Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 127 Issue 28

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Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

  1. Zuschriften

    1. DNA-Amplifikation

      Biosensing by Tandem Reactions of Structure Switching, Nucleolytic Digestion, and DNA Amplification of a DNA Assembly

      Dr. Meng Liu, Wenqing Zhang, Dr. Qiang Zhang, Prof. Dr. John D. Brennan and Prof. Dr. Yingfu Li

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503182

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      Schalten und Spalten: Ein DNA-Aptamer mit schaltbarer Struktur und ϕ29-DNA-Polymerase kooperieren in einem Biosensor. Bindung an das Zielmolekül erzeugt einen DNA-Einzelstrang, den die Polymerase in einen Primer für die Amplifikation am rollenden Ring (RCA) umwandelt. Der Prozess liefert langkettige DNA-Amplikons, die leicht nachweisbar sind. CT=Templatring.

    2. Anodenmaterialien

      Energy Storage Materials from Nature through Nanotechnology: A Sustainable Route from Reed Plants to a Silicon Anode for Lithium-Ion Batteries

      Dr. Jun Liu, Peter Kopold, Prof. Peter A. van Aken, Prof. Joachim Maier and Prof. Yan Yu

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503150

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      Eine hoch poröse Si⊂C-Anode mit hierarchischem dreidimensionalem Aufbau entsteht durch magnesiothermische Reduktion einer Siliciumdioxid-Vorstufe aus Schilf und anschließendes Überziehen mit dünnen Kohlenstoffschichten. Die hoch poröse 3D-Struktur und die Kohlenstoffbeschichtung tragen stark zur Stabilität und elektrochemischen Leistungsfähigkeit der Nanokomposite bei.

    3. Heterocyclen

      Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Isoquinolones: Nickel-Catalyzed Denitrogenative Transannulation

      Dr. Zhi-Jia Fang, Dr. Sheng-Cai Zheng, Prof. Dr. Zhen Guo, Jing-Yao Guo, Prof. Dr. Bin Tan and Prof. Dr. Xin-Yuan Liu

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503207

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      Auf Achse: Eine enantioselektive Ni0/Bis(oxazolin)-katalysierte Transanellierung zwischen 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-onen und internen Alkinen führt atropselektiv zu neuartigen axial-chiralen Isochinolonen. Der bevorzugte Übergangszustand des Ringbildungsschritts wurde mit Dichtefunktionalrechnungen ermittelt. Die Produkte sind zytotoxisch gegen Krebs-Zelllinien.

    4. Organoboran-Makrocyclen

      Versatile Design Principles for Facile Access to Unstrained Conjugated Organoborane Macrocycles

      Dr. Pangkuan Chen, Dr. Xiaodong Yin, Nurcan Baser-Kirazli and Prof. Dr. Frieder Jäkle

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503219

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      Gestaltwandler: Den Ergebnissen theoretischer Studien folgend wurden konjugierte Fluorenbrücken oder Boraneinheiten in einem gespannten Tetramer partiell gegen Carbazol ausgetauscht, um Hybridmakrocyclen mit neuen Formen und Größen zu erhalten. Diese Makrocyclen sind ambipolar und zeigen interessantes Emissionsverhalten. In Gegenwart von Anionen können sie geometrischen Veränderungen unterliegen.

    5. Wasserstoff-Aktivierung

      Pyridylidene-Mediated Dihydrogen Activation Coupled with Catalytic Imine Reduction

      Johanna Auth, Dr. Jaroslav Padevet, Dr. Pablo Mauleón and Prof. Dr. Andreas Pfaltz

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503233

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      Deprotonierung von Pyridinium-Salz 1 (R=2,6-Me2C6H3) führt zu Pyridyliden 2, das mit H2 zu Dihydropyridin 3 reagiert. Diese Wasserstoff-Aktivierung kann mit Hydridtransfer vom Dihydropyridin zu einem Imin in einem katalytischen Prozess kombiniert werden. So liefert Imin 4 in Gegenwart von 1 (5–20 Mol-%) und LiN(SiMe3)2 (0.3–1.0 Äquiv.) unter Wasserstoffatmosphäre (50 bar) mit hohem Umsatz das entsprechende Amin.

    6. Thermisch stimulierbare Materialien

      Precipitating Sodium Dodecyl Sulfate to Create Ultrastable and Stimulable Foams

      Li Zhang, Alesya Mikhailovskaya, Pavel Yazhgur, François Muller, Fabrice Cousin, Dominique Langevin, Nan Wang and Dr. Anniina Salonen

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503236

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      Hoch stabile Schäume sind ganz einfach durch Versetzen von Natriumdodecylsulfat mit NaCl oder KCl erhältlich. Unterhalb der Krafft-Grenze entstehen Blasen mit fester Oberfläche, die den Alterungsprozess des Schaums anhalten. Bei aller Langlebigkeit können sie aber durch Erhitzen leicht zersetzt werden. Das Ergebnis sind kostengünstige thermisch stimulierbare Schäume.

    7. Nano-Dimetallphosphide

      Controlled Anisotropic Growth of Co-Fe-P from Co-Fe-O Nanoparticles

      Adriana Mendoza-Garcia, Dr. Huiyuan Zhu, Prof. Yongsheng Yu, Dr. Qing Li, Dr. Lin Zhou, Dr. Dong Su, Prof. Matthew J. Kramer and Prof. Shouheng Sun

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503386

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      Anisotrope Co-Fe-P-Nanostäbe und andere Objekte wurden durch kontrollierte Phosphidierung von polyedrischen oder kubischen Co-Fe-O-Nanopartikeln erhalten. Die Produkte waren gute Katalysatoren der Sauerstoffentwicklung. Der Ansatz könnte zu einer allgemeinen Herstellungsmethode für Metallphosphide/phosphate für Katalyse und Energiespeicherung weiterentwickelt werden.

    8. Helicale Strukturen

      Vier- und sechsfache Tandem-Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter

      Prof. Dr. Lutz F. Tietze, M. Sc. Bernd Waldecker, Dr. Dhandapani Ganapathy, Dr. Christoph Eichhorst, Prof. Dr. Thomas Lenzer, Priv.-Doz. Dr. Kawon Oum, M. Sc. Sven O. Reichmann and Prof. Dr. Dietmar Stalke

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503538

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      Hochselektive Pd-katalysierte vier- und sechsfache Tandem-Dominoreaktionen mit zwei Carbopalladierungen und zwei C-H-Aktivierungen wurden für die Synthese zweier Typen von tetrasubstituierten Alkenen mit intrinsischer, helicaler Chiralität entwickelt. 20 Verbindungen mit verschiedenen Substitutionsmustern konnten hocheffizient in bis zu 97 % Ausbeute synthetisiert werden. Die Verbindungen können sehr schnelle lichtinduzierte Schaltprozesse durchlaufen.

    9. PdI-Katalyse

      Hoch effiziente C-SeCF3-Kupplung von Aryliodiden durch einen luftbeständigen zweikernigen PdI-Katalysator

      Marialuisa Aufiero, Theresa Sperger, Dr. Althea S.-K. Tsang and Prof. Dr. Franziska Schoenebeck

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503388

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      Nimm zwei: Die erste katalytische Trifluormethylselenolierung von Aryliodiden gelang mit dem leicht herstellbaren, luftbeständigen, zweikernigen PdI-Katalysator [{(PtBu3)PdI}2]. Die Methode ist einfach, mild und verträglich mit vielen funktionellen Gruppen. Ein neuer, wiederverwendbarer, SeCF3-verbrückter, zweikerniger PdI-Komplex wurde isoliert. Experimentelle und berechnete Daten lassen auf einen Zweikern-PdI-Katalysemodus schließen.

    10. Hauptgruppenchemie | Very Important Paper

      Reduktive Insertion von elementaren Chalkogenen in Bor-Bor- Mehrfachbindungen

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Theresa Dellermann, Dr. William C. Ewing, Thomas Kramer, Christoph Schneider and Stefan Ullrich

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503398

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      Nachweis der Bindungsordnung durch Reaktivität: Polychalkogenido-Bicyclen und -Monocyclen konnten durch den Einsatz von Bor-Bor-Mehrfachbindungen als Reduktionsäquivalente synthetisiert werden. Die Dreifachbindung des Diborins bewirkt dabei eine Sechs-Elektronen-Reduktion, während das doppelt gebundene Borzentrum nur über vier Reduktionsäquivalente verfügt.

    11. Reduktive Cyclisierung

      Toward Naphthocyclinones: Doubly Connected Octaketide Dimers with a Bicyclo[3.2.1]octadienone Core by Thiolate-Mediated Cyclization

      Dr. Yoshio Ando, Subaru Hori, Takumi Fukazawa, Prof. Dr. Ken Ohmori and Prof. Dr. Keisuke Suzuki

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503442

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      Komplexitätszuwachs: Eine neue Methode zum Aufbau von Bicyclo[3.2.1]octadienon-Grundgerüsten umfasst die reduktive Cyclisierung von dimerem Naphthochinonmonoacetal in Gegenwart des Mononatriumsalzes von 1,2-Ethandithiol. Bicyclo[3.2.1]octadienone sind mögliche Schlüsselbausteine für die Synthese von biologisch relevanten Naphthocyclinonen.

    12. Pinzettenkomplexe | Hot Paper

      Reversible α-Hydrogen and α-Alkyl Elimination in PC(sp3)P Pincer Complexes of Iridium

      Dr. Klara J. Jonasson, Dr. Alexey V. Polukeev, Dr. Rocío Marcos, Prof. Mårten S. G. Ahlquist and Prof. Ola F. Wendt

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503593

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      Die α-Alkyl-Eliminierung eines Iridium-Pinzettenkomplexes wird beschrieben. Dieser fundamental neue Prozess für C(sp3)-C(sp3)-Bindungsspaltung zeichnet sich unter bestimmten Bedingungen durch eine niedrige Barriere aus, die mit der geläufigen α-Wasserstoff-Eliminierung vergleichbar ist. Kinetische Studien, Aktivierungsparameter, und Dichtefunktionalrechnungen werden ebenfalls beschrieben.

    13. Difunktionelle Elektrokatalysatoren

      Integrating NiCo Alloys with Their Oxides as Efficient Bifunctional Cathode Catalysts for Rechargeable Zinc–Air Batteries

      Dr. Xien Liu, Minjoon Park, Dr. Min Gyu Kim, Shiva Gupta, Prof. Gang Wu and Prof. Jaephil Cho

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503612

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      Auf einer NiCo-Legierung beruht der difunktionelle Elektrokatalysator NCNT/CoO-NiO-NiCo mit hoher Stabilität in alkalischen Lösungen und Aktivität für Sauerstoffreduktion (ORR) und -entwicklung (OER). Bei der Einführung in die Luftkathoden von Zink-Luft-Batterien (wiederaufladbar oder nicht) bringt NCNT/CoO-NiO-NiCo eine vergleichbare oder bessere Leistung als Pt/C oder (Pt/C+IrO2)-basierte Kathoden.

    14. Kooperative Katalyse

      Diastereodivergente asymmetrische 1,4-Addition von Oxindolen an Nitroolefine durch polyfunktionelle Nickel-H-Brücken-Azolium- Katalysatoren

      Dipl.-Chem. Melanie Mechler and Prof. Dr. René Peters

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502930

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      Das Überwinden der Präferenz für ein Diastereomer durch einen Katalysator erfordert die räumliche Kontrolle über beide Reaktionspartner. Es wird ein polyfunktioneller Katalysatortyp vorgestellt, in dem ein NiII-Zentrum, OH-Gruppen und ein Bisimidazolium an der Stereokontrolle der direkten 1,4-Addition von Oxindolen an Nitroolefine beteiligt sind. Beide Produktepimere sind mit hohem ee-Wert wahlweise zugänglich. Boc=tert-Butoxycarbonyl.

    15. Photochemie

      Three-Component Azidation of Styrene-Type Double Bonds: Light-Switchable Behavior of a Copper Photoredox Catalyst

      M. Sc. Gabriele Fumagalli, M. Sc. Pauline T. G. Rabet, B. Sc. Scott Boyd and Prof. Dr. Michael F. Greaney

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502980

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      Licht und Schatten: Kupfer-Photoredoxkatalyse und ein hypervalentes Iodazidreagens führen zur Methoxyazidierung von Alkenen. Unter Lichtausschluss ergibt derselbe Kupferkatalysator dagegen die vicinalen 1,2-Diazide. Die Doppelfunktionalisierungen verlaufen unter milden Bedingungen, und der Azidierungsgrad wird durch Bestrahlung oder Lichtausschluss bestimmt. dap=2,9-Bis(p-anisyl)-1,10-phenanthrolin.

    16. Proteinaggregation

      Kontakt zwischen den β1- und β2-Segmenten von α-Synuclein inhibiert die Amyloidbildung

      Dr. Hamed Shaykhalishahi, Dr. Aziz Gauhar, Michael M. Wördehoff, Dr. Clara S. R. Grüning, Antonia N. Klein, Dr. Oliver Bannach, Dr. Matthias Stoldt, Prof. Dr. Dieter Willbold, Prof. Dr. Torleif Härd and Dr. Wolfgang Hoyer

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503018

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      Ein stabiler intramolekularer Kontakt zwischen den β1- und β2-Segmenten des intrinsisch ungeordneten Proteins α-Synuclein wurde mittels Disulfid-Engineering hergestellt. Das resultierende Protein bildet weder Oligomere noch Amyloidfibrillen und inhibiert die Aggregation und Toxizität der amyloidogenen Proteine α-Synuclein, Amyloid-β und Inselamyloid-Polypeptid. Tertiäre Interaktionen in der β1-β2-Region von α-Synuclein hemmen die Amyloidbildung.

    17. ATP-Analoga | Very Important Paper

      A Cell-Permeable ATP Analogue for Kinase-Catalyzed Biotinylation

      Ahmed E. Fouda and Mary Kay H. Pflum

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503041

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      Ein zellpermeables ATP-Analogon, ATP-Polyamin-Biotin (APB), kann als Cosubstrat für die Kinase-katalysierte Biotinylierung in Zellen eingesetzt werden. APB bietet eine Grundlage für die Entwicklung weiterer zellpermeabler ATP-Analoga für die Zellkommunikationsforschung.

    18. Photokatalyse

      Metallocorroles as Photocatalysts for Driving Endergonic Reactions, Exemplified by Bromide to Bromine Conversion

      Dr. Atif Mahammed and Prof. Dr. Zeev Gross

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503064

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      Bromierte Corrole vermitteln in Form ihrer Nicht-Übergangsmetall-Komplexe effizient die photokatalysierte Umwandlung von Bromid in Brom. Sie sind unter den Reaktionsbedingungen hoch stabil, und die Energieniveaus ihrer höchsten Molekülorbitale lassen sich leicht variieren.

    19. Enzymspektroskopie

      Isoprenoidbiosynthese in pathogenen Bakterien: Nukleare inelastische Streuung ermöglicht Einblicke in den ungewöhnlichen [4Fe-4S]-Cluster vom E.-coli-Protein LytB/IspH

      Dipl.-Biophys. Isabelle Faus, Dr. Annegret Reinhard, Dr. Sergej Rackwitz, Dr. Juliusz A. Wolny, Dr. Kai Schlage, Dr. Hans-Christian Wille, Dr. Aleksandr Chumakov, Dr. Sergiy Krasutsky, Dr. Philippe Chaignon, Prof. C. Dale Poulter, Dr. Myriam Seemann and Prof. Volker Schünemann

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502494

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      Exponiertes Eisen: Ein Vergleich der experimentellen NIS-Daten der substratfreien Form von LytB mit den mittels QM/MM-Rechnungen simulierten NIS-Daten des substratfreien Clusters mit verschiedenen Liganden identifiziert die bisher unbekannten Liganden am [4Fe-4S]-Zentrum als drei Wassermoleküle (Struktur: Fe braun, S gelb, O rot).

    20. Glykopeptide

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      Deciphering the Non-Equivalence of Serine and Threonine O-Glycosylation Points: Implications for Molecular Recognition of the Tn Antigen by an anti-MUC1 Antibody

      Dr. Nuria Martínez-Sáez, Jorge Castro-López, Jessika Valero-González, Dr. David Madariaga, Ismael Compañón, Dr. Víctor J. Somovilla, Míriam Salvadó, Dr. Juan L. Asensio, Dr. Jesús Jiménez-Barbero, Dr. Alberto Avenoza, Dr. Jesús H. Busto, Dr. Gonçalo J. L. Bernardes, Dr. Jesús M. Peregrina, Dr. Ramón Hurtado-Guerrero and Dr. Francisco Corzana

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502813

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      Der kleine Unterschied: Für zwei Tn-Antigen-Glykopeptide, in denen N-Acetylgalactosamin (GalNAc, grünes Sechseck) entweder über Ser oder Thr angebunden ist, werden die Strukturen im Komplex mit einem Anti-MUC1-Antikörper beschrieben. Dabei zeigen sich deutliche Unterschiede in der Konformation der beiden gebundenen Glykopeptide. Ser und Thr sind daher als O-Glykosylierungsstellen in Bezug auf molekulare Erkennungsprozesse nicht äquivalent.

    21. d-/l-Peptide | Hot Paper

      Strukturaufklärung und Aktivität des aus einer riesigen nicht- ribosomalen Peptidsynthetase stammenden D-/L-Pentadecapeptids Kolossin A

      Prof. Dr. Helge B. Bode, Dr. Alexander O. Brachmann, Dr. Kirtikumar B. Jadhav, Dr. Lydia Seyfarth, Dipl.-Chem. Christina Dauth, Dr. Sebastian W. Fuchs, Dr. Marcel Kaiser, Dr. Nick R. Waterfield, Dipl.-Phys. Holger Sack, Prof. Dr. Stefan H. Heinemann and Prof. Dr. Hans-Dieter Arndt

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502835

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      Ein schlafender Riese: Im entomopathogenen Bakterium Photorhabdus luminescens wurde eine einzelne nicht-ribosomale Peptidsynthetase von 1.8 MDa gefunden und ihre Bildung gezielt aktiviert. Das 15-mere D-/L-Peptidprodukt dieser Biosynthese wurde durch Kombination von Genomanalyse des stillen Genclusters, Molekularbiologie, LC-MS und Totalsynthese charakterisiert. Ein Stereoisomer von Kolossin A ist aktiv gegen den Erreger der afrikanischen Schlafkrankheit.

  2. Aufsätze

    1. Protein-Protein-Interaktionen

      Strukturbasierte Entwicklung von Protein-Protein-Interaktionsinhibitoren: Stabilisierung und Nachahmung von Peptidliganden

      Dr. Marta Pelay-Gimeno, Adrian Glas, Dr. Oliver Koch and Dr. Tom N. Grossmann

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201412070

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      Klassenunterschiede: Inhibitoren von Protein-Protein-Interaktionen können durch das Nachahmen von Peptidliganden in deren bioaktiver Konformation generiert werden. Für die Entwicklung dieser Peptidmimetika steht eine Reihe von Ansätzen zur Verfügung, die in diesem Aufsatz vorgestellt werden. Eine neue Klassifizierung für Peptidmimetika ermöglicht die klare Zuordnung der bestehenden Strategien.

  3. Zuschriften

    1. Stickstoff-Fixierung | Hot Paper

      Metal-Mediated Production of Isocyanates, R3EN[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]O from Dinitrogen, Carbon Dioxide, and R3ECl

      Andrew J. Keane, Wesley S. Farrell, Brendan L. Yonke, Peter Y. Zavalij and Prof. Lawrence R. Sita

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502293

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      Tandemfixierung: Ein effizienter und vielseitiger chemischer Zyklus für die Herstellung von Isocyanaten durch molekulare Fixierung von N2, CO2 und R3ECl (E=C, Si und Ge) wurde entwickelt. Zentrale Schritte sind ein simultaner Nitrengruppen- und Sauerstoffatomtransfer.

    2. Nanotechnologie

      Two-Dimensional Layered Heterostructures Synthesized from Core–Shell Nanowires

      Qi Zhang, Xu Xiao, Dr. Ruiqi Zhao, Danhui Lv, Guanchen Xu, Zhixing Lu, Lifei Sun, Shizhe Lin, Xiang Gao, Prof. Jun Zhou, Prof. Chuanhong Jin, Prof. Feng Ding and Prof. Liying Jiao

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502461

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      Zweidimensionale MoS2-WS2-Heterostrukturen wurden ausgehend von WO3−x-MoO3−x-Kern-Schale-Nanodrähten durch chemische Dampfabscheidung hergestellt. Das Verfahren weist einen Weg zu verschiedenen 2D-Heterostrukturen mit Potenzial für neuartige (opto)elektronische Funktionseinheiten.

    3. Asymmetrische Katalyse

      Direct Synthesis of Chiral Allenoates from the Asymmetric C[BOND]H Insertion of α-Diazoesters into Terminal Alkynes

      Yu Tang, Quangang Chen, Prof. Dr. Xiaohua Liu, Gang Wang, Dr. Lili Lin and Prof. Dr. Xiaoming Feng

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501918

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      Gut gesalzen: Die Titelreaktion verknüpft verschiedene α-Diazoester und 1-Alkine in Gegenwart von chiralen Guanidiniumsalzen und Kupfer(I)-Komplexen unter milden Bedingungen zu optisch aktiven 2,4-disubstituierten Allenoaten, die in hohen Ausbeuten isoliert werden. Kontrollexperimente schließen eine denkbare asymmetrische Isomerisierung aus.

  4. Aufsätze

    1. Theoretische Chemie

      Vier Jahrzehnte Chemie der planar hyperkoordinierten Verbindungen

      Dr. Li-Ming Yang, Prof. Eric Ganz, Prof. Zhongfang Chen, Prof. Zhi-Xiang Wang and Paul von Ragué Schleyer

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201410407

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      Planare Hyperkoordination ist eine Eigenschaft einzigartiger Moleküle mit ungewöhnlichen Bindungsverhältnissen. Ausgehend von planar tetragonal umgebenem Kohlenstoff wurden zunehmend komplexe Beispiele mit immer höheren Koordinationszahlen von vier bis zehn vorhergesagt und in einigen Fällen auch synthetisiert. Dieser Aufsatz vollzieht den raschen Fortschritt des Forschungsgebiets in den vergangenen vier Jahrzehnten nach.

    2. Elektrochemie

      Die Chemie der Redox-Flow-Batterien

      Dipl.-Ing. (FH) Jens Noack, Dr. Nataliya Roznyatovskaya, Tatjana Herr and Dr. Peter Fischer

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201410823

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      Energiespeicherung in Elektrolytlösungen: In diesem Aufsatz wird neben einer kurzen technischen Einleitung eine systematische Einteilung verschiedener Elektrolytsysteme von Redox-Flow-Batterien vorgenommen. Die chemischen Eigenschaften echter Redox-Flow-Batterien sowie unterschiedlicher Hybridsysteme werden anhand des Stands der Literatur diskutiert, und ihr Entwicklungspotenzial wird aufgezeigt.

  5. Essays

    1. Wissenschaftsphilosophie

      Das Problem der Ursachen und die Ursachen des Problems: Der Einfluss von Sprache auf Studien des anomeren Effekts

      Dr. Claire M. Filloux

      Article first published online: 26 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201411185

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      Ursache und Wirkung: In der Wissenschaft wird die Sprache oft empirischen Daten untergeordnet, aber Worte können unsere Fähigkeit, Wissenschaft zu verstehen und zu kommunizieren, beeinflussen. Dieser Essay erörtert, wie eine ungenaue Sprache bei Studien der Wechselwirkungen, auf denen der anomere Effekt und ähnliche Erscheinungen beruhen, zu Verwirrungen geführt hat.

  6. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Spectroscopy of Ethylenedione

      Andrew R. Dixon, Tian Xue and Prof. Dr. Andrei Sanov

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505497

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      Seit über einem Jahrhundert gehen Chemiker der Verbindung Ethylendion (OCCO) nach, aber bislang wurden trotz ihrer augenscheinlich einfachen Struktur keine schlüssigen experimentellen Beweise für ihre Existenz vorgelegt. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201503423) beschreiben A. Sanov et al. die erste Charakterisierung von OCCO durch Anionen-Photoelektronenspektroskopie. Das Bild veranschaulicht die Dynamik des quasi-gebundenen Triplett- und des dissoziativen Singulettzustands von OCCO.

    2. You have free access to this content
      The Retro-Hydroformylation Reaction

      Dr. Shuhei Kusumoto, Toshiumi Tatsuki and Prof. Dr. Kyoko Nozaki

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505499

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      Bei einer Hydroformylierung trifft ein Alken auf Synthesegas (CO+H2) und bildet einen Aldehyd. Seit dieser Entdeckung im Jahr 1938 hat die Wissenschaft der Hydroformylierung kontinuierlich „zugelegt” und ist endlich ausgewachsen genug, um die Reaktion in die andere Richtung zu schieben. Die erste Retro-Hydroformylierung, also die Umwandlung eines Aldehyds in das entsprechende Alken und Synthesegas, wird somit von Nozaki et al. in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201503620) beschrieben.

    3. You have free access to this content
      Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ2-Isoxazolines

      Mingchun Gao, Yingying Li, Yuansheng Gan and Prof. Dr. Bin Xu

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505501

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      Kupfernitrat-Trihydrat wird als neues Reagens zur Bildung von Nitriloxiden eingesetzt. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201503393) beschreiben B. Xu et al. eine effiziente Kupfernitrat-vermittelte Kaskadenreaktion von einfachen Alkinen und Alkenen, die unter milden Bedingungen selektiv zu pharmakologisch wertvollen Δ2-Isoxazolinen führt.

    4. You have free access to this content
      Sequential Anion and Cation Exchange Reactions for Complete Material Transformations of Nanoparticles with Morphological Retention

      James M. Hodges, Karel Kletetschka, Julie L. Fenton, Carlos G. Read and Prof. Raymond E. Schaak

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505502

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      Morphologie und Zusammensetzung können bei der Synthese von kolloidalen Nanokristallen völlig unabhängig voneinander kontrolliert werden. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201504099) zeigen R. E. Schaak et al., wie Metalloxid-Nanokristalle durch sequenzielle Anionen- und Kationenaustauschreaktionen in Chalkogenide anderer Metalle überführt werden können. Die Produkte behalten die Morphologie der Ausgangsverbindungen, bestehen jedoch aus ganz anderen Elementen.

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      The Mo[BOND]Mo Quintuple Bond as a Ligand to Stabilize Transition-Metal Complexes

      Dr. Duan-Yen Lu, Prof. Dr. Peter P.-Y. Chen, Ting-Shen Kuo and Prof. Dr. Yi-Chou Tsai

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505541

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      Seit der Entdeckung des Zeise-Salzes im Jahr 1827 wurden zahllose Übergangsmetall-Hauptgruppenelement-π-Komplexe und -σ-Komplexe synthetisiert und charakterisiert. Die Bindungsverhältnisse werden am besten anhand des Dewar-Chatt-Modells wiedergegeben. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201504414) zeigen Y.-C. Tsai et al. nun, dass Metall-Metall-Bindungen, etwa eine Mo-Mo-Fünffachbindung, als Liganden wirken und Übergangsmetallkomplexfragmente stabilisieren können. Sie bilden δ-Komplexe, deren Bindungsverhältnisse ebenfalls durch das Dewar-Chatt-Modell beschrieben werden können.

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      Eine kurze und divergente Totalsynthese von (+)-Machaeriol B, (+)-Machaeriol D, (+)-Δ8-THC und zugehörigen Analoga

      Felix Klotter and Prof. Dr. Armido Studer

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505496

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      Machaeriole und Cannabinoide können über einen kurzen und divergenten Syntheseweg mit hoch effizienten stereoselektiven Umsetzungen aus einer gemeinsamen Vorstufe, der kommerziell erhältlichen (S)-Perillasäure, hergestellt werden. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201502595) nutzen A. Studer und F. Klotter eine stereospezifische Pd-katalysierte decarboxylierende γ-Arylierung und eine Eintopf-Sequenz aus stereoselektiver Hydroborierung mit anschließender Oxidation bzw. Reduktion als Schlüsselschritte.

  7. Zuschriften

    1. Intermetallische Phasen

      Hybridization Gap and Dresselhaus Spin Splitting in EuIr4In2Ge4

      Nicholas P. Calta, Dr. Jino Im, Alexandra P. Rodriguez, Dr. Lei Fang, Dr. Daniel E. Bugaris, Dr. Thomas C. Chasapis, Prof. Arthur J. Freeman and Prof. Mercouri G. Kanatzidis

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504315

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      Ein intermetallischer Halbleiter mit nicht zentrosymmetrischer Struktur und der Zusammensetzung EuIr4In2Ge4 wird beschrieben. Die Bandlücke resultiert aus starken Ir-Ir-Bindungen, und Spin-Bahn-Kopplungen führen zu Spin-Aufspaltung an den Leitungs- und Valenzbandkanten, was durch den Dresselhaus-Term beschrieben wird.

    2. Nanopartikel-Morphologie | Hot Paper

      Sequential Anion and Cation Exchange Reactions for Complete Material Transformations of Nanoparticles with Morphological Retention

      James M. Hodges, Karel Kletetschka, Julie L. Fenton, Carlos G. Read and Prof. Raymond E. Schaak

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504099

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      Komplette Verwandlung: Metalloxid-Nanokristalle werden durch sequentielle Anionen- und Kationenaustauschreaktionen in Chalkogenide anderer Metalle überführt. Die Produkte behalten die Morphologie der Ausgangsverbindungen, bestehen jedoch aus ganz anderen Elementen. Morphologie und Zusammensetzung können somit bei der Synthese kolloider Nanokristalle völlig unabhängig voneinander kontrolliert werden.

    3. Borylierte Heterocyclen

      Synthesis of Previously Inaccessible Borylated Heterocycle Motifs Using Novel Boron-Containing Amphoteric Molecules

      Dr. Piera Trinchera, Victoria B. Corless and Prof. Dr. Andrei K. Yudin

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504271

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      Die α-Alkylierung von α-MIDA-Borylaldehyd führt zu Bor-substituierten 1,4-Dicarbonylverbindungen. Doppelte Kondensationsreaktionen dieser 1,2,4-amphoteren Verbindungen mit unterschiedlichen Nukleophilen ermöglichen die Synthese borylierter Heterocyclen mit ungewöhnlichen Substitutionsmustern ([B]=N-Methyliminodiacetylboronat).

    4. Intelligente Materialien

      Light- and Humidity-Induced Motion of an Acidochromic Film

      Dr. Lidong Zhang and Prof. Panče Naumov

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504153

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      Ein selbstaktuiertes Kompositmaterial reagiert auf pH-Änderungen mit einem Farbumschlag von Farblos nach Gelb und einer Verschiebung der Fluoreszenzemission von Blau nach Gelb. Zudem kann dieser azidochrome Agarose-basierte Film die Aktionspotentiale von Luftfeuchtigkeitsgradienten und Lichtenergie in mechanische Arbeit umwandeln.

    5. Kreuzkupplungen

      The Selective Cross-Coupling of Secondary Alkyl Zinc Reagents to Five-Membered-Ring Heterocycles Using Pd-PEPPSI-IHeptCl

      Dr. Bruce Atwater, Dr. Nalin Chandrasoma, Dr. David Mitchell, Dr. Michael J. Rodriguez, Matthew Pompeo, Dr. Robert D. J. Froese and Prof. Michael G. Organ

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503941

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      Die Kreuzkupplung unterschiedlicher Fünfring-Heterocyclen mit sekundären Alkylzinkreagentien wird durch den neuen Präkatalysator Pd-PEPPSI-IHeptCl ermöglicht, der ein sterisch anspruchsvolles N-heterocyclisches Carben trägt. Der Katalysator verhindert migratorische Insertionsreaktionen (Umlagerungen), und die gewünschten Produkte werden mit hoher Selektivität gebildet.

  8. Buchbesprechungen

    1. Luminescence of Lanthanide Ions in Coordination Compounds and Nanomaterials. Herausgegeben von Ana de Bettencourt-Dias.

      Svetlana V. Eliseeva

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504040

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      John Wiley and Sons, Hoboken, 2014. 384 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-1119950837

  9. Zuschriften

    1. Hybridmaterialien

      Atomic-Layer-Confined Doping for Atomic-Level Insights into Visible-Light Water Splitting

      Fengcai Lei, Lei Zhang, Prof. Yongfu Sun, Liang Liang, Katong Liu, Jiaqi Xu, Prof. Qun Zhang, Prof. Bicai Pan, Prof. Yi Luo and Prof. Yi Xie

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503410

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      Cobaltdotierung von In2S3-Schichten mit einer Dicke von drei Atomen (rechts) gelingt über ein schichtförmiges Hybrid als Intermediat. Untersuchungen mit transienter Absorptionsspektroskopie weisen die sehr kurze Elektronentransferzeit (ca. 1.6 ps) vom Valenzband in die neu gebildeten lokalisierten Zustände als eine Folge der Co-Dotierung aus.

    2. Batteriematerialien

      Enhancement of Sodium Ion Battery Performance Enabled by Oxygen Vacancies

      Dr. Yang Xu, Dr. Min Zhou, Xin Wang, Dr. Chengliang Wang, Liying Liang, Fabian Grote, Dr. Minghong Wu, Yan Mi and Prof. Yong Lei

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503477

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      Die Vorzüge von Sauerstoff-Leerstellen für die Leistungsfähigkeit von Na-Ionen-Batterien wurden anhand ultradünner, Al2O3-bedeckter MoO3−x-Nanoblättchen als Anoden demonstriert. Wegen der erhöhten elektrischen Leitfähigkeit und des erhöhten Na-Ionen-Diffusionskoeffizienten sowie der verringerten Festkörper-Elektrolyt-Interphase unter Tiefentladungsbedingungen zeigten die Anoden eine hohe reversible Kapazität und Entladungsrate über eine große Zyklenzahl.

    3. Plasmonik | Hot Paper

      Black Gold: Plasmonic Colloidosomes with Broadband Absorption Self-Assembled from Monodispersed Gold Nanospheres by Using a Reverse Emulsion System

      Dilong Liu, Dr. Fei Zhou, Cuncheng Li, Tao Zhang, Honghua Zhang, Prof. Weiping Cai and Prof. Yue Li

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503384

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      Schwarze Kolloidosome: Hohle plasmonische Kolloidosome aus hexagonal dichtgepackten Goldnanopartikeln (siehe Bild) wurden in einer neuartigen inversen Emulsion von Wasser in 1-Butanol hergestellt. Die Goldkolloidosome zeigen einen starken plasmonischen Kopplungseffekt mit Breitbandlichtabsorption, haben eine schwarze Farbe und werden deshalb als „schwarzes Gold” bezeichnet.

    4. Massenspektrometrie

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      Einfluss der Solvatisierung auf die Elektronenanlagerung an Pyrimidin

      Michael Neustetter, Dr. Julia Aysina, Dr. Filipe Ferreira da Silva and Prof. Dr. Stephan Denifl

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503733

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      Niederenergetische Elektronen führen zur effizienten Zersetzung einzelner Biomoleküle in der Gasphase. Dies ändert sich bei Solvatisierung der Moleküle. Reine und hydratisierte Pyrimidincluster wurden erzeugt und bezüglich der Anlagerung niederenergetischer Elektronen untersucht. Das Pyrimidin-Monomeranion kann nur bei reinen Clustern durch elektronische Anregung stabilisiert werden.

    5. Gasundurchlässige Filme | Hot Paper

      Transparent, Ultrahigh-Gas-Barrier Films with a Brick–Mortar–Sand Structure

      Yibo Dou, Ting Pan, Simin Xu, Dr. Hong Yan, Dr. Jingbin Han, Prof. Min Wei, Prof. David G. Evans and Prof. Xue Duan

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503797

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      Molekulares Mauerwerk: Durchsichtige, äußerst gasundurchlässige Filme mit „Stein-Mörtel-Sand”-Struktur wurden durch Schichtung von XAl-Doppelhydroxid-Nanoplättchen (LDH, X=Mg, Ni, Zn und Co) („Steine”) und Polyacrylsäure („Mörtel”) und Einfüllen von CO2 („Sand”) hergestellt. Die sehr hohen Gasbarrieren der Filme wurden durch experimentelle und theoretische Studien gemessen und erklärt.

    6. Intermetallische Phasen

      YAlC: A Bonding Chameleon with Heteropolyacetylene Features

      Dr. Martin R. Kotyrba, Dr. Eduardo Cuervo-Reyes and Prof. Dr. Reinhard Nesper

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501356

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      Ein Herz für Zintl-Ionen: YAlC gehört zu einer Verbindungsklasse mit Potenzial für Thermoelektrika. Als chemische Spezies ist es ein Grenzfall, in dem Al und C ein polymeres Zintl-Anion bilden, das verwandt zu, aber doch verschieden von Polyacetylen ist. Die starke Polarisierung von Kohlenstoff äußert sich in einem herzförmigen Lokalisierungsmerkmal und lässt auf eine einzigartige Al-Al-Bindungsweise schließen.

    7. Aza-BODIPY-Farbstoffe

      Asymmetric Donor–π-Acceptor-Type Benzo-Fused Aza-BODIPYs: Facile Synthesis and Colorimetric Properties

      Wei Zheng, Bei-Bei Wang, Dr. Cheng-Hui Li, Jing-Xuan Zhang, Cheng-Zhang Wan, Jia-Hao Huang, Dr. Jian Liu, Prof. Zhen Shen and Prof. Xiao-Zeng You

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501984

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      Geben und Nehmen: Unter Verwendung von tBuOK/DMF als Base zur Ionisierung von Phthalonitril wurde eine einfache Methode entwickelt, um asymmetrische benzanellierte aza-BODIPY-Komplexe vom Donor-π-Akzeptor-Typ zu synthetisieren. Die aza-BODIPYs zeigen neuartige kolorimetrische Eigenschaften infolge der Spaltung und Wiederherstellung der B-N-Bindung.

    8. Asymmetrische Katalyse

      Hoch enantioselektive nukleophile Dearomatisierung von Pyridinen durch Anionenbindungskatalyse

      Prof. Dr. Olga García Mancheño, Sören Asmus, Mercedes Zurro and Theresa Fischer

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502708

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      Direkter Zugang, auch ohne Metall: Für die asymmetrische nukleophile Dearomatisierung von Pyridinen sind bislang nur metallkatalysierte Verfahren bekannt. Hier wird nun die erste organokatalytische Variante mit einem Triazol-basierten H-Donor-Katalysator vorgestellt. Der Katalysator induziert eine hohe Enantioselektivität, indem er einen chiralen Ionenpaar-Komplex mit dem N-Acylpyridinium-Intermediat bildet (siehe Schema).

    9. Dimetalloxycarbenkomplexe

      Ein Dimetalloxycarben-Bindungsmodus und der reduktive Kupplungsmechanismus zur Bildung von Oxalat ausgehend von CO2

      Albert Paparo, Dr. Jared S. Silvia, Dr. Christos E. Kefalidis, Dr. Thomas P. Spaniol, Prof. Dr. Laurent Maron, Prof. Dr. Jun Okuda and Prof. Dr. Christopher C. Cummins

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502532

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      Diener zweier Herren: Ein strukturell charakterisierter Dimetalloxycarbenkomplex, der durch die abwechselnde Koordination des carbenoiden Kohlenstoffatoms an beide Metallzentren stabilisiert wird, (siehe Struktur; C grau, N blau, O rot, Ti pink) reagiert mit CO2 unter Bildung eines Oxalatkomplexes. DFT-Rechnungen zufolge findet hierbei ein nucleophiler Angriff einer freien Carbenspezies am CO2 statt.

    10. Organokatalyse

      Highly Stereoselective Intermolecular Haloetherification and Haloesterification of Allyl Amides

      Bardia Soltanzadeh, Dr. Arvind Jaganathan, Dr. Richard J. Staples and Prof. Dr. Babak Borhan

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502341

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      Hoch regioselektiv und enantioselektiv verläuft eine intermolekulare halogenierende Veretherung mit dimeren Cinchona-Alkaloiden als Katalysatoren. Die Regioselektivität gilt für alkylsubstituierte Allylamide mit E- oder Z-Konfiguration. (DHQD)2PHAL=Hydrochinidin-1,4-phthalazindiyldiether.

    11. Wirkstoff-Design | Hot Paper

      Kovalent-allosterische Kinase-Inhibitoren

      Jörn Weisner, Dr. Rajesh Gontla, Leandi van der Westhuizen, Sebastian Oeck, Julia Ketzer, Dr. Petra Janning, Dr. André Richters, Dr. Thomas Mühlenberg, Dr. Zhizhou Fang, Dr. Abu Taher, Prof. Dr. Verena Jendrossek, Dr. Stephen C. Pelly, Prof. Dr. Sebastian Bauer, Prof. Dr. Willem A. L. van Otterlo and Prof. Dr. Daniel Rauh

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502142

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      Die Modulation von Proteinkinasen mit allosterischen Liganden kann eine höhere Selektivität für die Zielstruktur bewirken als diejenige mit ATP-kompetitiven Liganden. Durch die Adressierung geeigneter Cysteine konnten kovalent-allosterische Akt-Inhibitoren entwickelt werden. Diese Liganden stabilisieren irreversibel die inaktive Enzymkonformation und repräsentieren neuartige Hilfsmittel für die chemische Biologie.

    12. PAKs

      Die präzise Synthese von Phenylen-erweiterten cyclischen Hexa-peri-hexabenzocoronenen ausgehend von polyarylierten [n]Cycloparaphenylenen mithilfe der Scholl-Reaktion

      Dr. Martin Quernheim, Dr. Florian E. Golling, Wen Zhang, Dr. Manfred Wagner, Dr. Hans-Joachim Räder, Dr. Tomohiko Nishiuchi and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Article first published online: 25 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201500392

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      Graphenische Seitenwände sind das Ziel der hier vorgestellten Untersuchungen zu polyarylierten [n]Cycloparaphenylenen ([n]CPPs) als Zwischenstufen auf dem Weg zu ultrakurzen Kohlenstoffnanoröhren (CNTs). Der im Bild gezeigte Weg über Arylierung und oxidative Dehydrierung liefert in der Tat polyarylierte [n]CPPs, die Ausschnitte aus CNTs sind.

    13. Glycolipids

      Labeling Cell Surface GPIs and GPI-Anchored Proteins through Metabolic Engineering with Artificial Inositol Derivatives

      Dr. Lili Lu, Dr. Jian Gao and Prof. Dr. Zhongwu Guo

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503814

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      Süß und klebrig: Eine effektive Strategie zum Stoffwechsel-Engineering von Glycosylphosphatidylinositolen (GPIs) und daran verankerten Proteinen an der Zelloberfläche nutzt azidmodifizierte Inositol-Derivate (blaues Sechseck). Mithilfe von Klick-Chemie lassen sich so GPI-verankerte Proteine in lebenden Zellen mit verschiedenen Markierungen für biologische Studien versehen.

    14. Kolloidale Kristalle | Hot Paper

      Photonic Crystals with a Reversibly Inducible and Erasable Defect State Using External Stimuli

      Mao Chen, Yapeng Zhang, Siyu Jia, Lin Zhou, Prof. Dr. Ying Guan and Prof. Dr. Yongjun Zhang

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503004

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      Künstliche Defekte: Dotierte kolloidale Mikrogelkristalle wurden einfach aus zwei Mikrogelen mit der gleichen Größe zusammengesetzt. Ein Defektzustand in den Kristallen konnte durch äußere Anregung (siehe Bild) reversibel induziert und gelöscht werden.

    15. Energetische Materialien

      1,5-Di(nitramino)tetrazol – hochenergetisch und äußerst empfindlich

      Dennis Fischer, Prof. Dr. Thomas M. Klapötke and Dr. Jörg Stierstorfer

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502919

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      N+O=92.62 %: Das feste 1,5-Di(nitramino)tetrazol besteht zu 92.62 % aus Stickstoff und Sauerstoff und ist einer der aktuell stärksten chemischen Sprengstoffe. Es ist wegen seiner großen Empfindlichkeit schwer zu bändigen, hat jedoch als Dikaliumsalz perfekte Eigenschaften als Sensibilisierungsmittel. Das Bild zeigt seine Molekülstruktur und seine thermisch induzierte Detonation auf einer heißen Kupferplatte im Hintergrund.

    16. Flüssigkristalle

      Formstabile, sterisch überfrachtete Sternmesogene – von ungewöhnlichen kolumnaren Dimerstapeln zu Supermesogenen

      Prof. Dr. Matthias Lehmann and Philipp Maier

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501988

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      Stilbenoide Superstars: Im Kern sterisch überfrachtete stilbenoide Sternmesogene packen in einer außergewöhnlichen helikal-kolumnaren Dimerphase (links unten im Bild). Pyridylgruppen in den Zwischenräumen der Arme binden einfache aromatische Carbonsäuren und wandeln die Dimerphase schrittweise in eine kolumnare Phase von Supermesogenen um (rechts).

    17. Allylische Alkylierung

      Regio- und stereoselektive Modifizierung chiraler α-Aminoketone durch Palladium-katalysierte allylische Alkylierung

      Kai Huwig, Dr. Katharina Schultz and Prof. Dr. Uli Kazmaier

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502975

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      Chirale α-Aminoketone sind hervorragende Nukleophile für hoch stereoselektive Palladium-katalysierte allylische Alkylierungen, sowohl mit chiralen als auch mit achiralen Allylsubstraten. Die erhaltenen substituierten Aminoketone sind interessante Ausgangsverbindungen für weiterführende Synthesen.

    18. Induzierte Chiralität

      Stereochemische Kommunikation innerhalb eines chiralen Ionenpaares

      Dr. Christian Merten, Corina H. Pollok, Dr. Saihu Liao and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 23 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501271

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      Wird's chiral? Mittels VCD-Spektroskopie wird die Übertragung stereochemischer Information in einem chiralen Ionenpaar untersucht. Spektrale Informationen, die auf einen Chiralitätstransfer zwischen chiralem Anion und achiralem Kation hindeuten, können direkt mit der Enantioselektivität solcher Katalysatoren korreliert werden.

    19. Nanoschichten

      The Rapid Exfoliation and Subsequent Restacking of Layered Titanates Driven by an Acid–Base Reaction

      Huiyu Yuan, David Dubbink, Dr. Rogier Besselink and Prof. Johan E. ten Elshof

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502539

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      Auf schnellem Weg zu einzelnen Nanoschichten gelangt man durch Abblättern des protonierten schichtförmigen Titanats H1.07Ti1.73O4⋅H2O (HTO). Dieser Prozess findet binnen Sekunden nach dem Mischen der Reaktanten statt, ohne dass, wie zuvor vermutet, ein gequollener Zustand durchlaufen wird. Abgeblätterte Nanoschichten könnten so in größerem Maßstab zugänglich sein.

    20. Organokatalyse

      Asymmetric Construction of Spirooxindoles by Organocatalytic Multicomponent Reactions Using Diazooxindoles

      Ming-Yue Wu, Wei-Wei He, Prof. Dr. Xin-Yuan Liu and Prof. Dr. Bin Tan

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504640

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      Mehrspielermodus: Die hoch stereoselektive Mehrkomponentenreaktion von Diazooxindolen, Nitrosoarenen und Nitroalkenen wird mit einem neu entwickelten Wasserstoffbrücken-Katalysator möglich. Die Spirooxindol-Produkte mit drei benachbarten Stereozentren werden in ausgezeichneten Ausbeuten isoliert. R′′′=Aryl oder Alkyl.

    21. Naturstoffe

      Total Synthesis and Structural Revision of Antibiotic CJ-16,264

      Prof. Dr. K. C. Nicolaou, Dr. Akshay A. Shah, Dr. Henry Korman, Dr. Tabrez Khan, Dr. Lei Shi, Dr. Wisuttaya Worawalai and Prof. Dr. Emmanuel A. Theodorakis

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504337

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      Rätsel um CJ-16,264 gelöst: Eine Synthese der ursprünglich zugewiesenen Struktur des Antibiotikums CJ-16,264 mittels einer neuartigen Strategie, die eine doppelte transannulare Diels-Alder-Reaktion einschließt, führte zur ersten Totalsynthese der Verbindung sowie zur Revision ihrer Struktur.

  10. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Recombinant Expression and Phenotypic Screening of a Bioactive Cyclotide Against α-Synuclein-Induced Cytotoxicity in Baker’s Yeast

      Dr. Krishnappa Jagadish, Andrew Gould, Dr. Radhika Borra, Subhabrata Majumder, Zahid Mushtaq, Prof. Dr. Alexander Shekhtman and Prof. Dr. Julio A. Camarero

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505052

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      Cyclotide sind pflanzliche Mikroproteine mit zirkularer Cys-Knotentopologie. J. A. Camarero et al. zeigen in ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201501186) die heterologe Expression von Cyclotiden innerhalb lebender Hefezellen. Dieser Ansatz wurde zur Produktion eines Cyclotids verwendet, das α-syn-induzierte Zytotoxizität in einem Synucleopathiemodell inhibiert.

  11. Highlights

    1. Universelles Blut

      Ansätze zur Produktion von universellem Blut durch strukturgerichtete Evolution von Glykosidhydrolasen

      Dr. Zhoutong Sun, Dr. Adriana Ilie and Prof. Dr. Manfred T. Reetz

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504318

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      Eine Vision rückt näher: Gerichtete Evolution wurde auf eine Glykosidhydrolase angewendet, um deren Aktivität für die selektive Abspaltung von A- und B-Antigenen von Oberflächenglykanen roter Blutzellen zu steigern. Die Ergebnisse sind ein wichtiger Schritt hin zur Produktion von universellem Blut.

  12. Zuschriften

    1. Synthesemethoden

      Effective Formylation of Amines with Carbon Dioxide and Diphenylsilane Catalyzed by Chelating bis(tzNHC) Rhodium Complexes

      Thanh V. Q. Nguyen, Dr. Woo-Jin Yoo and Prof. Dr. Shū Kobayashi

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504072

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      Ungewöhnlicher NHC-Ligand: Rhodiumkomplexe mit einem stark elektronenschiebenden Bis(1,2,3-triazol-5-yliden)-Ligand katalysieren die reduktive Formylierung von Aminen mit CO2 und Ph2SiH2 bei Raumtemperatur. Das Katalysatorsystem setzt auch Substrate mit verschiedenen reduzierbaren funktionellen Gruppen um und eignet sich für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen. Tf=Trifuormethansulfonyl.

    2. Funktionale Nanostrukturen | Hot Paper

      Eine universelle Herstellungsmethode für extrem kleine magneto-fluoreszierende Nanohybride

      Artur Feld, Jan-Philip Merkl, Dr. Hauke Kloust, Dr. Sandra Flessau, Dr. Christian Schmidtke, Christopher Wolter, Dr. Johannes Ostermann, Michael Kampferbeck, Robin Eggers, Prof. Dr. Alf Mews, Dr. Theo Schotten and Prof. Dr. Horst Weller

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503017

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      Zusammenführung ungleicher Partner: In einem zweistufigen Prozess wurden Eisenoxidnanopartikel zunächst in einer Polystyrolhülle eingeschlossen und anschließend mit elongierten Quantenpunkten in Quantenstäben (QDQRs) belegt. In den resultierenden Nanohybriden werden die Fluoreszenzeigenschaften der QDQRs und die magnetischen Eigenschaften des Eisenoxids unverändert übernommen.

    3. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents

      Dr. Takanori Iwasaki, Ryohei Shimizu, Reiko Imanishi, Prof. Dr. Hitoshi Kuniyasu and Prof. Dr. Nobuaki Kambe

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503288

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      Zeit für einen Wechsel: Eine Kupferhydridspezies, die aus einem Kupfersalz und Alkyl-Grignard-Reagentien erhalten wurde, katalysiert die 1,2-Hydroalkylierung von 1,3-Dienen durch Alkylfluoride und Grignard-Reagentien. Die Alkylgruppe des Alkylfluorids wird selektiv an einem inneren Kohlenstoffatom der 1,3-Diens eingeführt, und das Grignard-Reagens liefert als Hydridquelle das verzweigte terminale Alken sogar in Gegenwart von Alkenen und Alkinen.

    4. Elektrophile Fluorierung

      Selective Aryl–Fluoride Reductive Elimination from a Platinum(IV) Complex

      Ina Dubinsky-Davidchik, Prof. Israel Goldberg, Prof. Arkadi Vigalok and Prof. Andrei N. Vedernikov

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503116

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      F geht, O bleibt: Ein Difluor(mesityl)platin(IV)-Komplex geht beim Erhitzen in Toluol eine selektive reduktive Eliminierung von 2-Fluormesitylen ein (siehe Schema). Die potenziell konkurrierende reduktive C(sp2)-O-Eliminierung ist wegen des sperrigen P,O-Liganden ungünstig. Experimentelle und theoretische Studien ergeben, dass die C-F-Kupplung an einem ungesättigten neutralen PtIV-Zentrum stattfindet.

    5. Genevektoren

      A Photoactivatable AIE Polymer for Light-Controlled Gene Delivery: Concurrent Endo/Lysosomal Escape and DNA Unpacking

      Dr. Youyong Yuan, Dr. Chong-Jing Zhang and Prof. Bin Liu

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503640

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      Durch eine einzige Bestrahlung mit Licht kann ein photoaktiver polymerer Genvektor aus dem Endo/Lysosom entweichen und Nukleinsäuren ins Zytosol abgeben. Das Polymer besteht aus einem Fluorogen mit aggregationsverstärkter Emission und einem Linker, der durch reaktive Sauerstoffspezies gespalten wird. Es bildet Nanopartikel, die endozytotisch aufgenommen werden und an DNA binden.

    6. Kohlenhydrate

      Acid-Triggered Degradable Reagents for Differentiation of Adaptive and Innate Immune Responses to Leishmania-Associated Sugars

      Dr. Rajarshi Roychoudhury, Dr. Pedro A. Martinez, Dr. Tara Grinnage-Pulley, Dr. Robert G. Schaut, Prof. Christine A. Petersen and Prof. Nicola L. B. Pohl

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502807

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      Ein Pathogen-Mimetikum, Glykodendrimer-beschichtete Latexkügelchen mit säurelabilen Linkern (oben links), gehen Wechselwirkungen mit Antigen-präsentierenden Molekülen ein. Die Kügelchen (sowohl mit kovalenter Vernetzung als auch mit säurelabilen Linkern) werden von Makrophagen (blau) effizient aufgenommen. Freigesetzte Zucker werden CD3+-T-Zellen angeboten, was eine T-Zell-Proliferation auslöst. FITC=Fluoresceinisothiocyanat.

    7. Nahinfrarot-Lumineszenz | Hot Paper

      Die radiative Lebensdauer von Ytterbium-Cryptaten mit Nahinfrarot-Lumineszenz – Der Schlüssel zu extrem hohen Quantenausbeuten

      M. Sc. Christine Doffek and Prof. Dr. Michael Seitz

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502475

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      Wohlige Wärme: Durch Kombination von herkömmlichen Optimierungsstrategien mit einem neuen Ansatz konnten Ytterbium-Cryptate mit Nahinfrarot-Lumineszenz realisiert werden, die Quantenausbeuten bis 12 % erreichen. Der Schlüssel zu diesen erfolgreichen Luminophoren ist ein Ligandendesign, das metallbasierte strahlende Übergange deutlich konkurrenzfähiger zu Löschprozessen macht.

    8. Synthesemethoden

      Ruthenium-Catalyzed Monoalkenylation of Aromatic Ketones by Cleavage of Carbon–Heteroatom Bonds with Unconventional Chemoselectivity

      Hikaru Kondo, Nana Akiba, Dr. Takuya Kochi and Prof. Dr. Fumitoshi Kakiuchi

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503641

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      Kleiner ist besser: Die Titelreaktion ermöglicht die Spaltung von ortho-C-O- und ortho-C-N-Bindungen in aromatischen Ketonen. Ein direkter Vergleich der Spaltung der Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen weist auf eine ungewöhnliche Selektivität hin, wonach kleinere, stärker elektronenschiebende Gruppen leichter abgespalten werden. Eine selektive Monofunktionalisierung von C-O-Bindungen in Anwesenheit von ortho-C-H-Bindungen gelang ebenfalls.

    9. Cp*RhIII-katalysierte Arylierung von C(sp3)-H-Bindungen

      Dr. Xiaoming Wang, Dr. Da-Gang Yu and Prof. Dr. Frank Glorius

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503888

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      Nichtaktivierte primäre C(sp3)-H-Bindungen von 2-Alkylpyridinen können mit RhIII aktiviert und mit Triarylboroxinen umgesetzt werden, um neue C(sp3)-Aryl-Bindungen zu knüpfen. Mit dieser Methode gelingt auch die einfache Synthese unsymmetrischer Triarylmethane durch RhIII-katalysierte C(sp3)-H-Arylierung.

    10. Poröse Polymermaterialien

      Thiophene, Selenophene, and Tellurophene-based Three-Dimensional Organic Frameworks

      Dr. Peng-Fei Li, Tyler B. Schon and Prof. Dwight S. Seferos

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503418

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      Elemente kontrollieren Eigenschaften: 3D-Gerüststrukturen aus Adamantan-Eckeinheiten und Diphenylheterocyclen (S, Se und Te) als Linker wurden synthetisiert und charakterisiert. Die spezifische Oberfläche und die Porenweite des Gerüsts hängen von dem im Heterocyclus eingebauten Element ab, ebenso auch die optoelektronischen Eigenschaften. Ein Superkondensator wurde konstruiert, um die elektronische Aktivität zu zeigen.

    11. NMR-Spektroskopie

      Faltungszustand des Proteins Tau bei Bindung an Mikrotubuli

      Dr. Harindranath Kadavath, Dr. Mariusz Jaremko, Dr. Łukasz Jaremko, Dr. Jacek Biernat, Prof. Dr. Eckhard Mandelkow and Prof. Dr. Markus Zweckstetter

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501714

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      Das Mikrotubuli-assoziierte, in Lösung intrinsisch ungeordnete Protein Tau faltet bei Bindung an Mikrotubuli lokal in eine stabile Struktur. Während Tau flexibel in Lösung ist und eine β-Faltblattstruktur in Amyloidfibrillen annimmt, falten die konservierten Hexapeptide in den Wiederholungssequenzen 2 und 3 in eine Haarnadelschleife im Komplex mit Mikrotubuli. Dies zeigt, dass die Bindung an Mikrotubuli eine spezifische Konformation im Tau-Protein stabilisiert.

  13. Kurzaufsätze

    1. Photoschalter

      Aktivierung molekularer Schalter mit sichtbarem Licht

      Dr. David Bléger and Prof. Stefan Hecht

      Article first published online: 19 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201500628

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      Lichtgesteuerte Minischalter: Dieser Kurzaufsatz beschreibt konzeptionelle Strategien für das Design photochromer Verbindungen, die mithilfe von niederenergetischem sichtbarem (Vis-)Licht (oder nahem Infrarot, NIR) zwischen beiden Schaltzuständen gesteuert werden können. Photoschalter, die vollständig mit sichtbarem Licht adressierbar sind, sind vielversprechend für zukünftige Anwendungen in der Biomedizin und den Materialwissenschaften.

  14. Titelbilder

    1. You have free access to this content
      Growth of Single-Layered Two-Dimensional Mesoporous Polymer/Carbon Films by Self-Assembly of Monomicelles at the Interfaces of Various Substrates

      Dr. Yin Fang, Dr. Yingying Lv, Jing Tang, Hao Wu, Dingsi Jia, Dr. Dan Feng, Biao Kong, Yongcheng Wang, Dr. Ahmed A. Elzatahry, Prof. Daifallah Al-Dahyan, Prof. Qichun Zhang, Prof. Gengfeng Zheng and Prof. Dongyuan Zhao

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201505050

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      Die Herstellung von mesoporösen Schichtstrukturen aus mesoskaligen Bausteinen ist ein bislang kaum erforschtes Gebiet. In ihrer Zuschrift (DOI: 10.1002/ange.201502845) beschreiben G. F. Zheng, D. Y. Zhao et al. einen neuen Ansatz für die Synthese von einlagigen mesoporösen Kohlenstoff-Filmen auf Trägermaterialien mit unterschiedlicher Oberflächenzusammensetzung und Morphologie. Die Strategie ermöglicht den Aufbau von kontrollierbaren hierarchischen porösen Nanostrukturen.

  15. Editorials

    1. You have free access to this content
      Anorganische Chemie: ruhmreiche Geschichte, vielversprechende Zukunft

      Prof. Dr. Vivian Wing-Wah Yam

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201504512

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      „… Die anorganische Chemie hat sich von Grundlagenstudien hin zu interdisziplinärer Forschung entwickelt. Was früher für unmöglich oder schwer erreichbar angesehen wurde, ist heute machbar. Auch wenn wir unsere Identität als Anorganiker nicht aufgeben, die scharfe Abgrenzung zwischen den unterschiedlichen Disziplinen und Teilgebieten spielt keine Rolle mehr …” Lesen Sie mehr im Editorial von Vivian W.-W. Yam.

  16. Zuschriften

    1. Hochenergetische Verbindungen

      Combination of 1,2,4-Oxadiazole and 1,2,5-Oxadiazole Moieties for the Generation of High-Performance Energetic Materials

      Dr. Hao Wei, Dr. Chunlin He, Dr. Jiaheng Zhang and Prof. Dr. Jean'ne M. Shreeve

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503532

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      Platzt vor Energie: Zwei Arten von hochenergetischen Salzen (siehe Struktur der Anionen) wurden durch die Verknüpfung von 1,2,4-Oxadiazol- und 1,2,5-Oxadiazol-Vorstufen erhalten. Die überlegenen Detonationseigenschaften und gute thermische Stabilität der Salze machen sie zu vielversprechenden Materialien mit hoher Energiedichte.

    2. Selektive Reduktion

      Bor-katalysierte regioselektive Desoxygenierung von terminalen 1,2-Diolen zu 2-Alkanolen durch die strategische Bildung eines cyclischen Siloxan-Intermediates

      M. Sc. Nikolaos Drosos and Dr. Bill Morandi

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503172

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      Wähl' die richtige OH-Gruppe! Ein hochaktives und selektives Bor-basiertes Katalysatorsystem bewirkt die selektive Desoxygenierung von terminalen 1,2-Diolen an primärer Position unter vorübergehender Bildung eines cyclischen Siloxans. Der Nutzen der Methode zur Synthese von anspruchsvollen chiralen 2-Alkanolen wird anhand einer kurzen Synthese des entzündungshemmenden Wirkstoffs (R)-Lisofyllin aufgezeigt.

    3. Homogene Katalyse | Hot Paper

      An Aluminum Hydride That Functions like a Transition-Metal Catalyst

      Prof. Zhi Yang, Dr. Mingdong Zhong, Dr. Xiaoli Ma, Dr. Susmita De, M. Sc. Chakkittakandiyil Anusha, Dr. Pattiyil Parameswaran and Prof. Herbert W. Roesky

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503304

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      Doppelrolle: Das Aluminiumhydrid [LAlH(OTf)] hat eine exzellente katalytische Aktivität bei der Hydroborierung wie auch bei der Addition von Trimethylsilylcyanid (TMSCN) an Aldehyde und Ketone. Es wurde durch die Reaktion von [LAlH2] (L=HC(CMeNAr)2, Ar=2,6-iPr2C6H3) mit MeOTf (Tf=SO2CF3) synthetisiert. Theoretische Studien zeigen, dass der Katalysator anfangs als ein Hydrid-Donor bezüglich der Carbonylgruppe agiert.

    4. Naturstoffsynthese

      Highly Efficient, Convergent, and Enantioselective Synthesis of Phthioceranic Acid

      Dr. Shiqing Xu, Akimichi Oda, Dr. Thomas Bobinski, Dr. Haijun Li, Yohei Matsueda and Prof. Dr. Ei-ichi Negishi

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503818

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      Eine stufenökonomische Synthese von Phthioceransäure gelang mithilfe einer konzeptuell neuen Strategie. Eine ZACA-Pd-katalysierte Vinylierung wurde zur Herstellung kleiner Desoxypropionat-Bausteine genutzt. Zwei Cu-katalysierte stereospezifische sp3-sp3-Kreuzkupplungen verknüpften dann die Fragmente mit vollständiger Konfigurationsumkehr, um stereoselektiv große Polydesoxypropionate zu erhalten. ZACA=Zr-katalysierte asymmetrische Carboaluminierung von Alkenen.

    5. Kondensierte Ringe

      Electron-Deficient Tetrabenzo-fused Pyracylene and Conversions into Curved and Planar π-Systems Having Distinct Emission Behaviors

      Chaolumen, Dr. Michihisa Murata, Yasunori Sugano, Prof. Dr. Atsushi Wakamiya and Prof. Dr. Yasujiro Murata

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503783

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      Eben oder gekrümmt: Eine effiziente Reaktion für die Synthese von elektronenarmen Tetrabenzo-kondensierten Pyracylenen (TBPs) wird vorgestellt. TBP geht eine einzigartige Additionsreaktion mit n-Butyllithium und Dehydrobenzol unter Bildung eines gekrümmten bzw. planaren π-Systems ein. Beide Verbindungen zeigen spezifische Emissionsfarben im festen Zustand mit hohen Quantenausbeuten.

    6. Protonentransfer

      Complete Proton Transfer Cycle in GFP and Its T203V and S205V Mutants

      Dr. Sergey P. Laptenok, Prof. Andras Lukacs, Agnieszka Gil, Dr. Richard Brust, Dr. Igor V. Sazanovich, Dr. Gregory M. Greetham, Prof. Peter J. Tonge and Prof. Stephen R. Meech

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503672

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      Protein-Protonendrähte: Der lichtaktivierte Protonentransport in grün fluoreszierendem Protein (GFP), das als Modell für Protein-Protonendrähte fungiert, wurde durch IR-Spektroskopie im Femto- bis Mikrosekundenbereich sowie durch Mutagenesestudien charakterisiert. Die Ergebnisse liefern ein genaues Bild von der Dynamik des langreichweitigen Protonentransfers in einem Protein.

    7. Enzyme

      Catalytic Amine Oxidation under Ambient Aerobic Conditions: Mimicry of Monoamine Oxidase B

      Alexander T. Murray, Myles J. H. Dowley, Dr. Fabienne Pradaux-Caggiano, Dr. Amgalanbaatar Baldansuren, Dr. Alistair J. Fielding, Dr. Floriana Tuna, Christopher H. Hendon, Prof. Aron Walsh, Prof. Guy C. Lloyd-Jones, Dr. Matthew P. John and Dr. David R. Carbery

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503654

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      MAO-Nachahmer: Ein Modellflavin wird als Mimetikum der Monoaminoxidase B (MAO-B) unter aeroben und Umgebungsbedingungen eingeführt. Kinetik- und EPR-Studien geben Einblick in den Mechanismus: Ein geschwindigkeitsbestimmender Wasserstoffatomtransfer vom Amin zum Flavinakzeptor wird sowohl für das Modellsystem als auch für MAO-B vorgeschlagen.

    8. Iridium-Katalyse | Hot Paper

      The Retro-Hydroformylation Reaction

      Dr. Shuhei Kusumoto, Toshiumi Tatsuki and Prof. Dr. Kyoko Nozaki

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503620

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      Retro-Design: Die Rückreaktion der Hydroformylierung – die Retro-Hydroformylierung – wurde entwickelt. Mit einem Iridium-Katalysator werden aliphatische Aldehyde mit Ausbeuten von bis zu 91 % in die entsprechenden Alkene überführt, zugleich wird eine quantitative Menge an Synthesegas freigesetzt. Mechanistische Studien belegen, dass die Reaktion tatsächlich über einen Retro-Hydroformylierungsmechanismus abläuft.

    9. Supramolekulare Chemie | Very Important Paper

      Photocontrolled Reversible Conversion of Nanotube and Nanoparticle Mediated by β-Cyclodextrin Dimers

      He-Lue Sun, Dr. Yong Chen, Jin Zhao and Prof. Dr. Yu Liu

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503614

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      Ein supramolekulares System, dessen Struktur durch Lichteinstrahlung zwischen Nanoröhre und Nanopartikel geschaltet werden kann, wurde durch sekundäre Organisation von Selbstaggregaten amphiphiler Porphyrinderivate hergestellt (siehe Bild). Die Nanoaggregate wandeln sich durch Bestrahlung bei 365 und 450 nm wiederholt ineinander um.

    10. DNA-Reparatur

      Selenium-Mediated Dehalogenation of Halogenated Nucleosides and its Relevance to the DNA Repair Pathway

      Santanu Mondal, Dr. Debasish Manna and Prof. Dr. Govindasamy Mugesh

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503598

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      Selenverbindungen vermitteln die Dehalogenierung von halogenierten Nukleobasen und Nukleosiden in wässrigem Medium unter physiologischen Bedingungen. Se-Derivate könnte daher eine wichtigere Rolle bei der Verstoffwechselung halogenierter organischer Verbindungen zukommen. Auf diesem Ergebnis aufbauend könnten neuartige Reagentien für die DNA-Modifizierung und -Reparatur entwickelt werden.

    11. Metall-organische Gerüste

      Organization and Energy Transfer of Fused Aromatic Hydrocarbon Guests within Anion-Confining Nanochannel MOFs

      Dr. Tae Hwan Noh, Haeri Lee, Jaeseong Jang and Prof. Dr. Ok-Sang Jung

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503588

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      Transfer im Kanal: Die direkte Einlagerung und Organisation anellierter aromatischer Kohlenwasserstoffe gelang in den hydrophoben Nanokanälen der Metall-organischen Gerüste [Zn3L4(CH3CN)6](X)6 ((L=1,3,5-Tris(isonicotinoyloxyethyl)cyanurat; X=BF4 und ClO4). In den Nanokanälen ist ein Förster-Resonanzenergietransfer von einem aromatischen Kohlenwasserstoff zum anderen möglich. ET=Energietransfer.

    12. Molekulare Erkennung

      Force Spectroscopy of Metal–Crown Ether Multivalency: Effect of Local Environments on Energy Landscape and Sensing Kinetics

      Dr. Ting-Yang Kuo, Dr. Wei-Hsiang Tseng and Prof. Dr. Chun-hsien Chen

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503948

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      Die mechanische Stärke von multivalenten Metall-Kronenether-Wechselwirkungen wird mittels Einzelmolekül-Kraftspektroskopie quantitativ bestimmt. Die Bruchkraft liegt im zweistelligen Pikonewton-Bereich. Dynamische Kraftspektroskopie zeigt, dass der Einfluss der unmittelbaren Umgebung auf die Assoziation deutlich, auf die Dissoziation jedoch relativ unbedeutend ist.

    13. Porphyrinoide

      β,β-Diborylated Subporphyrinato Boron(III) Complexes as Useful Synthetic Precursors

      Masaaki Kitano, Yasuhiro Okuda, Dr. Eiji Tsurumaki, Dr. Takayuki Tanaka, Prof. Dr. Hideki Yorimitsu and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503530

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      Die Iridium-katalysierte Borylierung von B-Aryl-Subporphyrinato-Bor(III)-Komplexen mit freien meso-Positionen durch Bis(pinakolato)dibor ergibt regioselektiv 2,13-diborylierte Subporphyrine in guten Ausbeuten. Die Produkte sind Vorstufen für 2,13-diarylierte Subporphyrine und doppelt β-β-1,3-Butadiin-verbrückte Subporphyrindimere.

    14. CO-Reduktion | Hot Paper

      Reductive Cleavage of Carbon Monoxide by a Disilenide

      Dr. Moumita Majumdar, Dipl.-Chem. Isabell Omlor, MSc Cem B. Yildiz, Prof. Dr. Akin Azizoglu, Dr. Volker Huch and Prof. Dr. David Scheschkewitz

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503455

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      Versteckte Stärken: Lithiumdisilenid ist in der Lage, die stärkste in der Chemie bekannte Bindung, die C-O-Dreifachbindung des Kohlenmonoxids, bei Raumtemperatur reduktiv zu spalten. Ein Schlüsselschritt des Fischer-Tropsch-Prozesses wurde mit einem anionischen molekularen Hauptgruppensystem mit Si-Si-Doppelbindungen wiederholt und der Mechanismus mit DFT-Rechnungen und Modellreaktionen mit Hexacarbonylen der Gruppe 6 aufgeklärt.

    15. Diradikale

      Spectroscopy of Ethylenedione

      Andrew R. Dixon, Tian Xue and Prof. Dr. Andrei Sanov

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503423

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      Seit über einem Jahrhundert gehen Chemiker der rätselhaften Verbindung OCCO nach, aber bislang konnten keine schlüssigen experimentellen Beweise für ihre Existenz vorgelegt werden. Der quasi-gebundene Triplett- und der dissoziative Singulettzustand von OCCO wurden jetzt durch Anionen-Photoelektronenspektroskopie erstmals beobachtet und spektroskopisch charakterisiert (eBE=Elektronenbindungsenergie).

    16. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Trifluoromethylazidation of Alkynes: Efficient Access to CF3-Substituted Azirines and Aziridines

      Fei Wang, Na Zhu, Dr. Pinhong Chen, Prof. Dr. Jinxing Ye and Prof. Dr. Guosheng Liu

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503412

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      Ein einfacher Weg zu CF3-substituierten Azirinen führt über eine kupferkatalysierte Trifluormethylazidierung von Alkinen und eine photokatalysierte Umlagerung. Sowohl terminale als auch interne Alkine ergeben die Azirine in mäßigen bis guten Ausbeuten. Die Produkten können in verschiedene CF3-substituierte Aziridine umgewandelt werden. TMS=Trimethylsilyl.

    17. Kaskadenreaktionen

      Copper Nitrate Mediated Regioselective [2+2+1] Cyclization of Alkynes with Alkenes: A Cascade Approach to Δ2-Isoxazolines

      Mingchun Gao, Yingying Li, Yuansheng Gan and Prof. Dr. Bin Xu

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503393

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      Aus einfach wird komplex: Eine effiziente regioselektive Synthese von wertvollen polysubstituierten Δ2-Isoxazolinen basiert auf einer Kupfer-katalysierten Umsetzung von einfachen Alkinen mit Alkenen. Insgesamt werden vier chemische Bindungen geknüpft, und einfaches und kostengünstiges Kupfernitrat-Trihydrat wird als neues Reagens zur Bildung von Nitriloxiden eingesetzt.

    18. Brønsted-Superbasen

      Basicity Limits of Neutral Organic Superbases

      Prof. Dr. Ivo Leito, Prof. Dr. Ilmar A. Koppel, Dr. Ivar Koppel, Dr. Karl Kaupmees, Sofja Tshepelevitsh and Jaan Saame

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503345

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      Der Grenzbereich der Superbasizität von neutralen Basen wurde untersucht. Ein einfaches Modell, das die Basizität mit der Größe des Molekülgerüsts verknüpft, wurde erstellt, validiert und für quantitative Vorhersagen genutzt. Einige der betrachteten Verbindungsfamilien sollten hohe Gasphasenbasizitäten von 340–370 kcal mol−1 erzielen können.

    19. Leitfähige 2D-Polymere

      High-Conductivity Two-Dimensional Polyaniline Nanosheets Developed on Ice Surfaces

      Il Young Choi, Joungphil Lee, Hyungmin Ahn, Jinho Lee, Prof. Hee Cheul Choi and Prof. Moon Jeong Park

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201503332

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      Kalt, aber effektiv: Eis dient als entfernbares hartes Templat für die Bildung zweidimensionaler Polyanilin(PANI)-Nanoblätter. Diese Nanoblätter sind durch hohe Stromflüsse (5.5 mA bei 1 V) und eine hohe elektrische Leitfähigkeit (35 S cm−1) charakterisiert. Das PANI-Nanoblatt kann von der Eisoberfläche einfach auf unterschiedliche Substratarten übertragen werden, und die Nanoblätter lassen sich mithilfe von Masken beliebig mit Mustern versehen.

    20. 1,2-Additionen

      Palladacyclus-katalysierte, hoch enantioselektive Arylierung von Iminen mit Arylboroxinen ohne Verwendung einer exogenen Base

      Dipl.-Chem. Carmen Schrapel and Prof. Dr. René Peters

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201501846

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      Ein Ferrocen-basierter, planar-chiraler Palladacyclus erwies sich als sehr potenter Katalysator für die enantioselektive 1,2-Addition von Arylboroxinen an aromatische und aliphatische Imine. Benzylamine wurden generell mit großer Substratbreite in hohen Ausbeuten und nahezu enantiomerenreiner Form gebildet. Bedingt durch einen Acetat-Liganden erfolgt die Transmetallierung, und die Imin-Hydrolyse wird vermieden.

    21. Actinoidkatalyse

      Actinide-Mediated Catalytic Addition of E[BOND]H Bonds (E=N, P, S) to Carbodiimides, Isocyanates, and Isothiocyanates

      Isabell S. R. Karmel, Matthias Tamm and Moris S. Eisen

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502041

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      Neue Reaktivität: Der Mono(imidazolin-2-iminato)-Thoriumkomplex [Th(ImDippN){N(SiMe3)2}3] wurde als aktiver Katalysator für die Addition von E-H-Bindungen (E=N, P, S) an die zentrale Y[DOUBLE BOND]N[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]X-Verknüpfung von Carbodiimiden, Isocyanaten und Isothiocyanaten verwendet. Die entsprechenden Insertionsprodukte werden bei milden Reaktionsbedingungen in hohen Ausbeuten erhalten.

    22. Reaktive Intermediate

      Olefin cis-Dihydroxylation and Aliphatic C[BOND]H Bond Oxygenation by a Dioxygen-Derived Electrophilic Iron–Oxygen Oxidant

      Sayanti Chatterjee and Dr. Tapan Kanti Paine

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502229

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      Lewis-Säure-vermittelte O-O-Bindungsspaltung: Ein nucleophiles FeII-Hydroperoxo-Oxidans, das durch oxidative Decarboxylierung eines FeII-α-Hydroxysäure-Komplexes gebildet wird, geht eine heterolytische O-O-Bindungsspaltung in Gegenwart einer Lewis-Säure ein, wobei ein elektrophiles FeIV-Oxo-Hydroxo-Oxidans entsteht. Dieses oxidiert Sulfide zu Sulfoxiden und Alkene zu cis-Diolen und hydroxyliert die starken C-H-Bindungen aliphatischer Substrate.

    23. Thiolinduziertes Ätzen

      Radicals Are Required for Thiol Etching of Gold Particles

      Timothy A. Dreier and Dr. Christopher J. Ackerson

      Article first published online: 18 JUN 2015 | DOI: 10.1002/ange.201502934

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      Eine radikal neue Einsicht: Der Mechanismus des abschließenden Schritts bei der Synthese von auf Atomebene definierten Goldclustern war bislang unklar. Ein thiolinduzierter Ätzprozess wird postuliert, der durch das Disauerstoff-Diradikal ausgelöst wird.

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