Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 128 Issue 40

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Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

  1. Titelbilder

    1. Graphane Nanostripes

      Dr. Lu Wang, Prof. Dr. Zdeněk Sofer, Daniel Bouša, Prof. Dr. David Sedmidubský, Dr. Štěpán Huber, Dr. Stanislava Matějková, Dr. Alena Michalcová and Prof. Dr. Martin Pumera

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608909

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      Das Zusammenspiel von Metallnanopartikeln und Defekten in hydrierten Kohlenstoffnanostreifen resultiert in einer Spinpolarisation und einem induzierten ferromagnetischen Moment. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201606852) zeigen M. Pumera et al., dass in Graphanstreifen eingebettete Metallnanopartikel die Leistungsfähigkeit in der elektrokatalytischen Wasserstoffentwicklung verbessern.

    2. Ein Hochdurchsatz-Fluoreszenz-Assay zur Bestimmung der Aktivität von Tryptophan-Halogenasen

      Christian Schnepel, Hannah Minges, Dr. Marcel Frese and Prof. Dr. Norbert Sewald

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201609001

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      Bei der gerichteten Evolution von Halogenasen ist die Identifizierung verbesserter Mutanten aus einer umfangreichen Bibliothek vergleichbar mit einer Suche nach der Nadel im Heuhaufen. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201605635) stellen N. Sewald et al. die Nutzung der Pd-katalysierten Kreuzkupplung beim Hochdurchsatz-Screening von Halogenasen vor. Dank der fluorogenen Kreuzkupplung und der Bildung eines fluoreszierenden Aryltryptophans fanden die Autoren eine thermostabile Tryptophan-6-Halogenase.

  2. Zuschriften

    1. Tumortherapeutika

      A Macrocyclic Ruthenium(III) Complex Inhibits Angiogenesis with Down-Regulation of Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 and Suppresses Tumor Growth In Vivo

      Dr. Wai-Lun Kwong, Dr. Kar-Yee Lam, Dr. Chun-Nam Lok, Dr. Yau-Tsz Lai, Dr. Pui-Yan Lee and Prof. Dr. Chi-Ming Che

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608094

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      Antiangiogenes RuIII: Ein makrocyclischer Ruthenium(III)-Komplex wurde gefunden, der die Angiogenese von Endothelzellen und die Invasivität von Krebszellen inhibiert. Der Komplex unterdrückt die Expression des Wachstumsfaktorrezeptors VEGFR2 und dessen Signalwege und zeigt Antitumoraktivität in vivo.

    2. Methan-Oxidation

      Low-Temperature Transformation of Methane to Methanol on Pd1O4 Single Sites Anchored on the Internal Surface of Microporous Silicate

      Weixin Huang, Dr. Shiran Zhang, Yu Tang, Yuting Li, Dr. Luan Nguyen, Dr. Yuanyuan Li, Dr. Junjun Shan, Prof. Dr. Dequan Xiao, Raphael Gagne, Prof. Dr. Anatoly I. Frenkel and Prof. Dr. Franklin (Feng) Tao

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604708

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      Isolierte Pd1O4-Zentren auf Zeolith-Mikrokügelchen mit 2.0 Gew.-% CuO vermitteln in wässriger Lösung bei 50–95 °C die Umwandlung von CH4 in CH3OH. Die CH3OH-Selektivität in diesem Temperaturbereich betrug 78–86 %. Somit steht eine eindeutige Alternative für die sonst verwendeten harschen Bedingungen zur Verfügung.

    3. Inhibitoren

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      Mirror-Image Packing Provides a Molecular Basis for the Nanomolar Equipotency of Enantiomers of an Experimental Herbicide

      Dr. Claudine Bisson, Dr. K. Linda Britton, Dr. Svetlana E. Sedelnikova, H. Fiona Rodgers, Dr. Thomas C. Eadsforth, Dr. Russell C. Viner, Dr. Tim R. Hawkes, Dr. Patrick J. Baker and Prof. David W. Rice

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607185

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      Chiral? – egal! Bei einer strukturbasierten Suche nach potenziellen Herbiziden wurde entdeckt, dass beide Enantiomere der Leitverbindung gleich wirksam an das untersuchte aktive Zentrum binden. Die Hauptsubstituenten liegen in einer Ebene, was gleichwertige, spiegelbildliche Wechselwirkungen mit der chiralen Enzymoberfläche ermöglicht, wie bei einer achiralen Reaktionszwischenstufe.

    4. Weiche Materialien

      One-Step Microfluidic Fabrication of Polyelectrolyte Microcapsules in Aqueous Conditions for Protein Release

      Dr. Liyuan Zhang, Dr. Li-Heng Cai, Dr. Philipp S. Lienemann, Dr. Torsten Rossow, Dr. Ingmar Polenz, Queralt Vallmajo-Martin, Dr. Martin Ehrbar, Dr. Hui Na, Dr. David J. Mooney and Dr. David A. Weitz

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606960

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      Polyelektrolyt(PE)-Kapseln: In einem Mikrofluidiksystem wurden mithilfe zweier nicht mischbarer wässriger Lösungen von Dextran und PEG Doppelemulsionen hergestellt und als Template für die Herstellung von PE-Kapseln verwendet. Die Kapselschale bildet sich durch Komplexierung entgegengesetzt geladener PEs (PE+ und PE−) an der Grenzfläche der beiden wässrigen Phasen. Dadurch werden Einschluss und Freisetzung von Proteinen ohne Aktivitätsverlust möglich.

    5. Helicene

      Electron Delocalization in Perylene Diimide Helicenes

      Nathaniel J. Schuster, Dr. Daniel W. Paley, Dr. Steffen Jockusch, Dr. Fay Ng, Dr. Michael L. Steigerwald and Prof. Colin Nuckolls

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607878

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      Zwei Helicene wurden durch doppelte Fusion eines Acens mit zwei Perylendiimid(PDI)-Untereinheiten erhalten. Diese PDI-Helicen-Homologen zeigen unterschiedliche strukturelle und elektronische Eigenschaften, obwohl sie sich nur durch einen einzigen Ring in der Verknüpfung zwischen den PDI-Einheiten unterscheiden. Die kürzere Bindung bringt die beiden PDI-Einheiten näher zusammen und führt zu einer Kollision ihrer π-Elektronenwolken.

    6. Totalsynthesen

      Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Dihydropyrido[1,2-a]indolone Substrates: Efficient Syntheses of (−)-Goniomitine, (+)-Aspidospermidine, and (−)-Quebrachamine

      Beau P. Pritchett, Jun Kikuchi, Dr. Yoshitaka Numajiri and Prof. Dr. Brian M. Stoltz

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608138

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      Alkaloid-Gerüste werden durch Pd-katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung von Dihydropyrido[1,2-a]indolonen (DHPI) zugänglich. Eine erste katalytische enantioselektive Totalsynthese von (−)-Goniomitin und divergente formale Synthesen von (+)-Aspidospermidin und (−)-Quebrachamin werden vorgestellt.

    7. Hochdrucksynthese

      Discovery of a Superconducting Cu–Bi Intermetallic Compound by High-Pressure Synthesis

      Samantha M. Clarke, Dr. James P. S. Walsh, Dr. Maximilian Amsler, Dr. Christos D. Malliakas, Dr. Tony Yu, Prof. Stefan Goedecker, Dr. Yanbin Wang, Prof. Chris Wolverton and Prof. Danna E. Freedman

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605902

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      Unter Druck: Eine neue supraleitende intermetallische Verbindung, Cu11Bi7, die erste im binären Cu-Bi-System, wurde durch Hochdrucksynthese erhalten. Die einzigartige Struktur wurde durch Einkristall-Röntgenbeugung bestimmt, DFT-Rechnungen bestätigen die Stabilisierung der Struktur durch Druck.

    8. RNA-Modifikationen

      Electrophilic RNA for Peptidyl-RNA Synthesis and Site-Specific Cross-Linking with tRNA-Binding Enzymes

      Dr. Matthieu Fonvielle, Nicolas Sakkas, Dr. Laura Iannazzo, Chloé Le Fournis, Delphine Patin, Dr. Dominique Mengin-Lecreulx, Dr. Afaf El-Sagheer, Dr. Emmanuelle Braud, Sébastien Cardon, Dr. Tom Brown, Dr. Michel Arthur and Dr. Mélanie Etheve-Quelquejeu

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606843

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      Elektrophile RNAs wurden zur Bildung von Konjugaten mit nativen Biomolekülen synthetisiert. Die Strategie beruht auf der Quadratsäurediester-vermittelten Kupplung zur Funktionalisierung von RNAs nach der Festphasensynthese. Die Reaktivität der Squaramat-RNAs ermöglicht eine spezifische Vernetzung mit definierten Aminogruppen in komplexen Biomolekülen.

    9. Terpen-Biochemie

      Über 1,3-Hydridverschiebungen in Sesquiterpen-Cyclisierungen

      Jan Rinkel, Dr. Patrick Rabe, Dr. Paolina Garbeva and Prof. Dr. Jeroen S. Dickschat

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608042

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      Sprung nach vorne: Inkubationsexperimente mit (11-13C,1,1-2H2)FPP und stereospezifisch markiertem (1R)- und (1S)-(1-2H)FPP ermöglichten die Zuordnung der zuvor unbekannten absoluten Konfigurationen von drei bakteriellen Sesquiterpenen über 1,3-Hydridverschiebungen und lieferten einen ersten Nachweis für einen zuvor auf Basis von quantenchemischen Rechnungen entwickelten Cyclisierungsmechanismus zu Amorphanen.

  3. Buchbesprechungen

  4. Zuschriften

    1. Carbonylierung

      Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides

      Jie Liu, Dr. Haoquan Li, Dr. Anke Spannenberg, Prof. Dr. Robert Franke, Dr. Ralf Jackstell and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605104

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      Ein allgemeines Verfahren für die iso-selektive Aminocarbonylierung von Olefinen wurde entwickelt. Entscheidend für das Gelingen ist die Kombination eines 2-Phosphanylpyrrol-Liganden mit PdX2. Industrielle und funktionalisierte Olefine reagieren mit verschiedenen aliphatischen Aminen, darunter auch Aminosäurederivate, regioselektiv und in guten Ausbeuten zu den entsprechenden verzweigten Amiden.

    2. Perowskit-Solarzellen

      Ion-Exchange-Induced 2D–3D Conversion of HMA1−xFAxPbI3Cl Perovskite into a High-Quality MA1−xFAxPbI3 Perovskite

      Ge Li, Taiyang Zhang, Nanjie Guo, Feng Xu, Dr. Xufang Qian and Prof. Yixin Zhao

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606801

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      Hochwertige phasenreine planare MA1−xFAxPbI3-Perowskitfilme (x=0.1–0.9) ließen sich mit einer einstufigen Methode einfach abscheiden. Der 2D-Perowskit HMA1−xFAxPbI3Cl (links) wurde durch Ionenaustausch in den 3D-Perowskit MA1−xFAxPbI3 (rechts) überführt. Diese 2D-3D-Perowskitumwandlung ist eine vielversprechende Strategie zur Herstellung gemischtkationischer Bleihalogenid-Perowskite. MA=Methylammonium, FA=Formamidinium.

  5. Kurzaufsätze

    1. Elektrokatalyse

      Reaktivitätsdeskriptoren für die Aktivität von molekularen MN4-Katalysatoren zur Sauerstoffreduktion

      Prof. José H. Zagal and Prof. Marc T. M. Koper

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201604311

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      Vieles hängt zusammen: Reaktivitätsdeskriptoren für molekulare MN4-Katalysatoren der Sauerstoffreduktion werden vorgestellt, dazu gehören die Donor-Akzeptor-Härte, M-O2-Bindungsenergien und das M+n/M+(n−1)-Formalpotential der Katalysatoren. Es wird gezeigt, dass die beiden letzteren Deskriptoren direkt miteinander korreliert sind. Die Mechanismen der Sauerstoffreduktion an MN4 ähneln denen an Metallkatalysatoren bezüglich pH-Abhängigkeit und Produktbildung.

  6. Zuschriften

    1. Azobenzole | Hot Paper

      Direct and Versatile Synthesis of Red-Shifted Azobenzenes

      Mickel J. Hansen, Michael M. Lerch, Dr. Wiktor Szymanski and Prof. Dr. Ben L. Feringa

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607529

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      Rotverschobene tetra-ortho-substituierte Azobenzole wurden effizient synthetisiert, mit großer Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen (siehe Bild). Der einfache Zugang zu priviligierten Tetra-ortho-methoxy/chlor/fluorazobenzolen ebnet den Weg für die zukünftige Anwendung rotverschobener Azobenzole in den Material- und Biowissenschaften.

  7. Autoren-Profile

    1. Michael Schmittel

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608184

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      Was ich gerne entdeckt hätte, ist das Penicillin. Ich bin Chemiker geworden, weil die Chemie für mich ein unendliches Faszinosum ist.

    2. José A. Rodriguez

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608671

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      Mein Lieblingsort auf der Welt ist der Canaima-Nationalpark in Venezuela. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Historiker oder Schriftsteller.

  8. Nachrufe

    1. Jean F. Normant (1936–2016)

      Paul Knochel

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608570

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      Jean F. Normant, emeritierter Professor an der Université Pierre et Marie Curie in Paris, verstarb am 9. Juni 2016 im Alter von 80 Jahren. Er war international anerkannt für den Einsatz der metallorganischen Chemie vor allem in Form von Kupfer-, Mangan- und Zinkderivaten in der organischen Synthese.

  9. Autoren-Profile

    1. Tamejiro Hiyama

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608230

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      Mein Motto ist: “Gib Dein Bestes und überlass den Rest der Vorsehung”. Wenn ich ein Jahr bezahlten Urlaub hätte, würde ich durch Europa und Russland reisen und die westliche Kultur, Kunst und Philosophie studieren.

  10. Zuschriften

    1. Heterocyclenchemie

      Generation of an 4-Isoxazolyl Anion Species: Facile Access to Multifunctionalized Isoxazoles

      Taiki Morita, Dr. Shinichiro Fuse and Prof. Dr. Hiroyuki Nakamura

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608039

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      Positionsgetreuer Wechsel: Über eine 4-Isoxazolyl-Anionspezies, die aus 4-Iodisoxazol und iPrMgCl⋅LiCl erzeugt wird, können viele funktionelle Gruppen in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten in 4-Stellung am Isoxazolring eingeführt werden. So sind verschiedene Isoxazolyl-Metallspezies für die Synthese mehrfach funktionalisierter Isoxazole zugänglich. Ein stufenweiser Ansatz liefert 3,4,5-trisubstituierte Isoxazole.

    2. NMR-Spektroskopie

      Difference between Extra- and Intracellular T1 Values of Carboxylic Acids Affects the Quantitative Analysis of Cellular Kinetics by Hyperpolarized NMR

      Dr. Magnus Karlsson, Dr. Pernille Rose Jensen, Prof. Jan Henrik Ardenkjær-Larsen and Dr. Mathilde H. Lerche

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607535

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      Mal kurz relaxen: Durch Abstimmen des pH-Werts wurden kleine Carbonsäuren in Zellen aufgenommen, was die Messung ihres intrazellulären Verhaltens mithilfe einer spezifischen pH-abhängigen Signatur ihrer chemischen Verschiebung ermöglichte. Die longitudinale Relaxationszeit (T1) der Säuren ist in der Zelle bis zu viermal kürzer als außerhalb. Dieser Befund hat direkte Auswirkungen auf die Quantifizierung zellulärer Kinetiken in Echtzeit.

    3. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Csp3 −H Functionalization under Photoredox Conditions by Radical Translocation and Stereocontrolled Alkene Addition

      Chuanyong Wang, Dr. Klaus Harms and Prof. Dr. Eric Meggers

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607305

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      Über Radikalverschiebung wurden Photoredox-C(sp3)-H-Aktivierung und asymmetrische Katalyse kombiniert. Bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht reagieren α,β-ungesättigte N-Acylpyrazole mit N-Alkoxyphthalimiden in Gegenwart eines chiralen Lewis-sauren Rhodiumkatalysators und des Photosensibilisators fac-[Ir(ppy)3] hoch enantioselektiv (und gegebenenfalls auch diastereoselektiv) zum C-C-Kupplungsprodukt.

    4. Elektrochemische Wasserspaltung | Hot Paper

      Nitrogen, Phosphorus, and Fluorine Tri-doped Graphene as a Multifunctional Catalyst for Self-Powered Electrochemical Water Splitting

      Dr. Jintao Zhang and Prof. Liming Dai

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607405

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      Ein Hattrick: Die Kombination einer energieautarken Einheit zur Wasserspaltung mit einer Zn-Luft-Batterie auf der Grundlage eines dreifach (N, P, F) dotierten metallfreien multifunktionellen Graphenelektrokatalysators liefert Wasserstoff- und Sauerstoffgas aus Wasser mit hoher Geschwindigkeit. ORR=Sauerstoffreduktionsreaktion, OER=Sauerstoffentwicklungsreaktion, HER=Wasserstoffentwicklungsreaktion.

    5. Synthesemethoden

      An Electrophilic Reagent for the Direct Introduction of the SCF2PO(OEt)2 Group to Molecules

      Heng-Ying Xiong, Dr. Alexandre Bayle, Prof. Xavier Pannecoucke and Dr. Tatiana Besset

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607231

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      Neue Ausrüstung: Das neue elektrophile Difluormethylierungsreagens MesNHSCF2PO(OEt)2 reagiert unter milden und metallfreien Bedingungen mit zahlreichen Nukleophilen und bietet eine einfache Methode zum Aufbau von C-SCF2PO(OR)2-, N-SCF2PO(OR)2- und S-SCF2PO(OR)2-Bindungen. Die Vielseitigkeit der Methode wurde in der Synthese des nicht-steroiden Entzündungshemmers Diflumidon demonstriert.

    6. Adaptive Chemie | Hot Paper

      Adaptive Chemical Networks under Non-Equilibrium Conditions: The Evaporating Droplet

      Dr. Joseph J. Armao IV and Prof. Dr. Jean-Marie Lehn

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606546

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      Ein chemisches Reaktionsnetzwerk für kleine Moleküle wird vorgestellt, das mit schneller Adaption auf Nicht-Gleichgewichtsbedingungen in einem verdampfenden Tropfen reagiert. Anhand des chemischen Netzwerks lassen sich die molekulare Struktur und die räumliche Anordnung der abgeschiedenen Substanz steuern.

    7. Biosynthese

      Entdeckung einer Mosaik-ähnlichen Biosynthesemaschinerie mit einem decarboxylierenden Entladungsmechanismus durch die Kombination von Genom-Mining und bildgebenden Verfahren

      Dr. Mahsa Mir Mohseni, Dr. Thomas Höver, Lena Barra, Marcel Kaiser, Prof. Pieter C. Dorrestein, Prof. Jeroen S. Dickschat and Dr. Till F. Schäberle

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606655

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      Das Biosynthesegencluster für den antiplasmodisch wirksamen Naturstoff Siphonazol aus gleitenden Bakterien der Gattung Herpetosiphon wurde durch eine Kombination aus Genom-Mining, bildgebenden Verfahren und Expressionsstudien identifiziert. Die Freisetzung des Produkts von der Biosynthesemaschinerie erfolgt über Wasserabspaltung und Decarboxylierung.

    8. Molekulare Erkennung

      A Programmable Signaling Molecular Recognition Nanocavity Prepared by Molecular Imprinting and Post-Imprinting Modifications

      Ryo Horikawa, Dr. Hirobumi Sunayama, Dr. Yukiya Kitayama, Dr. Eri Takano and Prof. Dr. Toshifumi Takeuchi

      Version of Record online: 26 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605992

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      Nach dem Vorbild posttranslationaler Modifikationen in der Proteinbiosynthese wurden künstliche Polymerrezeptoren mit der Fähigkeit zur molekularen Erkennung entwickelt. Der Prozess umfasst die Herstellung reaktiver Zentren in Nanokavitäten, die eine programmierbare ortsgerichtete Multifunktionalisierung ermöglichen.

    9. Verkapselung

      Sequestration of Proteins by Fatty Acid Coacervates for Their Encapsulation within Vesicles

      David Garenne, Dr. Laure Beven, Dr. Laurence Navailles, Prof. Frédéric Nallet, Dr. Erick J. Dufourc and Dr. Jean-Paul Douliez

      Version of Record online: 23 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607117

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      Vesikuläre Mikroreaktoren: Fettsäure-basierte, membranfreie Koazervate sequestrieren spontan Proteine und können bei einer Veränderung des pH-Werts reversibel membranständige Vesikel bilden; so können Proteine in Vesikeln verkapselt werden. Diese mikrometergroßen Kapseln bieten zudem eine geeignete Umgebung für enzymatische Reaktionen.

  11. Nachrichten

  12. Zuschriften

    1. Klick-Chemie

      Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu

      Dr. Jordi Rull-Barrull, Martin d'Halluin, Dr. Erwan Le Grognec and Prof. Dr. François-Xavier Felpin

      Version of Record online: 23 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606760

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      Auf dem Papier sieht's gut aus: Zwei Eigenschaften von Thiol-Endgruppen auf Zellulosepapier wurden genutzt: die unterstützende Wirkung in kupferkatalysierten [3+2]-Cycloadditionen organischer Azide mit Alkinen und die Fähigkeit zur Adsorption von Kupferspezies in Lösung. So wird CuII zu dem katalytisch aktiven CuI reduziert, und die Aufarbeitung wird durch die Adsorption des Kupfers erleichtert.

    2. Alkaloidsynthese

      Expeditious and Divergent Total Syntheses of Aspidosperma Alkaloids Exploiting Iridium(I)-Catalyzed Generation of Reactive Enamine Intermediates

      Peng Wen Tan, Dr. Jayasree Seayad and Prof. Dr. Darren J. Dixon

      Version of Record online: 23 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605503

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      Wohin führt der Weg? Eine neuartige Synthesestrategie für die divergente Synthese verschiedener Klassen von Aspidosperma-Alkaloiden wurde entwickelt. Schlüsselschritte sind die chemoselektive Iridium(I)-katalysierte Reduktion von cyclischen Lactamen zu Enamin-Zwischenstufen, gefolgt von entweder einer diastereoselektiven formalen Diels-Alder-Reaktion oder einer konkurrierenden Michael-Addition/Reduktion.

    3. Actinoide

      Comparing the 2,2′-Biphenylenedithiophosphinate Binding of Americium with Neodymium and Europium

      Dr. Justin N. Cross, Dr. Joseph A. Macor, Dr. Jeffery A. Bertke, Dr. Maryline G. Ferrier, Dr. Gregory S. Girolami, Dr. Stosh A. Kozimor, Joel R. Maassen, Dr. Brian L. Scott, Dr. David K. Shuh, Dr. Benjamin W. Stein and Prof. Dr. S. Chantal E. Stieber

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606367

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      Die Synthese eines Americium-Biphenylendithiophosphinat-Komplexes und dessen spektroskopische Charakterisierung werden beschrieben. Die erste Messung von Am-S-Bindungslängen im Einkristall ergab eine mittleren Wert von 2.921(9) Å; zudem zeigt der Komplex AmIII-Lumineszenz. Die Photographien zeigen einen Kristall dieser Verbindung unter weißem Licht und bei Anregung mit λ=365 nm.

    4. Aktivitätsbasierte Sonden

      Isotopologous Organotellurium Probes Reveal Dynamic Hypoxia In Vivo with Cellular Resolution

      Dr. Landon J. Edgar, Dr. Ravi N. Vellanki, Dr. Trevor D. McKee, Dr. David Hedley, Prof. Bradly G. Wouters and Prof. Mark Nitz

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607483

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      Sauerstoff auf dem Schirm: Der Einbau von isotopenangereichertem Tellur in ein biokompatibles Tellurophen ermöglichte die Herstellung einer Serie von analytisch unterscheidbaren, aber pharmakologisch identischen aktivitätsbasierten Sonden zellulärer Hypoxie. Durch serielle Injektion der isotopologen Sonden in Mäuse mit humanen Tumoren konnte die Dynamik der zellulären Hypoxie mittels bildgebender Massenzytometrie visualisiert werden.

    5. Dendrimere

      Bismuth Complexes in Phenylazomethine Dendrimers: Controllable Luminescence and Emission in the Solid State

      Dr. Tetsuya Kambe, Aiko Watanabe, Dr. Takane Imaoka and Prof. Kimihisa Yamamoto

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607396

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      Leuchtendes Bismut: Lumineszierende Bismut-Komplexe wurden in Phenylazomethin-Dendrimeren aufgebaut. Die Emissionsintensität der molekularen Dendrimere wurde durch die Anzahl der Bismut-Einheiten kontrolliert. Die Dendrimere lumineszieren auch im Festkörper, und ihre optischen Eigenschaften können mit chemischen und elektronischen Reizen geschaltet werden.

  13. Highlights

    1. Organokatalyse

      Die erste organokatalytische Cope-Umlagerung

      Dr. Konrad Gebauer and Prof. Dr. Christoph Schneider

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608508

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      Auf dem Konzept der Iminiumionenkatalyse beruht die erste breit anwendbare organokatalytische Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien-2-carboxaldehyden. Ein Diazepankatalysator zeigt optimale katalytische Aktivität und konnte darüber hinaus chiral modifiziert werden.

  14. Zuschriften

    1. Asymmetrische Katalyse

      Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp3-Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of β-Amino Alcohols by p-Methoxybenzylation

      Dr. Yusuke Kuroda, Dr. Shingo Harada, Akinori Oonishi, Hiroki Kiyama, Dr. Yousuke Yamaoka, Prof. Dr. Ken-ichi Yamada and Prof. Dr. Kiyosei Takasu

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607208

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      Asymmetrische Substitutionen gelingen mit einer katalytischen chiralen Abgangsgruppe. Dabei wird ein chirales Phosphat in situ aus einem Trichloracetimidat und einem chiralen Phosphorsäurederivat erzeugt. Ein elektronisch und sterisch maßgeschneidertes Phosphorsäurederivat ermöglicht die kinetische Racematspaltung von Aminoalkoholen über p-Methoxybenzylierung.

    2. Heterocyclensynthese

      Transition-Metal-Free Synthesis of N-Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations

      Wenzhi Ji, Dr. Yahu A. Liu and Prof. Dr. Xuebin Liao

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607177

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      Sanfte Vorgehensweise: Die Titelreaktion läuft unter schwach basischen Bedingungen bei Raumtemperatur ab und ist mit einer Reihe funktioneller Gruppen verträglich. Sie bietet einen alternativen Zugang zu Oxindolen und ihren biologisch aktiven Derivaten. FG=funktionelle Gruppe, HFIP=1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol.

    3. Cycloadditionen

      Stereocontrolled Syntheses of Seven-Membered Carbocycles by Tandem Allene Aziridination/[4+3] Reaction

      Nels C. Gerstner, Christopher S. Adams, Dr. Maik Tretbar and Prof. Jennifer M. Schomaker

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606195

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      Sieben als magische Zahl: Eine Tandemsequenz aus Aziridinierung, [4+3]-Cyclisierung und Reduktion überführt homoallenische Sulfamate in aminierte Cycloheptane. Dabei lässt sich die relative Stereochemie an fünf aufeinanderfolgenden Kohlenstoff-Stereozentren über die Wahl des Lösungsmittels vorgeben. Ausgehend von den Produkten dieser Sequenz wurden komplexe Molekülgerüste mit bis zu sieben benachbarten Stereozentren erhalten.

    4. Sondenentwicklung

      Regulierbare Sonden mit direktem Fluoreszenzsignal für das konstitutive und das Immunoproteasom

      Dr. Christian Dubiella, Dr. Haissi Cui and Prof. Dr. Michael Groll

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605753

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      Ein regelbares Licht: Die Wirksamkeit von Sulfonsäureestern als Proteasominhibitoren kann über den pKS-Wert der Abgangsgruppe reguliert werden. Das Einbringen eines fluoreszierenden Farbstoffes als Abgangsgruppe ermöglicht die direkte Messung der Proteasomaktivität und kann zur Quantifizierung genutzt werden. Das hier gezeigte Konzept könnte zukünftige Arbeiten an anderen Hydrolasen inspirieren.

    5. Polyketidsynthasen | Hot Paper

      Structural and Biochemical Analysis of Protein–Protein Interactions Between the Acyl-Carrier Protein and Product Template Domain

      Jesus F. Barajas, Kara Finzel, Timothy R. Valentic, Gaurav Shakya, Nathan Gamarra, Delsy Martinez, Jordan L. Meier, Anna L. Vagstad, Adam G. Newman, Craig A. Townsend, Michael D. Burkart and Shiou-Chuan Tsai

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605401

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      Mechanismusbasierte Vernetzer für nichtreduzierende Polyketidsynthasen (NR-PKSs) wurden entwickelt und genutzt, um an der ACP-PT-Erkennung beteiligte ACP-Reste zu identifizieren (ACP=Acylcarrierprotein; PT=Produkttemplat). Mithilfe dieser Informationen wurde das erste funktionsverstärkte ACP mit verbesserter Wechselwirkung mit seinen Partnerenzymen entworfen.

    6. Synthesemethoden

      (5,6-Dihydro-1,4-dithiin-2-yl)methanol as a Versatile Allyl-Cation Equivalent in (3+2) Cycloaddition Reactions

      Jan Hullaert and Prof. Dr. Johan M. Winne

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606411

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      Alles im Griff: Ethandithiol wurde als temporäre Gruppierung eingeführt, um die Reaktivität des Allylkations zu steuern. Ein Thionium-stabilisiertes Carbokation wurde somit unter sauren Bedingungen aus Allylalkohol erzeugt und direkt in der (3+2)-Cycloaddition mit einer Reihe von Alkensubstraten zur Bildung von Cyclopentanprodukten eingesetzt (siehe Schema). Eine kurze Totalsynthese des Naturstoffs Cuparen in racemischer Form wird ebenfalls beschrieben.

  15. Buchbesprechungen

    1. Molecular Rearrangements in Organic Synthesis. Herausgegeben von Christian M. Rojas.

      Joseph B. Sweeney

      Version of Record online: 22 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608993

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      John Wiley and Sons, Hoboken 2015. 776 S., geb., € 175.00.—ISBN 978-1118347966

  16. Zuschriften

    1. Organokatalyse

      Extremely Active Organocatalysts Enable a Highly Enantioselective Addition of Allyltrimethylsilane to Aldehydes

      Philip S. J. Kaib, Lucas Schreyer, Dr. Sunggi Lee, Dr. Roberta Properzi and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607828

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      Ein allgemeines und hoch enantioselektives Verfahren für die katalytische Addition von billigem, ungiftigem, luft- und feuchtigkeitsbeständigem Allyltrimethylsilan an Aldehyde, die Hosomi-Sakurai-Reaktion, wird vorgestellt. Das stark saure Imidodiphosphorimidat (IDPi)-Motiv ermöglicht diese Transformation bei Katalysatorbeladungen von nur 0.05–2.0 Mol-% in ausgezeichneten Ausbeuten und Enantioselektivitäten.

    2. Selbstorganisationsphänomene

      Self-Organized Stationary Patterns in Networks of Bistable Chemical Reactions

      Dr. Nikos E. Kouvaris, Michael Sebek, Prof. Alexander S. Mikhailov and Prof. István Z. Kiss

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607030

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      Gesetz und Ordnung: Ein klassisches Beispiel für Selbstorganisation in chemischen und biologischen Systemen ist die Turing-Instabilität. Nun wurde ein alternativer Mechanismus für die Entstehung stationärer Muster in komplexen Netzwerken durch eine Kombination von Experimenten und Theorie untersucht. Es wurde gefunden, dass solche Muster in Netzwerken bistabiler Elemente durch Pinning der Aktivierungsausbreitung an kritischen Netzwerkknoten auftreten (siehe Bild).

    3. Zeolithe | Hot Paper

      Synthesis of a Ferrolite: A Zeolitic All-Iron Framework

      Dr. Allison M. Latshaw, Dr. W. Michael Chance, Dr. Gregory Morrison, Karl D. zur Loye, Branford O. Wilkins, Mark D. Smith, Dr. Pamela S. Whitfield, Dr. Melanie J. Kirkham, Dr. Sebastian A. Stoian and Prof. Dr. Hans-Conrad zur Loye

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607800

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      Ein Ferrolith, ein Sodalith-artiger Zeolith mit einem reinen Eisen-Gerüst, Ba8(Fe12O24)Nay(OH)6x H2O, wurde nach einer Hydroflux-Methode gezüchtet. Historisch gesehen geschah die Zeotyp-Forschung in Stufen, angetrieben durch die Entdeckung einer neuen Klasse an Zeotypen oder einer neuen Wachstumsmethode. Die Synthese des ersten Ferroliths könnte so die Erschließung eines neuen Feldes im Bereich der Zeotyp-Materialien ermöglichen.

    4. Aluminium-Komplexe

      Oxidative Cleavage of C=S and P=S Bonds at an AlI Center: Preparation of Terminally Bound Aluminum Sulfides

      Terry Chu, Dr. Sergei F. Vyboishchikov, Dr. Bulat Gabidullin and Dr. Georgii I. Nikonov

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607735

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      Doppelt gut: Die Reaktion von cyclischen Thioharnstoffen mit der Aluminium(I)-Verbindung 1 (Ar=2,6-iPr2C6H3) führte zur oxidativen Spaltung der C=S-Bindung und der Bildung monomerer Aluminium-Komplexe 2 und 3 mit einer NHC-stabilisierten Al=S-Doppelbindung (siehe Schema). 1 reagierte in ähnlicher Weise mit Ph3P=S unter Spaltung der P=S-Bindung. Die Al=S-Doppelbindung in 2 ging eine Cycloaddition mit Phenylisothiocyanat ein.

  17. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Rapid Identification of the Receptor-Binding Specificity of Influenza A Viruses by Fluorogenic Glycofoldamers

      Dr. Xiao-Peng He, Ya-Li Zeng, Xin-Ying Tang, Dr. Na Li, Prof. Dong-Ming Zhou, Prof. Guo-Rong Chen and Prof. He Tian

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608950

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      Die Athleten, die sich mit Fackeln gegenseitig beleuchten, symbolisieren die Glycofoldamere, die von X.-P. He, D. Zhou, H. Tian et al. in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201606488) entwickelt wurden und in gestapelter Form fluoreszieren. Die Ringe, die durch die Fackeln der Athleten verbunden sind, stellen die Analyten (Influenza-Viren) dar, die von den Sonden identifiziert und verbunden werden. Dies wurde durch konfokale Mikroskopie bestätigt.

  18. Zuschriften

    1. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides

      Dr. Sukalyan Bhadra and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606354

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      Einseitige Angelegenheit: In einer asymmetrischen Synthese von N-chiralen Aminoxiden über dynamische kinetische Racematspaltung unsymmetrischer tertiärer γ-Hydroxyamine vermittelt ein zweikerniger Titankomplex die gewünschte hydroxydirigierte N-Oxidation. Das Konzept wurde auch auf die kinetische Racematspaltung von γ-Aminoalkoholen mit vorhandenen Stereozentren angewendet.

    2. Stufenweise Polymerisation

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      Independent Control of Elastomer Properties through Stereocontrolled Synthesis

      Dr. Craig A. Bell, Jiayi Yu, Dr. Ian A. Barker, Dr. Vinh X. Truong, Zhen Cao, Prof. Andrey V. Dobrinyin, Prof. Matthew L. Becker and Prof. Andrew P. Dove

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606750

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      Stereochemisch kontrollierte Streckung: Die stufenweise Polymerisation über organokatalytische nukleophile Thiol-In-Addition liefert Elastomermaterialien, in welchen –unabhängig von den Monomeren – die stereochemische Konfiguration der Doppelbindung über die mechanischen Eigenschaften entscheidet.

    3. Flüssigkeitsspreitung

      Uni-Directional Transportation on Peristome-Mimetic Surfaces for Completely Wetting Liquids

      Chuxin Li, Ning Li, Xinshi Zhang, Dr. Zhichao Dong, Prof. Huawei Chen and Prof. Lei Jiang

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607514

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      Richtungsweisend: Peristom-imitierende Oberflächen mit gerichtetem Transport steuern die Bewegung auch vollständig benetzender Flüssigkeiten. Die Spreitung erfolgt spontan ohne Energiebedarf. Das gerichtete Transportsystem könnte für Fluidikmaschinen auf der Grundlage üblicher Materialien von Nutzen sein.

    4. Peptidsynthese | Hot Paper

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      HF-Free Boc Synthesis of Peptide Thioesters for Ligation and Cyclization

      Dr. Richard Raz, Dr. Fabienne Burlina, Dr. Mohamed Ismail, Dr. Julian Downward, Dr. Jiejin Li, Dr. Stephen J. Smerdon, Martin Quibell, Dr. Peter D. White and Dr. John Offer

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607657

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      Boc-Synthese leicht gemacht: Peptidthioester können durch Boc-Chemie über eine Kombination von milder Säureentschützung (Trifluoressigsäure/Trimethylsilylbromid) und Merrifield-Harz direkt synthetisiert werden. Das Verfahren wurde auf die Synthese von cyclischen Peptiden und ein phosphoryliertes Protein angewendet.

    5. Organometallchemie

      Redox Non-Innocent Behavior of a Terminal Iridium Hydrazido(2−) Triple Bond

      Adam J. Pearce, Alyssa A. Cassabaum, Grace E. Gast, Prof. Dr. Renee R. Frontiera and Prof. Dr. Ian A. Tonks

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607648

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      Flexibles Koordinationsverhalten: Cp*IrN(TMP), ein terminaler Hydrazido(2−)-Komplex eines Metalls der Gruppe 9, wird vorgestellt. In dem Komplex liegt eine Ir-N-Dreifachbindung vor, und das redoxaktive freie Elektronenpaar an Nβ ermöglicht leichte Oxidationen am formalen IrIII-Zentrum über eine Hydrazido(2−)-Isodiazen-Valenztautomerisierung.

    6. Kreuzkupplung

      Mixed Directing-Group Strategy: Oxidative C−H/C−H Bond Arylation of Unactivated Arenes by Cobalt Catalysis

      Cong Du, Peng-Xiang Li, Dr. Xinju Zhu, Jian-Feng Suo, Dr. Jun-Long Niu and Prof. Mao-Ping Song

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607719

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      [Co(acac)3]-katalysierte oxidative C-H/C-H-Arylierung nichtaktivierter Arene setzt ein breites Spektrum von Benzamiden und Arylpyridinen zu difunktionalisierten Biarylen um. Die Umwandlung verläuft über Ein-Elektron-Transfer (SET) oder konzertierte Metallierung-Deprotonierung (CMD). Die Arylradikale konnten mit 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol unter Bildung benzylierter Produkte abgefangen werden.

    7. Metall-organische Gerüste | Hot Paper

      Ultra-Fast Degradation of Chemical Warfare Agents Using MOF–Nanofiber Kebabs

      Junjie Zhao, Dennis T. Lee, Robert W. Yaga, Morgan G. Hall, Heather F. Barton, Ian R. Woodward, Christopher J. Oldham, Howard J. Walls, Gregory W. Peterson and Prof. Gregory N. Parsons

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606656

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      Auf Nanofasern aufgereihte Metall-organische Gerüststrukturen (MOFs) können chemische Kampfstoffe in Minutenschnelle abbauen. Die MOF-Nanofaser-Komposite sind hoch reaktiv gegen Modellsubstanzen und gegen das Nervengift Soman (GD).

    8. Fluorierungen

      A Convenient Late-Stage Fluorination of Pyridylic C−H Bonds with N-Fluorobenzenesulfonimide

      Michael Meanwell, Dr. Matthew B. Nodwell, Dr. Rainer E. Martin and Prof. Robert Britton

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606323

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      Spät – und genau zur rechten Zeit: Ein robustes metallfreies Verfahren zur direkten Fluorierung nichtaktivierter Pyridyl-C-H-Bindungen ist sehr gut mit funktionellen Gruppen verträglich und ergänzt in Bezug auf die Selektivität bestehende C-H-Fluorierungsstrategien. Durch den Einsatz im späten Synthesestadium lassen sich Basizität, Lipophilie und Stoffewechselbeständigkeit von Alkylpyridin-Wirkstoffen gezielt verändern.

    9. Carbenanaloga

      Oligomerization of N-Heterocyclic Silylene into Zwitterionic Silenes

      Dr. Alexander V. Zabula, Dr. Ilia A. Guzei, Prof. Robert West, Jingbai Li and Prof. Andrey Yu. Rogachev

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606915

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      Die thermische Oligomerisierung eines Pyrido-kondensierten Silylens führt zu Silenen mit bemerkenswerter Stabilität. Die Bindungsverhältnisse in den Reaktionsprodukten werden am besten anhand eines Silens mit signifikant zwitterionischer Elektronendichteverteilung beschrieben.

    10. Solarbatterien

      Integrated Photoelectrochemical Solar Energy Conversion and Organic Redox Flow Battery Devices

      Wenjie Li, Hui-Chun Fu, Dr. Linsen Li, Dr. Miguel Cabán-Acevedo, Prof. Jr-Hau He and Prof. Song Jin

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606986

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      Fließend gespeichert: Ein integrierter Energiespeicher nutzt Siliciumsolarzellen und organische Redoxflussbatterien. Der Prototyp enthält eine p+nn+-Si/TiO2/Pt-Photokathode und eine n+np+-Si/TiO2/Pt-Photoanode. Durch seine Leistungsfähigkeit könnte er einen allgemeinen, effizienten und kostengünstigen Weg für die elektrochemische Zwischenspeicherung von Sonnenenergie öffnen.

    11. Chemische Evolution

      RNA–DNA Chimeras in the Context of an RNA World Transition to an RNA/DNA World

      Dr. Jesse V. Gavette, Dr. Matthias Stoop, Prof. Nicholas V. Hud and Prof. Ramanarayanan Krishnamurthy

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607919

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      Getrennt gemeinsam: Heterogene RNA/DNA-Hybride stellen das Modell eines Übergangs von einer homogenen RNA-Welt in eine RNA/DNA/Protein-Welt in Frage. Ein alternatives Szenario der präbiologischen Anreicherung und gemeinsamen Evolution homogener RNA- und DNA-Systeme wird vorgeschlagen.

    12. Dehydrierung

      Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts

      Shota Nagasawa, Dr. Yusuke Sasano and Prof. Dr. Yoshiharu Iwabuchi

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607752

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      Bevorzugt N statt O: Methoden für die direkte Umwandlung von Cycloalkenen in Cycloalkadiene mit hoher Chemo- und Regioselektivität sind selten. In einem bequemen Eintopfprozess liefert nun eine beispiellose Addition von Cycloalkenen am Stickstoffatom von N-Oxoammonium-Salzen mit anschließender Cope-Eliminierung Cycloalkadiene bei Raumtemperatur und Umgebungsdruck.

    13. Polycyclische Arene

      A Conformationally Stable Contorted Hexabenzoovalene

      Kevin Baumgärtner, Ana Lucia Meza Chincha, Prof. Andreas Dreuw, Dr. Frank Rominger and Prof. Michael Mastalerz

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607740

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      Gleich und doch anders: Zwei Hexabenzoovalene mit demselben π-Gerüst unterscheiden sich deutlich in ihrer konformativen Stabilität und Emission. Der entscheidende Faktor ist das Vorliegen oder Fehlen zweier tert-Butyl-Gruppen.

    14. Agostische Komplexe

      Oxidation State Dependent Coordination Modes: Accessing an Amidate-Supported Nickel(I) δ-bis(C−H) Agostic Complex

      D. Dawson Beattie, Eric G. Bowes, Marcus W. Drover, Prof. Dr. Jennifer A. Love and Prof. Dr. Laurel L. Schafer

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607243

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      Agostisch, nicht agnostisch: Zwei- und dreifach koordinierte Amidat-NiI-Komplexe wurden durch Reduktion der entsprechenden NiII-Vorstufen synthetisiert. Eine drastische Änderung des Bindungsmodus wird bei der Reduktion von NiII zu NiI beobachtet. Die NiI-Derivate schließen einen beispiellosen NiI-Bis(C-H)-agostischen Komplex und einen zweifach koordinierten NiI-Komplex ein.

    15. Mechanochemie

      The Mechanical Strength of a Mechanical Bond: Sonochemical Polymer Mechanochemistry of Poly(catenane) Copolymers

      Bobin Lee, Zhenbin Niu and Prof. Dr. Stephen L. Craig

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606893

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      Polymerkettenspaltung mit Ultraschall: Die relative mechanische Stärke von Multicatenan-Copolymeren und von Copolymeren cyclischer und linearer Analoga wurde untersucht. Mittels sonochemischer Polymermechanochemie an Poly([2]catenan)-Copolymeren wurde gezeigt, dass die mechanische Stärke der mechanischen Bindung genauso groß oder größer ist als die von konventionellen linearen Polymerrückgraten.

    16. Phosphaalkin-Komplexe

      Homoleptic Phosphaalkyne Complexes of Silver(I)

      Dr. Eva-Maria Rummel, Prof. Dr. Piero Mastrorilli, Dr. Stefano Todisco, Prof. Mario Latronico, Dr. Gábor Balázs, Dr. Alexander V. Virovets and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607725

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      Einfach und doch komplex: Homoleptische Phosphaalkin-Komplexe wurden synthetisiert und charakterisiert. Quadratisch-planare und tetraedrische Koordinationsumgebungen wurden für tBuC≡P an einem Silberkation beobachtet, wobei die zuletzt genannte Struktur gemäß Dichtefunktionalrechnungen thermodynamisch günstiger ist. Reaktionen mit Donormolekülen ergeben trigonal-planar koordinierte heteroleptische Komplexe.

    17. B-N-Polymere

      Poly(iminoborane): Eine schwer fassbare Klasse von anorganischen Hauptgruppenpolymeren?

      Ozan Ayhan, Dr. Thomas Eckert, Priv.-Doz. Dr. Felix A. Plamper and Dr. Holger Helten

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607131

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      B-N-B-N-B-N … Poly(iminoborane) sind schwer fassbare Polymere mit anorganischem Rückgrat, die formal mit Polyacetylen isoelektronisch sind. Das erste Oligo(iminoboran) mit wohldefinierter Mikrostruktur wurde nun durch einen Ansatz, der die unerwünschte Bildung von cyclischen Produkten unterbindet, zugänglich gemacht. Das im Wesentlichen lineare Oligomer nimmt eine helikale Konformation in Lösung an. UV-Anregung ist mit einem Ladungstransfer von N zu B verbunden.

  19. Aufsätze

    1. Cyclische Polymere

      Synthese cyclischer Polymere durch Ringschluss-Strategien

      Dr. Thomas Josse, Dr. Julien De Winter, Prof. Dr. Pascal Gerbaux and Dr. Olivier Coulembier

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201601677

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      Der Kreis schließt sich: Die Herstellung cyclischer Makromoleküle ist anspruchsvoll. Auf diesem Gebiet wurden jedoch in den letzten Jahren enorme Leistungen vollbracht, die mittels Ringschlussmethoden synthetisierte Makrocyclen für die Industrie und Forschung besser verfügbar gemacht haben. Einen Schwerpunkt dieses Aufsatzes bilden Methoden zur Synthese von Monocyclen, aus denen sich wiederum kompliziertere Strukturen erhalten lassen.

  20. Kurzaufsätze

    1. Organokatalyse

      Asymmetrische Organokatalyse: α,β-ungesättigte Acylammoniumsalze erweisen sich als immer nützlicher

      Dr. Sreekumar Vellalath and Prof. Dr. Daniel Romo

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201602217

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      Leistungsstark und praxistauglich: In den letzten Jahren stießen chirale ungesättigte Acylammoniumverbindungen als Intermediate wegen der vielfältigen Reaktivität von α,β-ungesättigten Acylammoniumsalzen und Ammoniumdienolaten zunehmend auf Interesse. Die bequem aus gängigen Säurechloriden oder aktivierten Carbonsäuren und tertiären Aminen als Lewis-Basen herzustellenden Intermediate führten zu einer Vielzahl an Organokaskadenprozessen.

  21. Zuschriften

    1. Synthesemethoden

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      Sterisch anspruchsvolle 2,6-disubstituierte Aniline durch direkte C-N-Bindungsknüpfung an Iod(III)-Zentren

      Nicola Lucchetti, Dr. Michelangelo Scalone, Dr. Serena Fantasia and Prof. Dr. Kilian Muñiz

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606599

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      Je gehinderter, desto besser: Eine metallfreie Kupplung von Diaryliodonium-Salzen mit Kaliumtetrafluorphthalimid und verwandten Stickstoffquellen ermöglicht einen allgemeinen Zugang zu N-arylierten Anilinen mit 2,6-Disubstitutionsmuster am Arenring. Auch 2,6-disubstituierte Aniline – wichtige Bausteine in pharmazeutisch relevanten Strukturen – werden auf diese Weise erhalten.

    2. Reduktionen

      Triphenylboran-katalysierte chemoselektive Reduktion von tertiären Amiden zu Aminen

      Dr. Debabrata Mukherjee, Satoru Shirase, Prof. Dr. Kazushi Mashima and Prof. Dr. Jun Okuda

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605236

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      Ein einfaches Boran, Triphenylboran (BPh3), katalysiert die chemoselektive Reduktion tertiärer Amide mit Hydrosilanen zu Aminen in Gegenwart von Halogen-, Ester-, Nitro-, Cyan-, Keto- und Imingruppen. Ein konjugiertes Amid wird zum α-Silylamid reduziert.

    3. Nanostrukturen

      Biomimetic Nanofluidic Diode Composed of Dual Amphoteric Channels Maintains Rectification Direction over a Wide pH Range

      Dr. Xin Sui, Dr. Zhen Zhang, Dr. Zhenyu Zhang, Zhiwei Wang, Chao Li, Dr. Hao Yuan, Prof. Dr. Longcheng Gao, Prof. Dr. Liping Wen, Prof. Dr. Xia Fan, Prof. Dr. Lijun Yang, Prof. Dr. Xinru Zhang and Prof. Dr. Lei Jiang

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606469

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      pH-gesteuerte Nanofluidik-Dioden mit Gleichrichtung über einen großen pH-Bereich wurden unter Verwendung von dualen amphoteren Nanokanälen entwickelt. Ein Kanal beruht auf Blockcopolymer-Vorstufen, der andere auf nanoporösen Membranen aus anodischem Aluminiumoxid. Die kostengünstige und robuste Strategie lässt auf Anwendungen in der Nanofluidik hoffen.

    4. Supramolekulare Aggregation

      Functional Sulfur-Doped Buckybowls and Their Concave–Convex Supramolecular Assembly with Fullerenes

      Yu-Min Liu, Dan Xia, Bo-Wei Li, Dr. Qian-Yan Zhang, Dr. Tsuneaki Sakurai, Prof. Dr. Yuan-Zhi Tan, Prof. Dr. Shu Seki, Prof. Dr. Su-Yuan Xie and Prof. Dr. Lan-Sun Zheng

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606383

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      Anschmiegsam: Mit elektronenschiebenden Thiolgruppen dekorierte Trithiasumanene bilden supramolekulare Komplexe mit Fullerenen in Lösung und im Festkörper. Die konkav-konvexe Passform der Komplexe wurde durch Röntgenbeugung charakterisiert (siehe Bild). Die Kristalle zeigen bemerkenswerte thermische Stabilität und hohe Photoleitfähigkeit.

    5. Methanaktivierung

      Thermische Methanaktivierung durch [Si2O5].+ und [Si2O5H2].+: Reaktivitätssteigerung durch Hydrierung

      Dr. Xiaoyan Sun, Dr. Shaodong Zhou, Dr. Maria Schlangen and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Version of Record online: 21 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607864

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      Zwei Wasserstoffatome machen den Unterschied: Während das Radikalkation [Si2O5].+ die H-Abspaltung aus Methan in der Gasphase nicht katalysiert, ist das hydrierte Analogon [Si2O5H2].+ dabei hoch aktiv. Als Gründe wurden eine Umverteilung der Spindichte und damit die Erzeugung eines aktiven Zentrums in Form einer terminalen Oxogruppe ermittelt. Letztere ermöglicht dann eine effiziente homolytische C-H-Spaltung.

    6. Photochemie

      Polarity-Reversed Allylations of Aldehydes, Ketones, and Imines Enabled by Hantzsch Ester in Photoredox Catalysis

      Li Qi and Prof. Dr. Yiyun Chen

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607813

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      Sichtbares Licht induziert Allylierungen und intermolekulare Michael-Additionen von Aldehyden, Ketonen und Iminen unter Polaritätsumkehr. Der chemoselektive Prozess hat ein breites Substratspektrum, und Alkylimine wurden erstmals in einer Dreikomponentenreaktion eingesetzt. Mechanistische Studien deuten auf die Bildung von Ketyl- oder α-Aminoalkyl-Radikalen durch eine Ein-Elektronen-Reduktion hin.

    7. Metallierungen

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Transforming LiTMP Lithiation of Challenging Diazines through Gallium Alkyl Trans-Metal-Trapping

      Marina Uzelac, Dr. Alan R. Kennedy, Prof. Eva Hevia and Prof. Robert E. Mulvey

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607284

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      Gallium verdrängt Lithium: LiTMP eignet sich nicht zur Metallierung synthetisch nützlicher Heterocyclen unter Standardbedingungen, weil die lithiierten Zwischenstufen zu instabil sind. Die Zugabe eines Galliumalkylreagens resultiert aber in einem zweistufigen Abfangprozess unter Transmetallierung, durch den Dimetallspezies von fünf hoch empfindlichen Anionen kristallisiert werden können.

  22. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      A One-Pot Chemically Cleavable Bis-Linker Tether Strategy for the Synthesis of Heterodimeric Peptides

      Nitin A. Patil, Dr. Julien Tailhades, Dr. John A. Karas, Prof. Frances Separovic, Prof. John D. Wade and Dr. Mohammed Akhter Hossain

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608906

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      Cystin-reiche heterodimere Peptide oder Protein (z. B. Insulin) sind wichtige Angriffsziele für Wirkstoffe. Ihre chemische Synthese und Faltung sind jedoch komplex, zeitraubend und nur in geringen Ausbeuten möglich. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201604733) beschreiben N. A. Patil, M. A. Hossain und Mitarbeiter eine neue Strategie, bei der zwei Peptidketten nacheinander, verbunden durch eine Verknüpfungseinheit, an einem festen Träger aufgebaut werden. Nach der Faltung wir diese Verbindungseinheit durch Hydrazinolyse entfernt, und das Peptid wird in hoher Ausbeute nach kürzerer Zeit erhalten.

    2. You have free access to this content
      tRNA Shifts the G-quadruplex-Hairpin Conformational Equilibrium in RNA towards the Hairpin Conformer

      Dr. Ambadas B. Rode, Dr. Tamaki Endoh and Prof. Dr. Naoki Sugimoto

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608907

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      Transfer-RNA (tRNA) ändert die mRNA-Konformation! In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201605431) zeigen N. Sugimoto und Mitarbeiter, dass onkogene mRNAs unter Einwirkung von tRNA statt einer G-Quadruplex(G4)- eine Haarnadel-Konformation einnehmen. tRNA, eine zelluläre nichtkodierende RNA, ist in Krebszellen überexprimiert. Die verminderte G4-vermittelte Translationssuppression infolge der mRNA-Konformationsänderung legt eine bislang unbekannte regulatorische Funktion von tRNA bei der Onkogen-Expression nahe.

  23. Zuschriften

    1. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      A Quantitative Fluorescence-Based Assay for Assessing LIM Domain–Peptide Interactions

      Neil O. Robertson, Manan Shah and Prof. Dr. Jacqueline M. Matthews

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201605964

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      Durch Protein-Engineering wurden LIM-Domänen von aggregationsanfälligen LIM-only-Proteinen mit ihren intrinsisch ungeordneten Bindungspartnern über einen spaltbaren Linker fusioniert und fluoreszenzmarkiert. Fluoreszenzmessungen nach Spaltung des Linkers ergaben, dass spezifische LIM-Partner-Komplexe überraschend verschiedene Gleichgewichte und kinetische Bindungseigenschaften aufweisen.

    2. Fluorophore

      BOIMPYs – ein schneller Zugang zu einer Familie rot emittierender Fluorophore und NIR-Farbstoffe

      Dipl.-Chem. Lukas J. Patalag, Prof. Dr. Peter G. Jones and Prof. Dr. Daniel B. Werz

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606883

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      Rotes Licht aus neuer Quelle: Zwei Synthesestufen eröffnen den Zugang zu einer neuen Familie hochfluoreszierender Fluorophore. Zwei BF2-Einheiten ermöglichen eine effiziente Nutzung der meso-Position sowie Absorptionswellenlängen bei λ≈600 nm. Die strukturelle Ähnlichkeit zu BODIPY-Fluorophoren erlaubt die Übertragung vieler Varianten der Postfunktionalisierung.

    3. Porphyrinoide

      Reversible Carbon–Carbon Bond Breaking and Spin Equilibria in Bis(pyrimidinenorcorrole)

      Bin Liu, Takuya Yoshida, Prof. Xiaofang Li, Prof. Marcin Stępień, Prof. Hiroshi Shinokubo and Prof. Piotr J. Chmielewski

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607237

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      Porphyrinoide Metallkomplexe: Die Aminierung eines Norcorrol-Nickel(II)-Komplexes unter milden Bedingungen führte zu C(sp3)-C(sp3)-verknüpftem Bis(pyrimidinnorcorrol) 1, das in Lösung im Gleichgewicht mit einem monomeren Radikal steht (siehe Bild). Nach Dehydrierung zeigt 1 ein konformationsabhängiges Gleichgewicht zwischen einem Singulett- und einem Triplettzustand.

    4. Biosensoren

      An Integrated Chemical Cytometry Method: Shining a Light on Akt Activity in Single Cells

      Dr. Emilie R. Mainz, Prof. Qunzhao Wang, Prof. David S. Lawrence and Prof. Nancy L. Allbritton

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606914

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      Ist Akt aktiv? Ein integriertes Analysesystem nutzt mit Licht programmierbare Reporter, die simultan in viele Zellen transportiert werden können. Als Reporter dient ein Substrat der onkogenen Kinase Akt, deren Aktivität in statistisch signifikanten Gruppen humaner Primärzellen durch automatisierte Einzelzell-Kapillarelektrophorese bestimmt wurde.

    5. Biokatalyse

      Biocatalytic Synthesis of Allylic and Allenyl Sulfides through a Myoglobin-Catalyzed Doyle–Kirmse Reaction

      Dr. Vikas Tyagi, Dr. Gopeekrishnan Sreenilayam, Dr. Priyanka Bajaj, Antonio Tinoco and Prof. Dr. Rudi Fasan

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607278

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      Maßgeschneiderte Varianten von Pottwal-Myoglobin katalysieren den Tandemprozess aus Schwefelylid-Bildung und [2,3]-sigmatroper Umlagerung von Allyl- und Propargylsulfiden in Gegenwart von α-Diazoestern. Vielfältige Aryl-, Benzyl- und Alkylsulfide ergeben hohe Umsätze zu den Produkten und Enantioselektivitäten bis 71 % ee.

    6. Methan-Aktivierung

      Hidden Hydride Transfer as a Decisive Mechanistic Step in the Reactions of the Unligated Gold Carbide [AuC]+ with Methane under Ambient Conditions

      Prof. Dr. Jilai Li, Dr. Shaodong Zhou, Dr. Maria Schlangen, Dr. Thomas Weiske and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Version of Record online: 20 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606707

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      Die C-H-Bindungsaktivierung von Methan durch das kationische Goldcarbid [AuC]+ wurde mit FT-ICR-MS untersucht. Als Schlüsselschritt wurde ein Hydrid-Transfer von Methan auf das Kohlenstoffatom von [AuC]+ identifiziert.

    7. Olefinmetathese | Very Important Paper

      Synthesis of Linear (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Catalytic Cross-Metathesis. The Influence of Acetonitrile

      Elsie C. Yu, Brett M. Johnson, Erik M. Townsend, Prof. Richard R. Schrock and Prof. Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608087

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      Lewis-Base benötigt: Die ersten Beispiele von Z-selektiven katalytischen Kreuzmetathesen unter Bildung von α,β-ungesättigten Estern werden vorgestellt. Die Gegenwart eines Organonitrils ist für hohe Effizienzen erforderlich. Studien zur Aufklärung der Rolle der Lewis-Base, Reaktionen zur Bildung von E,Z-Dienoaten und die Anwendung in der Synthese des C1-C12-Segments von Laulimalid werden beschrieben.

  24. Nachrichten

  25. Zuschriften

    1. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives

      Wenpeng Ma, Jianwei Zhang, Cong Xu, Fei Chen, Yan-Mei He and Prof. Dr. Qing-Hua Fan

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608181

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      Diamine erzeugen Diamine: Chirale kationische Ruthenium-Diamin-Komplexe katalysieren die asymmetrische Hydrierung von Bischinolin- und Bischinoxalin-Derivaten. Zahlreiche chirale endocyclische vicinale Diamine wurden diastereo- und enantioselektiv in hohen Ausbeuten erhalten. Die Produkte konnten leicht in neuartige chirale N-heterocyclische Carbene umgewandelt werden.

  26. Buchbesprechungen

    1. Basic X-ray Scattering Applied to Soft Matter. Von Wim H. de Jeu.

      Klaus Huber

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608772

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      Oxford University Press, 2016. 160 S., Broschur, 19.99 £.—ISBN 978-0198728672

  27. Zuschriften

    1. Modifizierte DNA

      Enzymatic Synthesis of Sequence-Defined Synthetic Nucleic Acid Polymers with Diverse Functional Groups

      Dehui Kong, Yi Lei, Wayland Yeung and Prof. Ryan Hili

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607538

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      DNA-Diversität: Bibliotheken aus divers funktionalisierten synthetischen Nukleinsäurepolymeren, die bezüglich der chemischen Komplexität an proteinogene Polymere heranreichen, wurden enzymatisch erzeugt. Der DNA-templatisierte Prozess ermöglichte den sequenzbestimmten Einbau von 16 wählbaren funktionellen Gruppen in eine modulare Kodonbibliothek mit 93.8 % Zuverlässigkeit und geringer Sequenzpräferenz.

    2. Bildgebung von Lipiden

      A Chemoenzymatic Strategy for Imaging Cellular Phosphatidic Acid Synthesis

      Timothy W. Bumpus and Prof. Dr. Jeremy M. Baskin

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607443

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      Leuchtendes Fett: Phosphatidsäure (PA) ist ein lipidischer sekundärer Botenstoff im zellulären Signalsystem. Um die Orte der PA-Biosynthese durch Phospholipase-D-Enzyme zu visualisieren, wurden Alkinole als chemische Reporter in einer Transphosphatidylierung eingesetzt. Über eine anschließende Cu-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition konnten Fluoreszenzsonden für die intrazelluläre Bildgebung angehängt werden.

    3. Carbocyclen

      Synthesis of Angularly Substituted trans-Fused Decalins through a Metallacycle-Mediated Annulative Cross-Coupling Cascade

      Dr. Haruki Mizoguchi and Prof. Dr. Glenn C. Micalizio

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201606962

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      Zwei Ringe mehr: Drei C-C-σ-Bindungen und zwei Stereozentren, eines davon quartär, entstehen in einer anellierenden Kreuzkupplung, die gewinkelte polycyclische Carbocyclen mit trans-verknüpfter Decalin-Einheit liefert.

    4. Polymerelektrolyt-Brennstoffzellen | Hot Paper

      Oxygen-Tolerant Electrodes with Platinum-Loaded Covalent Triazine Frameworks for the Hydrogen Oxidation Reaction

      Ryo Kamai, Dr. Kazuhide Kamiya, Prof. Dr. Kazuhito Hashimoto and Prof. Dr. Shuji Nakanishi

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607741

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      Kovalente Triazin-Gerüste mit 2.8 Gew.-% an dispergierten Platinatomen oxidieren Wasserstoff ungefähr ebenso aktiv wie käufliches Pt/C mit 20 Gew.-% Pt. Die isolierten Platinzentren katalysieren selektiv die Wasserstoffoxidation, auch in Gegenwart von gelöstem Sauerstoff. Diese Beobachtung ist wichtig, weil dadurch die Zersetzung des Kathodenkatalysators während des Anfahrens und Abschaltens von Brennstoffzellen vermieden wird.

    5. Heterogene Katalyse

      A Study of Heterogeneous Catalysis by Nanoparticle-Embedded Paper-Spray Ionization Mass Spectrometry

      Dr. Shibdas Banerjee, Prof. Chanbasha Basheer and Prof. Richard N. Zare

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607204

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      Reaktion auf dem Papier verfolgt: Sprühionisation von einem Nanopartikel-dotierten Papier unter Umgebungsbedingungen unterstützt die Aufklärung von Reaktionsmechanismen und ermöglicht ein schnelles Screening auf katalytische Aktivität.

    6. Mehrkomponentenreaktionen

      One-Pot Three-Component Synthesis of Vicinal Diamines via In Situ Aminal Formation and Carboamination

      Ugo Orcel and Prof. Dr. Jerome Waser

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607318

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      Ideal kombiniert: Vicinale Diamine mit unterschiedlichsten Alkinyl-, Vinyl-, Aryl- und Hetereoarylgruppen entstehen vollständig regioselektiv und hoch diastereoselektiv durch In-situ-Aminalbildung und Pd-katalysierte Carboaminierung von Allylaminen. Entscheidend ist der Einsatz carbamatgeschützter Trifluormethylaldimine in ihrer stabilen Halbaminalform. Die Aminalbrücke konnte unter milden Bedingungen abgespalten werden.

    7. Asymmetrische Organokatalyse

      Stereoselective Organocatalyzed Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Thioesters and Their Application in Peptide Synthesis

      Elena Cosimi, Oliver D. Engl, Dr. Jakub Saadi, Dr. Marc-Olivier Ebert and Prof. Dr. Helma Wennemers

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607146

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      Ohne Mittelsmann: Eine breite Auswahl von α-fluorierten β-Aminothioestern wurde mit hoher Diastereo- und Enantioselektivität in Gegenwart von 1 Mol-% eines Cinchona-Alkaloid-Squaramid-Katalysators gebildet (siehe Schema; PG=Schutzgruppe). Die präaktivierten fluorierten β-Aminosäuren wurden in α,β-Peptide eingebaut, ohne dass Kupplungsreagentien nötig wären, und wiesen eine definierte Konformation auf, die sie in den Peptiden beibehielten.

    8. Copolymerisationen

      Direct Synthesis of Functionalized High-Molecular-Weight Polyethylene by Copolymerization of Ethylene with Polar Monomers

      Shengyu Dai and Prof. Changle Chen

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607152

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      Die Kettenwanderung des von Brookhart entwickelten α-Diimin-Palladium-Katalysators wurde durch Ligandenmodifikation deutlich reduziert. Ein neu entwickelter α-Diimin-Palladium-Katalysator ermöglicht so die Copolymerisation von Ethylen mit mehreren polaren Monomeren zu semikristallinen Copolymeren mit einem Molekulargewicht von fast oder gar über 1 000 000 Da.

    9. Photochemie

      Tuning Excited-State Reactivity by Proton-Coupled Electron Transfer

      Han Li and Prof. Ming-Tian Zhang

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607176

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      Reaktivität und Reaktionspfade angeregter Zustände werden durch protonengekoppelten Elektronentransfer (PECT) beeinflusst. Nach Anbringen einer Brønsted-Säure-Einheit an Benzophenon kann sein Triplett-Zustand – im Unterschied zu demjenigen von Benzophenon selbst – Benzol oxidieren. Durch die Säure lässt sich der Mechanismus vom Wasserstoffatomtransfer (HAT) zu einem konzertierten Elektron-Proton-Transfer umschalten.

    10. Dynamische gerollte Blätter

      Static and Dynamic Nanosheets from Selective Assembly of Geometric Macrocycle Isomers

      Yanqiu Wang, Dr. Yongju Kim and Prof. Myongsoo Lee

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607143

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      Soll ich bleiben oder soll ich gehen? Statische und dynamische Blätter entstehen bei der selektiven Selbstorganisation von geometrischen Makrocyclenisomeren mit Anthraceneinheiten. Das cis-Isomer liefert statische planare Blätter (links), das trans-Isomer dagegen dynamische gerollte Blätter (rechts), die durch Erwärmen reversibel entrollt werden können.

    11. Bindungspolarisierung

      Water Entrapped inside Fullerene Cages: A Potential Probe for Evaluation of Bond Polarization

      Yoshifumi Hashikawa, Dr. Michihisa Murata, Prof. Dr. Atsushi Wakamiya and Prof. Dr. Yasujiro Murata

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607040

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      Äußere Einwirkungen: Die Bindungspolarisierung ist ein nützlicher Parameter, um Reaktionsmechanismen und Produktbildung zu erklären. C-X-Bindungen an C60 verändern die elektrostatische Umgebung im Käfiginneren und somit die Dynamik eingeschlossener H2O-Moleküle, deren 1H-NMR-Relaxationsdauer mit dem Ausmaß der Bindungspolarisierung korreliert.

    12. Analyse einzelner Zellen

      Probing Low-Copy-Number Proteins in a Single Living Cell

      Jia Liu, Danyang Yin, Shuangshou Wang, Hong-Yuan Chen and Prof. Dr. Zhen Liu

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201608237

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      Plasmonisches Immunsandwich-Assay (PISA) wurde zur Analyse von Proteinen entwickelt, die in kleiner Zahl in einzelnen Zellen vorliegen. PISA kombiniert In-vivo-Immunaffinitätsextraxtion mit plasmonenverstärkter Raman-Streuung (PERS). Die Extraktion der Zielproteine erfolgt mit Mikrosonden, die mit monoklonalen Antikörpern oder molekular geprägten Polymeren modifiziert sind. Anschließend werden die Proteine mit Raman-aktiven Nanomarkierungen versehen.

    13. Explosivstoffe

      Hydrogen Peroxide Solvates of 2,4,6,8,10,12-Hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane

      Jonathan C. Bennion, Dr. Nilanjana Chowdhury, Dr. Jeff W. Kampf and Prof. Adam J. Matzger

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607130

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      Hoch beladene Solvate: Zwei polymorphe Wasserstoffperoxidsolvate von 2,4,6,8,10,12-Hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitan (CL-20) mit hoher kristallographischer Dichte wurden hergestellt. Beide Solvate sollten hohe Explosionsgeschwindigkeiten/drücke aufweisen (eines sollte sogar besser sein als ϵ-CL-20). Die Bildung von H2O2-Solvaten ist ein einfacher Weg zur Verbesserung der Sauerstoffbalance bestehender Materialien.

    14. Organokatalyse

      Phosphine-Catalyzed Asymmetric Umpolung Addition of Trifluoromethyl Ketimines to Morita–Baylis–Hillman Carbonates

      Peng Chen, Zhenting Yue, Junyou Zhang, Xi Lv, Lei Wang and Prof. Dr. Junliang Zhang

      Version of Record online: 16 SEP 2016 | DOI: 10.1002/ange.201607918

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      Unter milden Bedingungen liefert die Titelreaktion optisch aktive Trifluormethylamine mit einem tertiären Stereozentrum. Das Verfahren zeichnet sich durch einen breiten Substratbereich, hohe Enantioselektivitäten und einfache Skalierung aus. Boc=tert-Butoxycarbonyl.

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