supercapacitors Based on Aligned Carbon Nanotube/Molybdenum Disulfide Composites

      Dr. Tian Lv, Yao Yao, Ning Li and Prof. Tao Chen

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603356

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      Belastbar: Auf der Grundlage von ausgerichteten CNT/MoS2-Kompositen wurden dehnbare Festkörper-Superkondensatoren entwickelt, deren elektrochemisches Verhalten sich auch unter einer Zugbelastung von 240 % nicht ändert. Zudem waren die Materialien über 10 000 Lade-Entlade-Zyklen stabil.

    2. Elastische Superkondensatoren

      Strong and Robust Polyaniline-Based Supramolecular Hydrogels for Flexible Supercapacitors

      Wanwan Li, Fengxian Gao, Xiaoqian Wang, Dr. Ning Zhang and Prof. Dr. Mingming Ma

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603417

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      Tierische Lederhaut mit ihrer dynamischen Gerüststruktur dient als Vorbild für ein robustes leitfähiges Hydrogel, das durch supramolekulare Aggregation von Polyanilin und Polyvinylalkohol entsteht. Elastische Festkörper-Superkondensatoren auf der Grundlage dieses Hydrogels verfügen über hervorragende Kapazitäten und Energiedichten, und sie sind mechanisch sehr widerstandsfähig.

    3. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Glucose–Nucleobase Pseudo Base Pairs: Biomolecular Interactions within DNA

      Dr. Empar Vengut-Climent, Dr. Irene Gómez-Pinto, Dr. Ricardo Lucas, Dr. Pablo Peñalver, Dr. Anna Aviñó, Dr. Célia Fonseca Guerra, Prof. Dr. F. Matthias Bickelhaupt, Prof. Ramón Eritja, Prof. Carlos González and Dr. Juan C. Morales

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603510

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      Neue Lego-Steine: Ein Pseudo-Basenpaar aus Glucose und einer Nucleobase wird als neuartige biomolekulare Wechselwirkung postuliert, wobei ein solches Paar in einer DNA-Doppelhelix lediglich eine geringe Verzerrung und Destabilisierung verursacht. Glucose bindet dabei bevorzugt an Purin-Nucleobasen. Quantenchemische Rechnungen ergeben, dass Glucose-Purin-Paare ebenso stabil sind wie das natürliche T-A-Paar.

    4. Frustrierte Lewis-Paare

      Coupling of Carbon Monoxide with Nitrogen Monoxide at a Frustrated Lewis Pair Template

      Dr. Ke-Yin Ye, Dr. Gerald Kehr, Dr. Constantin G. Daniliuc, Dr. Lei Liu, Prof. Dr. Stefan Grimme and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603760

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      Kupplerisches Paar und helfendes Hydrid: Kohlenstoff- und Stickstoffmonoxid wurden an einem frustrierten Lewis-Paar gekuppelt. Ein Hydridauxiliar aktiviert Kohlenmonoxid am Templat, und die folgende CO-NO-Kupplung verläuft radikalisch unter Abgabe des Wasserstoffauxiliars.

    5. Polymerisation

      CdSe Nanoplatelets: Living Polymers

      Dr. Santanu Jana, Dr. Patrick Davidson and Dr. Benjamin Abécassis

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603880

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      CdSe-Nanoplättchen wurden in kontrollierter Weise zu mikrometerlangen polymerartigen Fasern organisiert. Fasern einer bestimmten Länge konnten durch Anlagerung weiterer Nanopartikel verlängert werden, wie es charakteristisch für lebende Polymere ist.

  15. Highlights

    1. Computerchemie

      Vorhersage von Geschwindigkeitskonstanten katalytischer Reaktionen mit chemischer Genauigkeit

      Prof. C. Richard A. Catlow

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603930

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      Ex machina: Eine Computermethode für die chemisch genaue Vorhersage von Geschwindigkeitskonstanten in mikroporösen Zeolithkatalysatoren wurde kürzlich beschrieben. Ein Schlüsselaspekt der Methode ist ein stufenweiser QM/MM-Ansatz, der es erlaubt, bei Verwendung realistischer Modelle und mit verfügbaren Computerressourcen Berechnungen mit hoher Genauigkeit durchzuführen.

  16. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Metallkatalysierte Anellierungen durch Aktivierung und Spaltung von C-H-Bindungen

      Dr. Moisés Gulías and Prof. José Luis Mascareñas

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604288

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      Bislang für inert erachtete C-H-Bindungen können bei metallkatalysierter Aktivierung in formalen Anellierungen reagieren, was die schnelle und nachhaltige Überführung einfach zugänglicher Substrate in wertvolle cyclische Produkte ermöglicht. In ihrem Aufsatz (DOI: 10.1002/ange.201511567) stellen M. Gulías und J. L. Mascareñas eine Klassifizierung dieser nützlichen Umsetzungen auf der Basis des Mechanismus und der Zahl an Atomen vor, die an der Anellierung beteiligt sind.

  17. Zuschriften

    1. Kernspintomographie

      Quantitative, In Situ Visualization of Metal-Ion Dissolution and Transport Using 1H Magnetic Resonance Imaging

      Dr. Joshua M. Bray, Prof. Alison J. Davenport, Prof. Karl S. Ryder and Dr. Melanie M. Britton

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604310

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      Einblicke in Korrosionsprozesse: Kernspintomographie wurde verwendet, um die Verteilung von Kupfer(II)-Ionen beim elektrolytischen Auflösen von metallischem Kupfer quantitativ aufzuzeichnen (siehe Bild). Die Methode ist nicht invasiv und kann in situ, in drei Dimensionen und in Echtzeit angewendet werden. Es wird gezeigt, dass das Auflösen der Kupfer(II)-Ionen auf der Anodenoberfläche uneinheitlich stattfindet.

  18. Nachrichten

    1. Cottrell Scholars 2016 / Kurz gemeldet

      Version of Record online: 22 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605569

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  19. Zuschriften

    1. Theranostische Nanopartikel

      Cell-Penetrating Poly(disulfide)-Assisted Intracellular Delivery of Mesoporous Silica Nanoparticles for Inhibition of miR-21 Function and Detection of Subsequent Therapeutic Effects

      Dr. Changmin Yu, Linghui Qian, Dr. Jingyan Ge, Jiaqi Fu, Dr. Peiyan Yuan, Samantha C. L. Yao and Prof. Dr. Shao Q. Yao

      Version of Record online: 21 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602188

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      Rat und Tat: Mesoporöse Siliciumdioxid-Nanopartikel mit einem Überzug aus zellgängigen Poly(disulfiden) und einem fluorogenen Peptid, das Apoptose erkennt, bilden ein Endozytose-unabhängiges theranostisches Wirkstofftransportsystem für die kontrollierte Freisetzung von Kombinationswirkstoffen, die endogenes miR-21 hemmen und den Nachweis von Wirkstoffeffekten durch Zwei-Photonen-Fluoreszenzmikroskopie ermöglichen.

    2. Nanokristalle | Very Important Paper

      Excavated Cubic Platinum–Tin Alloy Nanocrystals Constructed from Ultrathin Nanosheets with Enhanced Electrocatalytic Activity

      Qiaoli Chen, Yanan Yang, Zhenming Cao, Dr. Qin Kuang, Guifen Du, Dr. Yaqi Jiang, Prof. Zhaoxiong Xie and Prof. Lansun Zheng

      Version of Record online: 21 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602592

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      Ausgeschürft: Würfelförmige legierte Pt/Sn-Nanokristalle mit konkaven Seiten und {110}-Flächen wurden durch die Anordnung ultradünner Nanoschichten durch Coreduktion in Gegenwart eines Tensids erhalten. Diese Nanokristalle zeichnen sich durch eine große Oberfläche aus und sind exzellente Elektrokatalysatoren der Methanoloxidation.

    3. Porphyrinoide

      A Directly Fused Subporphyrin Dimer with a Wavelike Structure

      Yasuhiro Okuda, Dr. Eiji Tsurumaki, Juwon Oh, Dr. Jooyoung Sung, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 21 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603759

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      Doppelt verbrückt: [Ni(cod)2] vermittelt die intramolekulare reduktive Kupplung eines β-β′-verknüpften meso,meso′-Dibromsubporphyrin-Dimers zum anti-kondensierten Subporphyrin-Dimer. Das Produkt hat eine planare Wellenstruktur, eine rotverschobene Absorption, reversibles Redoxverhalten mit verkleinertem elektrochemischem HOMO-LUMO-Abstand und einen S1-Zustand mit verkürzter Lebensdauer infolge der effektiveren Konjugation.

    4. Hydrogele

      Non-Osmotic Hydrogels: A Rational Strategy for Safely Degradable Hydrogels

      Dr. Hiroyuki Kamata, Dr. Keiichiro Kushiro, Prof. Madoka Takai, Prof. Ung-il Chung and Prof. Takamasa Sakai

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602610

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      Abbau ohne Quellung: Hydrogele mit einem optimalen Polymer-Lösungsmittel-Wechselwirkungsparameter wurden synthetisiert, um nichtosmotische Bedingungen zu erhalten. Die resultierenden Hydrogele können die Originalform behalten (siehe Bild) und ohne signifikante morphologische Veränderungen unter physiologischen Bedingungen abgebaut werden.

    5. Nachhaltige Chemie

      Solvent Extraction: Structure of the Liquid–Liquid Interface Containing a Diamide Ligand

      Dr. Ernesto Scoppola, Dr. Erik B. Watkins, Dr. Richard A. Campbell, Dr. Oleg Konovalov, Dr. Luc Girard, Prof. Jean-Francois Dufrêche, Dr. Geoffroy Ferru, Dr. Giovanna Fragneto and Dr. Olivier Diat

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603395

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      Flüssige Grenzflächen: Für eine vollständige Beschreibung des Ionentransfer bei einer Lösungsmittelextraktion benötigt man Informationen über die Verteilung des Extraktionsmittels und der Ionen an der Wasser-Öl-Grenzfläche. Zwei verschiedene Diamid-Extraktionsmittel wurden mittels Röntgen- und Neutronenreflektometerie untersucht, um die Verteilung von Ionen und Extraktionsmittel zu erfassen (siehe Bild).

    6. Photoredoxreaktionen

      Picomole-Scale Real-Time Photoreaction Screening: Discovery of the Visible-Light-Promoted Dehydrogenation of Tetrahydroquinolines under Ambient Conditions

      Dr. Suming Chen, Dr. Qiongqiong Wan and Prof. Dr. Abraham K. Badu-Tawiah

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603530

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      Im Hier und Jetzt: Ein pikomolares Echtzeitsystem basierend auf dem massenspektrometrischen Screening von Photoredoxreaktionen führte zur Entdeckung einer beschleunigten photokatalytischen Umwandlung von Tetrahydrochinolinen in Chinoline unter Umgebungsbedingungen (siehe Schema). Das Screeningsystem hat zudem den Vorteil, dass zentrale mechanistische Informationen aus abgefangenen Zwischenstufen abgeleitet werden können.

    7. Wasserstofferzeugung | Very Important Paper

      Boosting Photocatalytic Hydrogen Production of a Metal–Organic Framework Decorated with Platinum Nanoparticles: The Platinum Location Matters

      Juan-Ding Xiao, Qichao Shang, Prof. Dr. Yujie Xiong, Prof. Dr. Qun Zhang, Prof. Dr. Yi Luo, Prof. Dr. Shu-Hong Yu and Prof. Dr. Hai-Long Jiang

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603990

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      Standortvorteil: In Pt@UiO-66-NH2 und Pt/UiO-66-NH2 sind Platin-Nanopartikel (PtNPs) in UiO-66-NH2 eingeschlossen bzw. auf dessen Oberfläche befindlich. Durch den Einschluss der Pt-NPs im Metall-organischen Gerüst werden die Elektronentransportwege deutlich verkürzt, was die Elektron-Loch-Trennung begünstigt und in einer hoch effizienten photokatalytischen H2-Erzeugung resultiert.

    8. Peptidkatalysatoren

      Allosterically Regulated Phosphatase Activity from Peptide–PNA Conjugates Folded Through Hybridization

      Takuya Machida, Dr. Som Dutt and Prof. Nicolas Winssinger

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602751

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      Eine Bibliothek von Peptiden, die durch flankierende Peptidnukleinsäuren bei Hybridisierung in eine Hairpin-Schleife gezwungen werden, wurde synthetisiert und durchgetestet. Ein Screening auf Phosphatase-Aktivität lieferte einen >25-fach schnelleren Katalysator im Vergleich zum linearen Peptid. Die durch Hybridisierung erzwungene Faltung ist entscheidend für die Aktivität.

    9. C(sp3)-H-Fluorierung

      The Uranyl Cation as a Visible-Light Photocatalyst for C(sp3)−H Fluorination

      Julian G. West, T. Aaron Bedell and Prof. Erik J. Sorensen

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603149

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      Das Uranyl-Kation (UO22+) vermittelt die katalytische Fluorierung nichtaktivierter C(sp3)-H-Bindungen unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht. Uranylnitrat wird als praktischer molekularer Katalysator der C-H-Abspaltung vorgestellt, der sich in seiner Selektivität von zuvor beschriebenen Systemen unterscheidet. NFSI: N-Fluorbenzolsulfonimid.

    10. Enantioselektivität

      Enantio- and Diastereoselective 1,2-Additions to α-Ketoesters with Diborylmethane and Substituted 1,1-Diborylalkanes

      Stephanie A. Murray, Jacob C. Green, Sanita B. Tailor and Prof. Simon J. Meek

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603465

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      Katalytisch und enantioselektiv werden Boronsäureester-substituierte tertiäre Alkohole in der Titelreaktion synthetisiert. Mithilfe von chiralen Phosphan-Kupfer(I)-Katalysatoren sind β-Hydroxyboronsäureester mit zwei benachbarten Stereozentren zugänglich. Die Produkte lassen sich verschiedentlich chemoselektiv funktionalisieren. pin=Pinakolato, TMS=Trimethylsilyl.

    11. Hydrierungen

      C-Propargylation Overrides O-Propargylation in Reactions of Propargyl Chloride with Primary Alcohols: Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation

      Dr. Tao Liang, Dr. Sang Kook Woo and Prof. Michael J. Krische

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603575

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      Überraschung! Die erwartete SN2-Reaktion von Alkoholen und aktivierten Alkylhalogeniden in basischem Medium (O-Alkylierung) bleibt aus, da ein Reaktionspfad unter Carbinol-C-Alkylierung unter den Bedingungen der rhodiumkatalysierten Transferhydrierung begünstigt ist. Entsprechende asymmetrische Propargylierungen werden ebenfalls beschrieben.

    12. Redoxchemie

      Redox-Active-Ligand-Mediated Formation of an Acyclic Trinuclear Ruthenium Complex with Bridging Nitrido Ligands

      Dr. Bidraha Bagh, Daniël L. J. Broere, Dr. Maxime A. Siegler and Dr. Ir. Jarl Ivar van der Vlugt

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603659

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      Die spontane Zersetzung von Azid an Ruthenium-Einkernkomplexen mit einem von Aminophenol abgeleiteten redoxaktiven NNO-Ligand erzeugt, wohl durch oxidative Nitridkopplung, selektiv einen Dreikernkomplex mit unsymmetrischem Ru=N-Ru-N=Ru-Gerüst. Dichtefunktionalrechnungen und experimentelle Daten sprechen dem NNO-Liganden dabei eine wichtige Rolle zu. Der verbrückte Bis(nitrido)-Komplex reagiert mit H2 und Wasserstoffatomdonoren.

  20. Editorials

    1. You have free access to this content
      Nuklearchemie – Aktivität ist Programm

      Prof. Dr. Clemens Walther

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604045

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      „ … Die Zahl der Universitäten, an denen Nuklearchemie gelehrt wird, ist signifikant kleiner geworden, nicht zuletzt weil Nuklearchemie fälschlich nur mit der Stromerzeugung mittels Kernreaktoren verknüpft wird … Nuklearchemie ist für eine Vielzahl von Gebieten wesentlich, darunter die Radiopharmazie und der Umgang mit radioaktivem Abfall … Wir stehen vor einem massiven Mangel an Fachkräften für den Strahlenschutz …” Lesen Sie mehr im Editorial von Clemens Walther.

  21. Zuschriften

    1. Nanomineralien | Very Important Paper

      Fast-Geomimicking using Chemistry in Supercritical Water

      Dr. Angela Dumas, Marie Claverie, Dr. Cédric Slostowski, Guillaume Aubert, Cristel Careme, Dr. Christophe Le Roux, Dr. Pierre Micoud, Prof. François Martin and Dr. Cyril Aymonier

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604096

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      Schnell zu Nanomineralien: Sie Hydrothermalsynthese in einem Fließreaktor unter überkritischen Bedingungen liefert binnen Sekunden Modell-Nanomaterialien wie Nano-Talk. Dieser weicht in seinen spektroskopischen Signalen von natürlichem Talk ab, und durch besondere Eigenschaften wie einen hydrophilen Charakter bietet er sich als Füllstoff für neue Anwendungen an.

  22. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Integrin-Targeting Knottin Peptide–Drug Conjugates Are Potent Inhibitors of Tumor Cell Proliferation

      Nick Cox, James R. Kintzing, Mark Smith, Gerald A. Grant and Prof. Jennifer R. Cochran

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605483

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      Ein Knottin-Miniprotein, das zuerst aus den Samen der Spritzgurke isoliert wurde, konnte für die selektive Bindung an tumorassoziierte Integrinrezeptoren modifiziert werden. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201603488) beschreiben N. Cox und Mitarbeiter ein Knottin-Gemcitabin-Konjugat, das 40mal kleiner ist als ein Antikörper-Wirkstoff-Konjugat. Dieser Ansatz des gezielten Wirkstofftransports zeigt eine Alternativbehandlung für resistente Tumoren auf, beispielsweise bei Hirntumoren oder Bauchspeicheldrüsenkrebs. Bildgestaltung: Ellen Loshbough.

    2. You have free access to this content
      Single C−F Bond Cleavage of Trifluoromethylarenes with an ortho-Silyl Group

      Dr. Suguru Yoshida, Ken Shimomori, Youngchan Kim and Prof. Dr. Takamitsu Hosoya

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605487

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      Wie die Erstürmung einer unbezwingbaren Burg gelang T. Hosoya, S. Yoshida et al. die anspruchsvolle Aktivierung einer einzelnen C-F-Bindung in Trifluormethylarenen mit einer ortho-Hydrosilylgruppe durch die Aktivierung der Hydrosilylgruppe mit einem Tritylkation in Gegenwart eines geeigneten Nucleophils, wie in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201604776) beschrieben wird. Weitere Derivatisierung der entstehenden Fluorsilylarene führt zu einer Reihe difluormethylierter Arene.

    3. You have free access to this content
      Site-Selective Tertiary Alkyl–Fluorine Bond Formation from α-Bromoamides Using a Copper/CsF Catalyst System

      Prof. Dr. Takashi Nishikata, Syo Ishida and Ryo Fujimoto

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605488

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      Ein Kupferkatalysator ermöglicht die regioselektive Fluorierung mehrfach bromierter α-Bromamide mit CsF. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201603426) erläutern T. Nishikata et al., wie das aktive Fluorierungsmittel, CuF2, in situ generiert wird und mit den tertiären Alkylradikalen reagiert, die durch die Reaktion der α-Bromamide mit dem CuI-Salz entstehen. Da die Produkte reaktive Bindungen zur weiteren Funktionalisierung enthalten, ermöglicht dieser Ansatz die Synthese einer Vielzahl fluorierter Bausteine.

    4. You have free access to this content
      The Nanoparticle Size Effect in Graphene Cutting: A “Pac-Man” Mechanism

      Zongyang Qiu, Prof. Li Song, Prof. Jin Zhao, Prof. Zhenyu Li and Prof. Jinlong Yang

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605489

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      Ein „Pac-Man”-Mechanismus liegt dem Metallnanopartikel-katalysierten Zerschneiden von Graphen zugrunde. Z. Li et al. beschreiben in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201602541), dass die Gesamtgeschwindigkeit des Schnitts zwar proportional zur Oberfläche des Nanopartikels ist, der geschwindigkeitsbestimmende Schritt aber an der Graphen-Metall-Grenzfläche abläuft. Dieser scheinbare Widerspruch resultiert aus dem unterschiedlichen Ätzvermögen an Zickzack- und Sessel-artigen Kantenpositionen.

    5. You have free access to this content
      Ferrocenyl Quinone Methide–Thiol Adducts as New Antiproliferative Agents: Synthesis, Metabolic Formation from Ferrociphenols, and Oxidative Transformation

      Dr. Yong Wang, Dr. Marie-Aude Richard, Dr. Siden Top, Dr. Patrick M. Dansette, Dr. Pascal Pigeon, Dr. Anne Vessières, Dr. Daniel Mansuy and Prof. Gérard Jaouen

      Version of Record online: 20 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605536

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      Metabolischer Reigen: In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201603931) berichten G. Jaouen und Mitarbeiter über die metabolische Aktivierung von Ferrociphenolen durch Lebermikrosome. Bei diesem Prozess entstehen Chinonmethide, die anschließend mit Thiolen, z. B. mit Glutathion, Addukte bilden. Das Verhalten dieser metallorganischen Addukte in einem oxidativen Medium, das In-vivo-Bedingungen ähnelt, könnte ihre antiproliferative Wirkung gegen Krebszellen erklären.

  23. Zuschriften

    1. Mehrkomponentenreaktionen | Hot Paper

      Insertion of Isocyanides into N−Si Bonds: Multicomponent Reactions with Azines Leading to Potent Antiparasitic Compounds

      Kranti G. Kishore, Ouldouz Ghashghaei, Dr. Carolina Estarellas, M. Mar Mestre, Cristina Monturiol, Dr. Nicola Kielland, Prof. John M. Kelly, Dr. Amanda Fortes Francisco, Shiromani Jayawardhana, Prof. Diego Muñoz-Torrero, Prof. Belén Pérez, Prof. F. Javier Luque, Prof. Rocío Gámez-Montaño and Prof. Rodolfo Lavilla

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604109

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      Hier einfügen! Mehrkomponentenreaktionen (MCRs) mit Isochinolinen und anderen Azinen, bei denen ein Isocyanid in eine N-Si-Bindung insertiert, werden beschrieben. Dieser Aktivierungsmodus ermöglicht die Durchführung unterschiedlicher Reaktionen mit hoher Selektivität und unter milden Reaktionsbedingungen. Einige der Produkte sind in vitro gegen Erreger von Trypanosomiasis aktiv. TMS=Trimethylsilyl.

    2. Wirkstoff-Biokonjugate

      N-Heterocyclic Carbene–Gold(I) Complexes Conjugated to a Leukemia-Specific DNA Aptamer for Targeted Drug Delivery

      Weijia Niu, Xigao Chen, Weihong Tan and Adam S. Veige

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602702

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      Mehr als die Summe aller Teile: Konjugate von NHC-Gold(I)-Komplexen mit dem Leukämie-spezifischen Aptamer sgc8c wurden für die selektive Erkennung von Krebszellen entwickelt. Zellviabilitätstests und andere Techniken ergaben, dass das NHC-AuI-Aptamer-Konjugat (siehe Struktur) zytotoxischer ist als der NHC-Gold-Komplex allein und die Leukämiezellen selektiv ansteuert.

    3. Synthesemethoden

      Direct Difluoromethylation of Alcohols with an Electrophilic Difluoromethylated Sulfonium Ylide

      Jiansheng Zhu, Yafei Liu and Prof. Dr. Qilong Shen

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603166

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      Eine allgemeine Methode für die Bildung von Alkyldifluormethylethern durch die Umsetzung eines Alkohols mit einem elektrophilen Difluormethylierungsreagens (1 a) wird beschrieben. Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen und ist mit vielen funktionellen Gruppen kompatibel.

    4. Kinetische Racematspaltung

      Palladium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective C−O Bond Cleavage of α-Acyloxy Ketones by Hydrogenolysis

      Dr. Jianzhong Chen, Dr. Zhenfeng Zhang, Dr. Delong Liu and Prof. Wanbin Zhang

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603590

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      Eine chemoselektive C-O-Bindungsspaltung der Alkylestergruppe von α-Acyloxyketonen durch palladiumkatalysierte Hydrogenolyse wird beschrieben. Eine enantioselektive C-O-Bindungsspaltung ermöglicht überdies die kinetische Racematspaltung von Acyloinen mit bis zu 99 % ee. Das vorgestellte Beispiel ist die bislang effizienteste (S/C=6000) palladiumkatalysierte homogene Hydrierung.

    5. Molekulare Funktionseinheiten | Hot Paper

      Alcohol-Mediated Resistance-Switching Behavior in Metal–Organic Framework-Based Electronic Devices

      Dr. Yaqing Liu, Dr. Hong Wang, Dr. Wenxiong Shi, Dr. Weina Zhang, Dr. Jiancan Yu, Bevita K. Chandran, Chenlong Cui, Bowen Zhu, Zhiyuan Liu, Dr. Bin Li, Cai Xu, Zhiling Xu, Prof. Shuzhou Li, Prof. Wei Huang, Prof. Fengwei Huo and Prof. Xiaodong Chen

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602499

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      Alkohol schärft das Gedächtnis: Durch Alkohole angetriebene Speichergeräte mit zuverlässigem resistivem Schaltvermögen wurden unter Verwendung von Filmen aus Metall-organischen Gerüsten (MOFs) realisiert. Intermolekulare Wechselwirkungen zwischen in den MOF-Kristallen adsorbierten Molekülen können eine Informationsspeicherung auf mehreren Ebenen ermöglichen.

    6. Kohlendioxid-Reduktion

      Efficient Reduction of CO2 into Formic Acid on a Lead or Tin Electrode using an Ionic Liquid Catholyte Mixture

      Dr. Qinggong Zhu, Dr. Jun Ma, Xinchen Kang, Xiaofu Sun, Prof. Huizhen Liu, Jiayin Hu, Prof. Zhimin Liu and Prof. Buxing Han

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201601974

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      Ein wenig Wasser in einer Elektrolytmischung aus Acetonitril und einer ionischen Flüssigkeit macht die elektrochemische Reduktion von CO2 zu Ameisensäure an einer Pb- oder Sn-Elektrode deutlich effizienter. Die partielle Stromdichte für HCOOH erreichte 37.6 mA cm−2 bei einem Faraday-Wirkungsgrad von 91.6 %.

    7. Synthesemethoden

      Palladium Catalysis Enables Benzylation of α,α-Difluoroketone Enolates

      Ming-Hsiu Yang, Jordan R. Hunt, Dr. Niusha Sharifi and Prof. Dr. Ryan A. Altman

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604149

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      Alkylierungen von α,α-Difluorketonenolaten mit sp3-Elektrophilen sind wegen der intrinsisch geringen Nukleophilie und der chemoselektiven Bildung solcher Enolate kaum bekannt. Bei einer palladiumkatalysierten decarboxylierenden Benzylierung von α,α-Difluorketonenolaten wird nun das externe α,α-Difluorenolat in situ gebildet und anschließend einer reduktiven Eliminierung aus einer PdII-Zwischenstufe unterzogen, um die C(α)-C(sp3)-Bindung zu knüpfen.

    8. Amyloidproteine

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      Impact of Deuteration on the Assembly Kinetics of Transthyretin Monitored by Native Mass Spectrometry and Implications for Amyloidoses

      Ai Woon Yee, Martine Moulin, Nina Breteau, Dr. Michael Haertlein, Dr. Edward P. Mitchell, Dr. Jonathan B. Cooper, Dr. Elisabetta Boeri Erba and Prof. V. Trevor Forsyth

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602747

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      Amyloidbildung: Während Deuterierung keine großen Auswirkungen auf die Kristallstruktur von Transthyretin (TTR) hat, beeinflusst sie die Proteinkinetik signifikant. Dieses Verhalten spiegelt sich in unterschiedlichen Abstufungen des Austauschs von TTR-Untereinheiten und der Geschwindigkeit der Amyloidbildung wider. Die Deuterierungseffekte sind vergleichbar mit Effekten, die im Fall aggressiver TTR-Mutanten beobachtet werden.

    9. Gastrennung | Hot Paper

      A Highly Permeable Aligned Montmorillonite Mixed-Matrix Membrane for CO2 Separation

      Dr. Zhihua Qiao, Dr. Song Zhao, Prof. Dr. Jixiao Wang, Prof. Dr. Shichang Wang, Prof. Dr. Zhi Wang and Prof. Dr. Michael D. Guiver

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603211

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      Aus ausgerichtetem Montmorillonit (AMT) und Polysulfon besteht die hier vorgestellte Membran zur CO2-Trennung. Die Hohlräume zwischen den MT-Schichten wurden mit Polyvinylaminsäure-Ketten, die auf der Oberfläche des hydroxylierten Polysulfon-Substrats angebracht wurden, ausgerichtet. Die Transportkanäle im AMT führen zu hoher CO2-Durchlässigkeit und zu Permselektivität.

    10. Doppel-Perowskite

      Double Double Cation Order in the High-Pressure Perovskites MnRMnSbO6

      Elena Solana-Madruga, Dr. Ángel M. Arévalo-López, Dr. Antonio J. Dos Santos-García, Dr. Esteban Urones-Garrote, Dr. David Ávila-Brande, Prof. Regino Sáez-Puche and Prof. J. Paul Attfield

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603526

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      Doppelt gedoppelt: Eine Struktur vom Doppel-Doppel-Perowskit-Typ der Verbindungsreihe MnRMnSbO6 (R=La, Pr, Nd, Sm) enthält zu Säulen geordnete Mn2+- und R3+-Ionen an den Perowskit-A-Positionen sowie Mn2+- und Sb5+-Ionen mit Kochsalzstruktur an den B-Positionen. Die MnRMnSbO6-Doppel-Doppel-Perowskite sind ferrimagnetisch bei tiefen Temperaturen mit zusätzlichen Spinreorientierungsübergängen.

    11. C-F-Aktivierung | Hot Paper

      Single C−F Bond Cleavage of Trifluoromethylarenes with an ortho-Silyl Group

      Dr. Suguru Yoshida, Ken Shimomori, Youngchan Kim and Prof. Dr. Takamitsu Hosoya

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604776

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      Einer der drei: Die Aktivierung einer einzelnen C-F-Bindung in Trifluormethylarenen mit einer ortho-Hydrosilylgruppe durch ein Tritylkation in Gegenwart eines geeigneten Nucleophils wird beschrieben. Sie ermöglicht die Allylierung, Carboxylierung oder Chlorierung der C-F-Bindung. Weitere Derivatisierung der entstehenden Fluorsilylarene führt zu einer Reihe difluormethylierter Arene.

  24. Aufsätze

    1. Ligninverwertung

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      Wege zur Verwertung von Lignin: Fortschritte in der Biotechnik, der Bioraffination und der Katalyse

      Dr. Roberto Rinaldi, Dr. Robin Jastrzebski, Dr. Matthew T. Clough, Prof. Dr. John Ralph, Marco Kennema, Dr. Pieter C. A. Bruijnincx and Prof. Dr. Bert M. Weckhuysen

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201510351

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      Den Wald vor lauter Bäumen sehen: Lignin ist ein reichlich vorhandenes Biopolymer mit hohem Kohlenstoffgehalt und hoher Aromatizität. Eine kritische Analyse der vor- und nachgeschalteten Verfahrensschritte der Ligninverwertung wird gegeben, einschließlich Biotechnik, Bioraffination und Katalyse.

  25. Zuschriften

    1. Syntheserezeptoren

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      Platform Synthetic Lectins for Divalent Carbohydrate Recognition in Water

      Tom S. Carter, Dr. Tiddo J. Mooibroek, Patrick F. N. Stewart, Prof. Matthew P. Crump, Dr. M. Carmen Galan and Prof. Anthony P. Davis

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603082

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      Sei mein Gast: Kohlenhydratrezeptoren mit zwei äquivalenten Bindungsstellen wurden gezielt so entworfen, dass die amphiphile Substrate flächig binden. Eine Variante mit anionischen Seitenketten bevorzugt Aminozucker, während eine kationische Variante die biologisch wichtige α-Sialyl-Einheit bindet (siehe Schema).

    2. Polycyclen-Synthese

      Highly Efficient Formal [2+2+2] Strategy for the Rapid Construction of Polycyclic Spiroindolines: A Concise Synthesis of 11-Demethoxy-16-epi-myrtoidine

      Dr. Jun Zhu, Yu-Jing Cheng, Xiao-Kang Kuang, Dr. Lijia Wang, Dr. Zhong-Bo Zheng and Prof. Dr. Yong Tang

      Version of Record online: 17 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603991

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      Koordinierter Ringschluss: In Gegenwart des Katalysators InCl3 (5 Mol-%) reagierten Tryptamin-derivatisierte Enamide mit Methylenmalonat zu vielseitigen tetracyclischen Spiroindolinen mit exzellenter Diastereoselektivität (siehe Schema). Die Strategie bietet schnellen Zugang zu Alkaloiden aus Strychnos myrtoides, wie mit einer kurzen Synthese von 11-Demethoxy-16-epi-myrtoidin demonstriert wurde.

  26. Aufsätze

    1. Metallcarbene

      Neue Ansätze für die Synthese von Metallcarbenen

      Dr. Minqiang Jia and Prof. Shengming Ma

      Version of Record online: 16 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201508119

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      Metallcarbene ohne Diazoverbindungen: Zur Herstellung von Metallcarbenen wurden in der Vergangenheit meistens Diazoverbindungen unter Metallkatalyse eingesetzt. Aus Sicherheitsgründen greift man mittlerweise auf viele andere Substrate zurück, deren Anwendung hier zusammengefasst wird.

  27. Zuschriften

    1. Anorganische Radikale

      Exergonic and Spontaneous Production of Radicals through Beryllium Bonds

      M. Sc. Oriana Brea, Prof. Dr. Ibon Alkorta, Prof. Dr. Otilia Mó, Prof. Dr. Manuel Yáñez, Prof. Dr. José Elguero and Prof. Dr. Inés Corral

      Version of Record online: 16 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603690

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      Chemische Radikalisierung: Die Bildung einer Beryllium-Bindung zwischen einem Berylliumderivat und einer Lewis-Base führt zur Reorganisation der Elektronendichte, die eine exergonische und spontane homolytische Dissoziation der Base nach sich zieht. Die Anlagerung von BeX2 bewirkt zweierlei: Sie aktiviert die kovalente Bindung in der Base, und sie stabilisiert die entstehenden Radikale (siehe Bild: Be hellgrün, X weiß, F grün, R schwarz).

    2. Antiperowskite

      Metal Vacancy Ordering in an Antiperovskite Resulting in Two Modifications of Fe2SeO

      Dr. Martin Valldor, Taylor Wright, Prof. Dr. Andrew Fitch and Dr. Yurii Prots

      Version of Record online: 16 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603920

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      Zwei Varianten: Die Anordnung der Metallfehlstellen in einem Antiperowskit führt zu zwei Fe2SeO-Modifikationen, die pseudo-tetragonal bzw. chiral, polar, nicht-zentrosymmetrisch und trigonal sind. Beide haben Ähnlichkeiten mit ionischen Leitern. Da die Verbindungen anscheinend isolierend sind, liegt das Eisen aufgrund schwacher Kristallfelder als High-Spin-Ionen vor.

    3. Heterocyclensynthese

      Gold(I)-Catalyzed N-Desulfonylative Amination versus N-to-O 1,5-Sulfonyl Migration: A Versatile Approach to 1-Azabicycloalkanes

      Solène Miaskiewicz, Boris Gaillard, Dr. Nicolas Kern, Prof. Dr. Jean-Marc Weibel, Prof. Dr. Patrick Pale and Dr. Aurélien Blanc

      Version of Record online: 16 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604329

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      Ihr Gewicht in Gold wert: Der große Wert von Sulfonamiden in der Gold-Katalyse wird in zwei Hydroaminierungen aufgezeigt, die unter Wanderung oder Spaltung der Sulfonylgruppe verlaufen (siehe Schema). Diese ungewöhnlichen Gold-vermittelten Sulfonyltransferreaktionen bieten Zugriff auf Anwendungen dieser robusten Stickstoffschutzgruppen in der Synthese, wie durch die Bildung vielseitiger Azabicyclen demonstriert wird.

  28. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Fast-Geomimicking using Chemistry in Supercritical Water

      Angela Dumas, Marie Claverie, Cédric Slostowski, Guillaume Aubert, Cristel Careme, Christophe Le Roux, Pierre Micoud, François Martin and Cyril Aymonier

      Version of Record online: 16 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605535

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      Geomimetik bezeichnet einen innovativen Prozess, bei dem neue Materialien nach dem Vorbild der Mineralwelt hergestellt werden. In der Natur entsteht Talk im Laufe von Jahrmillionen durch Hydrothermalprozesse in festem Gestein. F. Martin, C. Aymonier et al. beschreiben in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201604096) eine geomimetische Synthese von Talk innerhalb von 20 s in einem kontinuierlichen Fließreaktor unter überkritischen Bedingungen (SCF). Der synthetische Nano-Talk hat neue kristallchemische Signale und Eigenschaften (Hydrophilie), die neue Anwendungsmöglichkeiten eröffnen.

  29. Kurzaufsätze

    1. Wirkstoff-Transport

      Die Steuerung des Stealth-Effekts von Nanoträgern durch das Verständnis der Proteinkorona

      Dr. Susanne Schöttler, Prof. Dr. Katharina Landfester and Prof. Dr. Volker Mailänder

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602233

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      Die Anwendung polymerer Nanoträger wird durch die Bildung der Proteinkorona erschwert (siehe Bild). Diese kann die Interaktion mit der Zellmembran beeinflussen und macht Vorhersagen über die zelluläre Interaktion, Biodistribution und Toxizität fast unmöglich. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über den aktuellen Stand der Forschung zur Proteinkorona und erörtert Möglichkeiten zur Verbesserung von Nanoträgern in Bezug auf den gezielten Transport und Stealth-Effekt.

  30. Zuschriften

    1. DNA-Nanotechnologie

      Computer-Aided Production of Scaffolded DNA Nanostructures from Flat Sheet Meshes

      Erik Benson, Abdulmelik Mohammed, Dr. Alessandro Bosco, Dr. Ana I. Teixeira, Prof. Pekka Orponen and Dr. Björn Högberg

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602446

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      Topologische Übung: Mithilfe von Algorithmen wurden DNA-Nanostrukturen in Form von 2D-Netzen mit variierender Geometrie entworfen. Die so erhaltenen komplexen Strukturen, die größere Oberflächen aufweisen als klassische flache DNA-Origami, bilden sich selbstorganisiert bei physiologischen Salzkonzentrationen.

    2. Strömungsreaktionen

      Continuous-Flow Synthesis and Derivatization of Aziridines through Palladium-Catalyzed C(sp3)−H Activation

      Jacek Zakrzewski, Adam P. Smalley, Dr. Mikhail A. Kabeshov, Prof. Matthew J. Gaunt and Prof. Alexei A. Lapkin

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602483

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      Alles bleibt im Fluss: Ein Mechanismus-basiertes Vorhersagemodell wurde entwickelt und für den gezielten Entwurf eines Strömungsprozesses für die C-H-Aktivierung genutzt. Die daraus resultierende kontinuierliche Strömungssynthese von Aziridinen durch Palladium-katalysierte C(sp3)-H-Aktivierung wurde mit der Ringöffnung des Aziridins kombiniert und lieferte hoch funktionalisierte aliphatische Amine (siehe Schema).

    3. P4-Funktionalisierung

      Direct Synthesis of Phospholyl Lithium from White Phosphorus

      Dr. Ling Xu, Yue Chi, Shanshan Du, Prof. Dr. Wen-Xiong Zhang and Prof. Dr. Zhenfeng Xi

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602790

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      Direkt aus P4 und 1,4-Dilithio-1,3-butadienen wurden mit hoher Effizienz Phospholyllithium-Verbindungen synthetisiert. Laut DFT-Rechnungen unterscheidet sich der Mechanismus dieser Reaktion von der bekannten stufenweisen Spaltung von P-P-Bindungen bei der P4-Aktivierung; vielmehr ist ein kooperativer nucleophiler Angriff zweier Cinline image -Li-Bindungen am P4 bevorzugt.

    4. Wirkstofftransport | Very Important Paper

      Integrin-Targeting Knottin Peptide–Drug Conjugates Are Potent Inhibitors of Tumor Cell Proliferation

      Nick Cox, James R. Kintzing, Mark Smith, Gerald A. Grant and Prof. Jennifer R. Cochran

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603488

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      Kleintransporter: Tumorgerichtete Knottinpeptid-Wirkstoff-Konjugate (KDC) sind deutlich kleiner als Antikörper-Wirkstoff-Konjugate, was ihre einfache Synthese und Konjugation ermöglicht. Ein KDC mit dem Nukleosid Gemcitabin wird durch einen integrinvermittelten Mechanismus internalisiert, setzt seine Fracht intrazellulär frei und erweist sich als potenter Inhibitor verschiedender maligner Zelllinien.

    5. Polymere

      Molecular Engineering of Conjugated Polybenzothiadiazoles for Enhanced Hydrogen Production by Photosynthesis

      Can Yang, Beatriz Chiyin Ma, Linzhu Zhang, Dr. Sen Lin, Saman Ghasimi, Prof. Katharina Landfester, Dr. Kai A. I. Zhang and Prof. Xinchen Wang

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603532

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      Unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht und in Gegenwart von Elektronendonoren wirken konjugierte Polybenzothiadiazole als Photokatalysatoren der H2-Entwicklung aus Wasser. Modifikationen der elektronenziehenden Benzothiadiazol-Einheit am Phenylring führen zu ein- oder dreidimensionalen Polybenzothiadiazolen. Die Auswirkungen der Struktur auf die Aktivität bei der photokatalytischen H2-Entwicklung wurden untersucht.

    6. C−H-Aktivierung | Hot Paper

      Highly Stereoselective Cobalt(III)-Catalyzed Three-Component C−H Bond Addition Cascade

      Jeffrey A. Boerth, Joshua R. Hummel and Prof. Dr. Jonathan A. Ellman

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603831

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      Einfache Bausteine: Eine hoch stereoselektive Dreikomponenten-C(sp2)−H-Addition an Alkene und polarisierte π-Bindungen läuft unter CoIII-Katalyse viel effizienter ab als unter RhIII-Katalyse. Zahlreiche Aldehyde ergeben die Produkte hoch diastereoselektiv und in guten Ausbeuten. Bei Verwendung von N-tert-Butansulfinyliminen gelangen entsprechende asymmetrische Reaktionen über CoIII-katalysierte C−H-Funktionalisierung.

    7. Carbocyclisierung

      Enaminones as Synthons for a Directed C−H Functionalization: RhIII-Catalyzed Synthesis of Naphthalenes

      Shuguang Zhou, Jinhu Wang, Lili Wang, Chao Song, Kehao Chen and Prof. Dr. Jin Zhu

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603943

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      Ein einfacher Weg zu Carbocyclen: Alkine oder α-Diazo-β-ketoester sind die Partner für Enaminone in einer RhIII-katalysierten Synthese des Naphthalingerüsts (siehe Schema). Die bei der Reaktion gebildeten Aldehyd- und Hydroxyfunktionen können für weitere Syntheseschritte genutzt werden.

    8. Grüne Chemie

      Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature

      Jie Feng, Dr. Sachin Handa, Dr. Fabrice Gallou and Prof. Dr. Bruce H. Lipshutz

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604026

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      Eine besondere Synergie zwischen ligandenfreien Fe-Nanopartikeln mit einem ppm-Gehalt an Pd und speziell entworfenen PEG-Tensiden ermöglicht die selektive Reduktion von Nitro(hetero)arenen in Wasser bei Raumtemperatur durch NaBH4. Der Prozess bietet einen allgemeinen, umweltschonenden und sicheren Ansatz für die hochinteressante Reduktion von Nitroverbindungen.

    9. Molekulare Bildgebung

      A Genetically Encoded β-Lactamase Reporter for Ultrasensitive 129Xe NMR in Mammalian Cells

      Yanfei Wang, Benjamin W. Roose, Eugene J. Palovcak, Dr. Vincenzo Carnevale and Prof. Ivan J. Dmochowski

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604055

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      Xenon macht's sichtbar: TEM-1-β-Lactamase (bla) ist ein Einzelproteinreporter für die 129Xe-NMR-Hyperpolarisierungsspektroskopie mit deutlichem Sättigungskontrast. Chemische Austauschwechselwirkungen mit einem allosterischen Zentrum in bla führen zu einem beispiellosen Sättigungssignal bei 255 ppm, weit entfernt vom 129Xe-H2O-Signal, anhand dessen bla in Bakterien und Säugerzellen nachgewiesen werden konnte.

    10. Metallofullerene

      Isolation and Crystallographic Characterization of the Labile Isomer of Y@C82 Cocrystallized with Ni(OEP): Unprecedented Dimerization of Pristine Metallofullerenes

      Lipiao Bao, Changwang Pan, Prof. Zdenek Slanina, Prof. Filip Uhlik, Prof. Takeshi Akasaka and Prof. Xing Lu

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604121

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      Eine Frage der Symmetrie: Die Dimerisierung eines Metallofullerens wurde in der Kristallstruktur des labilen Nebenisomers von Y@C82 beobachtet, das zweifelsfrei als Y@Cs(6)-C82 identifiziert wurde. Unter identischen Bedingungen dimerisiert das Hauptisomer Y@C2v(9)-C82 hingegen nicht. Vermutlich handelt es sich daher um einen symmetrieinduzierten Prozess, der anhand der Spindichtelokalisierung in den Fullerenkäfigen erklärt werden kann.

    11. Metall-Metall-Bindungen

      Two-Coordinate Magnesium(I) Dimers Stabilized by Super Bulky Amido Ligands

      Aaron J. Boutland, Dr. Deepak Dange, Dr. Andreas Stasch, Prof. Laurent Maron and Prof. Cameron Jones

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604362

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      Enge Beziehung: Die Reduktion sehr sperriger Amidomagnesiumiodid-Komplexe mit KC8 führt zu zweifach koordinierten Magnesium(I)-Dimeren LMg−MgL, die kristallographischen Studien und Dichtefunktionalrechnungen zufolge nicht unterstützte kovalente Mg-Mg-Bindungen mit hohem s-Charakter enthalten. Überdies werden THF-Addukte zweier solcher Komplexe vorgestellt.

    12. Naturstoffe

      Totalsynthese von Aurantosid G, einer N-β-glycosylierten 3-Oligoenoyltetramsäure aus Theonella swinhoei

      M. Sc. Markus Petermichl and Prof. Dr. Rainer Schobert

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604912

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      N-Glycotetramate: Die erste Totalsynthese einer natürlichen N-glycosylierten 3-Acyltetramsäure lieferte Aurantosid G (siehe Strukturformel), einen Metaboliten des marinen Schwammes Theonella swinhoei (rechts im Bild), in 3.7 % Ausbeute über zwölf Stufen. Die für die Bioaktivität essenzielle β-Konfiguration der d-Xylose wurde im N-Acylierungsschritt durch die dirigierende Wirkung großer p-Methoxybenzyl-Schutzgruppen an der Xylose festgelegt.

  31. Autoren-Profile

    1. Guangbin Dong

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605352

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      Die Chemie macht Spaß, weil sie voller Überraschungen ist. Wenn ich für einen Tag jemand anders sein könnte, wäre ich Kapitän auf einem Fischerboot.

  32. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Diketopyrrolopyrrole-based Conjugated Polymers Bearing Branched Oligo(Ethylene Glycol) Side Chains for Photovoltaic Devices

      Xingxing Chen, Zijian Zhang, Dr. Zicheng Ding, Prof. Jun Liu and Prof. Lixiang Wang

      Version of Record online: 15 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605537

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      Ein großer Vorzug konjugierter Polymere ist ihre billige Verarbeitung in Lösung. Um ihre Löslichkeit in organischen Solventien zu erhöhen, tragen diese Polymere üblicherweise flexible Alkylseitenketten. Wie J. Liu, L. Wang et al. in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201602775) zeigen, erfüllt verzweigtes Oligoethylenglycol denselben Zweck. Durch den Einsatz von Lösungsverfahren können ihre Polymere in hoch effizienten Polymersolarzellen mit Nah-IR-Aktivität genutzt werden.

  33. Zuschriften

    1. Amide

      Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O2

      Jing Li, Dr. Martin J. Lear and Prof. Dr. Yujiro Hayashi

      Version of Record online: 14 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603399

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      Nur O2 und eine Base vermitteln eine effiziente Synthese sterisch gehinderter Amine durch direkte Kupplung leicht erhältlicher Malononitrile und Amine. Ein radikalischer Mechanismus über intermediäre Dioxirane wird vorgeschlagen und durch Radikaluhr-Experimente mit einem Cyclopropanderivat bestätigt.

    2. Konformationsanalyse | Hot Paper

      The meso Helix: Symmetry and Symmetry-Breaking in Dynamic Oligourea Foldamers with Reversible Hydrogen-Bond Polarity

      Romina Wechsel, Dr. James Raftery, Dr. Dominique Cavagnat, Dr. Gilles Guichard and Prof. Jonathan Clayden

      Version of Record online: 14 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604496

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      Reversible Foldamere: Harnstoff-Oligomere von meso-1,2-Diaminocyclohexan bilden eine dynamische racemische Mischung aus 2.512/14-Helices, in denen die Inversion des Drehsinns an die Umkehr der Richtungsabhängigkeit einer Wasserstoffbindung geknüpft ist. Desymmetrisierung erzeugt eine bevorzugte Richtungsabhängigkeit und einen Drehsinn.

    3. Stapelanordnungen | Hot Paper

      Two- and Three-Tiered Stacked Architectures by Covalent Assembly

      Fengfeng Ren, Kody J. Day and Dr. C. Scott Hartley

      Version of Record online: 14 JUN 2016 | DOI: 10.1002/ange.201603037

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      Zwei- oder dreilagige kovalent gebundene Verbindungen sind über Iminkondensation zugänglich. Bei den Produkten handelt es sich formal um Käfigstrukturen aus einem zentralen Arenstapel und einer umlaufenden Tripelhelix. Ihre Racemisierungsgeschwindigkeit hängt stark von der Lagenzahl ab, da die stark verknüpften Strukturen eine konformative Kopplung aufweisen.

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