Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 36

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, Zeitschrift für Chemie

Vorschau: Hot Papers

Hot Papers werden von der Redaktion aufgrund ihrer Bedeutung in einem sich schnell entwickelnden Feld von hoher aktueller Bedeutung ausgewählt. Dieses Kriterium trifft sicher auch auf viele der "Very Important Papers" zu, aber eine solche Doppelung wird vermieden.

π-Wechselwirkungen

Anion–π and Cation–π Interactions on the Same Surface

Dr. Kaori Fujisawa, Dr. César Beuchat, Marie Humbert-Droz, Dr. Adam Wilson, Prof. Tomasz A. Wesolowski, Dr. Jiri Mareda, Dr. Naomi Sakai and Prof. Stefan Matile

Anion–π and Cation–π Interactions on the Same SurfaceEs gehören immer zwei dazu: Theoretische und experimentelle Untersuchungen haben gezeigt, dass Anion-π- und Kation-π-Wechselwirkungen gleichzeitig auf derselben aromatischen Oberfläche auftreten können. Die resultierende Ionenpaar-π-Wechselwirkung verschiebt die Absorption von Push-pull-Chromophoren in den roten Bereich.

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Fischer-Tropsch-Kinetik

The optimally performing Fischer–Tropsch catalyst

Ivo A. W. Filot, Prof. Dr. Rutger A. van Santen and Prof. Dr. Emiel J. M. Hensen

The optimally performing Fischer–Tropsch catalystModernste quantenchemische Reaktionsdaten dienten in einer mikrokinetischen Simulationsstudie der Aufklärung der verschiedenen grundlegenden kinetischen Domänen, die der Reaktivität und Selektivität von Fischer-Tropsch-Synthesen zu Grunde liegen. Basierend auf der Natur der geschwindigkeitsbestimmenden Schritte wurden drei Domänen identifiziert: I) Monomerbildung, II) Beenden des Kettenwachstums und III) Wasserbildung.

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Heiße Elektronen

Hot-Electron-Transfer Enhancement for the Efficient Energy Conversion of Visible Light

Sungju Yu, Yong Hwa Kim, Su Young Lee, Hyeon Don Song and Prof. Jongheop Yi

Hot-Electron-Transfer Enhancement for the Efficient Energy Conversion of Visible LightEine Kern-Schale-Nanostruktur mit drei Bestandteilen ermöglicht die effiziente Produktion von H2 aus Wasser bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht. Dies gelingt durch die verbesserte Injektion von heißen Elektronen, die Bildung eines Schottky-Kontakts und leistungsstarkes Elektronenfiltern. Der Verlauf der Elektronenübertragung wurde mit Gleichgewichts- und zeitaufgelöster Photolumineszenzspektroskopie aufgeklärt.

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Dehydrierung von Ameisensäure

Hydrogen from Formic Acid through Its Selective Disproportionation over Sodium Germanate—A Non-Transition-Metal Catalysis System

Dr. Ruth I. J. Amos, Dr. Falk Heinroth, Dr. Bun Chan, Sisi Zheng, Prof. Brian S. Haynes, Prof. Christopher J. Easton, Prof. Anthony F. Masters, Prof. Leo Radom and Prof. Thomas Maschmeyer

Hydrogen from Formic Acid through Its Selective Disproportionation over Sodium Germanate—A Non-Transition-Metal Catalysis SystemAm Computer entworfen wurde ein robuster Katalysator für die selektive Dehydrierung von Ameisensäure unter Freisetzung von Wasserstoff, der sich im Experiment bewährte. Diese Entwicklung stellt einen wichtigen Schritt in Richtung der Anwendung des erneuerbaren Rohstoffs Ameisensäure als Speicher- und Transportform von Wasserstoff dar.

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Ruthenium-Pinzettenkomplexe

Direct Catalytic Olefination of Alcohols with Sulfones

Dr. Dipankar Srimani, Dr. Gregory Leitus, Yehoshoa Ben-David and Prof. Dr. David Milstein

Direct Catalytic Olefination of Alcohols with SulfonesDie einstufige Olefinierung von Alkoholen mit Sulfonen zur Synthese von terminalen und internen Olefinen wird durch einen Ruthenium-Pinzettenkomplex katalysiert. Außerdem ermöglicht die Durchführung dieser Reaktion mit Dimethylsulfon bei niedrigem Wasserstoffdruck die Umwandlung von Alkohol-Hydroxygruppen in Methylgruppen in einem Schritt.

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Elektrokatalyse

Controlling Selectivity in the Chlorine Evolution Reaction over RuO2-Based Catalysts

Kai S. Exner, Josef Anton, Timo Jacob and Herbert Over

Controlling Selectivity in the Chlorine Evolution Reaction over RuO2-Based CatalystsAuf mikroskopischer Ebene wurde die Selektivität in der industriell wichtigen Chloralkalielektrolyse durch eine Kombination von DFT-Rechnungen und einer Analyse von Vulkankurven studiert. Eine einzige TiO2(110)-Schicht auf RuO2(110) erhöht die Selektivität bezüglich Chlor- und Sauerstoffentwicklung (CER bzw. OER) um mehrere Größenordnungen, während die hohe Aktivität in der CER praktisch konstant bleibt.

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C-H-Aktivierung

Aldehyde-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed C[BOND]H Oxygenations

M. Sc. Fanzhi Yang, Karsten Rauch, M. Sc. Katharina Kettelhoit and Prof. Dr. Lutz Ackermann

Aldehyde-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed C<img src="http://onlinelibrarystatic.wiley.com/undisplayable_characters/00f8ff.gif" alt="[BOND]" />H OxygenationsDie schwächste Bindung: Anspruchsvolle Aryl-C-H-Oxygenierungen von schwach koordinierenden Aldehyden verlaufen in Gegenwart von vielseitigen Ruthenium(II)-Katalysatoren und unter milden Reaktionsbedingungen mit hoher Chemoselektivität. Diese Umsetzung zeichnet sich zudem durch eine große Substratbreite und eine ausgezeichnete Positionsselektivität aus.

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Biokonjugation

Dialdehydes Lead to Exceptionally Fast Bioconjugations at Neutral pH by Virtue of a Cyclic Intermediate

Pascal Schmidt, Dr. Linna Zhou, Kiril Tishinov, Kaspar Zimmermann and Prof. Dr. Dennis Gillingham

Dialdehydes Lead to Exceptionally Fast Bioconjugations at Neutral pH by Virtue of a Cyclic IntermediateFür Aldehyde gilt: 1+1=500! Dialdehyde reagieren mit O-Alkylhydroxylaminen mit Geschwindigkeitskonstanten von 500 M−1 s−1 im neutralen pH-Bereich ohne Katalysator. Hierfür entscheidend ist ein ungewöhnlich stabiles cyclisches Intermediat, das schließlich zu einem Oxim dehydriert wird. Die Anwendung dieser Methode in Biokonjugationen und ein möglicher Mechanismus werden beschrieben.

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Bioorthogonale Chemie

Super-Resolution Imaging of Plasma Membrane Glycans

Sebastian Letschert, Dr. Antonia Göhler, Christian Franke, Nadja Bertleff-Zieschang, Elisabeth Memmel, Priv.-Doz. Dr. Sören Doose, Prof. Dr. Jürgen Seibel and Prof. Dr. Markus Sauer

Super-Resolution Imaging of Plasma Membrane GlycansGlykan-Kartierung: Klick-Chemie und hochauflösende Bildgebung visualisieren und quantifizieren ManNAc-, GalNAc- und O-GlcNAc-modifizierte Glykane in der Plasmamembran von Säugerzellen mit Einzelmolekülempfindlichkeit (siehe Bild). Eine einzige Zelle kann demnach über zehn Millionen Glykane enthalten; diese sind gleichmäßig verteilt und bilden weder Cluster noch Nanodomänen.

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Trifluormethylierungen

Vanadium-katalysierte lösungsmittelfreie Synthese quartärer α-Trifluormethylnitrile mittels elektrophiler Trifluormethylierung

Natalja Früh and Prof. Dr. Antonio Togni

Vanadium-katalysierte lösungsmittelfreie Synthese quartärer α-Trifluormethylnitrile mittels elektrophiler TrifluormethylierungEs muss nicht immer Kupfer sein! Oxovanadium(IV)-Komplexe katalysieren die Trifluormethylierung von Silylketeniminen mit hypervalenten Iodreagentien unter lösungsmittelfreien Bedingungen und führen so zur Bildung von quartären α-Trifluormethylnitrilen. Die Produkte, die in Ausbeuten bis 93 % erhalten werden, können ferner in nützliche Synthesebausteine für die Organofluorchemie umgewandelt werden.

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Boridmagnete

Unexpected Synergy between Magnetic Iron Chains and Stacked B6 Rings in Nb6Fe1−xIr6+xB8

Dipl.-Chem. Mohammed Mbarki, M.Sc. Rachid St. Touzani and Priv.-Doz. Dr. Boniface P. T. Fokwa

Unexpected Synergy between Magnetic Iron Chains and Stacked B6 Rings in Nb6Fe1−xIr6+xB8Eine gegenseitige Abhängigkeit von ferromagnetischen Eisenketten und gestapelten B6-Ringen (siehe Bild) wird in dem neuen ferromagnetischen Material Nb6Fe1−xIr6+xB8 (TC=350 K) durch Experimente und Dichtefunktionaltheorie gefunden. Starke magnetische Fe-Fe-Wechselwirkungen in den Eisenketten induzieren eine unerwartete Verstärkung der B-B-Wechselwirkungen in den B6-Ringen.

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CO2-Nutzung

Ruthenium-Catalyzed Reductive Methylation of Imines Using Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen

Dr. Kassem Beydoun, Ghazi Ghattas, Katharina Thenert, Prof. Dr. Jürgen Klankermayer and Prof. Dr. Walter Leitner

Ruthenium-Catalyzed Reductive Methylation of Imines Using Carbon Dioxide and Molecular HydrogenTertiäre N-Methylamine wurden in guten bis exzellenten Ausbeuten durch die reduktive Methylierung von Iminen (als solche verwendet oder in situ aus Aminen und Aldehyden aufgebaut, siehe Schema) erhalten. Neben dem wohldefinierten Katalysator [Ru(triphos)(tmm)] diente hier CO2 als C1-Quelle und H2 als reduzierendes Agens. Die Methode ermöglichte weiterhin den Aufbau des Antimykotikums Butenafin in einem Schritt ohne Abfallprodukte, was die Atomeffizienz der Synthese erhöht.

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Kontrastmittel

Phosphonated Near-Infrared Fluorophores for Biomedical Imaging of Bone

Dr. Hoon Hyun, Dr. Hideyuki Wada, Dr. Kai Bao, Dr. Julien Gravier, Dr. Yogesh Yadav, Dr. Matt Laramie, Dr. Maged Henary, Dr. John V. Frangioni and Dr. Hak Soo Choi

Phosphonated Near-Infrared Fluorophores for Biomedical Imaging of BoneBifunktionale Moleküle mit hoher Bindungsaffinität zu Knochenmineralien und heller Nah-IR-Fluoreszenz wurden durch das Anbringen von niederaffinen Gruppen an das nicht-konjugierte Rückgrat von Polymethinen erhalten. Diese Substanzen ermöglichen die nicht-invasive Untersuchung der Knochenentwicklung in lebenden Tieren im Verlauf von mehreren Wochen.

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Nanopartikelarchitekturen

Kontrollierte Herstellung von Planet-Satellit-Nanostrukturen durch RAFT-Sternpolymere

Christian Rossner and Prof. Dr. Philipp Vana

Kontrollierte Herstellung von Planet-Satellit-Nanostrukturen durch RAFT-SternpolymereKleine Welten: Goldnanopartikel mit einer Hülle aus RAFT-Sternpolymeren verschiedener Molmassen können als Gerüstarchitekturen für das Anbringen weiterer funktioneller Einheiten bei definiertem Partikelabstand verwendet werden. Durch diesen Ansatz wurden Planet-Satellit-Nanostrukturen erhalten.

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Photokatalyse

Harvesting Solar Light with Crystalline Carbon Nitrides for Efficient Photocatalytic Hydrogen Evolution

Dr. Manas K. Bhunia, Dr. Kazuo Yamauchi and Prof. Kazuhiro Takanabe

Harvesting Solar Light with Crystalline Carbon Nitrides for Efficient Photocatalytic Hydrogen EvolutionProbier's mit Triazin: Kristalline Kohlenstoffnitride wurden durch supramolekulare Polykondensation in der ionischen Schmelze synthetisiert. Das Triazin-basierte Kohlenstoffnitrid bewirkt eine hocheffiziente Wasserstoffentwicklung mit sichtbarem Licht und zeigt effektive Quantenausbeuten von bis zu 7 % bei 420 nm.

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Sauerstoffreduktion

Oxygen Reduction Reaction in a Droplet on Graphite: Direct Evidence that the Edge is More Active than the Basal Plane

Anli Shen, Yuqin Zou, Prof. Qiang Wang, Prof. Robert A. W. Dryfe, Prof. Xiaobing Huang, Shuo Dou, Prof. Liming Dai and Prof. Shuangyin Wang

Oxygen Reduction Reaction in a Droplet on Graphite: Direct Evidence that the Edge is More Active than the Basal PlaneAm richtigen Ort: Zur Untersuchung der Sauerstoffreduktion (ORR) wurde ein Tröpfchen aus luftgesättigter Elektrolytlösung mit einem Durchmesser von circa 15 μm an einer ausgewählten Position entweder an einer Kante (siehe Bild) oder auf der Basisebene von stark ausgerichtetem pyrolytischem Graphit abgelagert. Elektrochemische Messungen lassen vermuten, dass die Kantenplätze katalytisch aktiver in der ORR sind als Plätze in der Basisebene.

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Naturstoffe

One-Pot Enzymatic Synthesis of Merochlorin A and B

Dr. Robin Teufel, Dr. Leonard Kaysser, Matthew T. Villaume, Dr. Stefan Diethelm, Mary K. Carbullido, Prof. Dr. Phil S. Baran and Prof. Dr. Bradley S. Moore

One-Pot Enzymatic Synthesis of Merochlorin A and BSo schnell kann's gehen: Der Biosynthesepfad zu den Merochlorinen A und B umfasst nur vier Enzyme und wurde in vitro vollständig rekonstituiert. Der Aufbauprozess beginnt mit den Metaboliten Dimethylallyldiphosphat, Geranyldiphosphat und Malonyl-CoA, aus denen ein ungewöhnliches Polyketid-Terpen-Hybridintermediat erzeugt wird. Oxidative Chlorierung und Terpencyclisierung schließen den erstaunlich kurzen Pfad zu den Merochlorinen ab.

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H2-Aktivierung

Metal-Free Hydrogenation Catalyzed by an Air-Stable Borane: Use of Solvent as a Frustrated Lewis Base

Daniel J. Scott, Dr. Matthew J. Fuchter and Dr. Andrew E. Ashley

Metal-Free Hydrogenation Catalyzed by an Air-Stable Borane: Use of Solvent as a Frustrated Lewis BaseTHF ist die Lösung: THF-Lösungen der luftbeständigen Borane B(C6Cl5)x(C6F5)3−x (x=0–3) aktivieren H2 für die katalytische Hydrierung ungesättigter Substrate, wobei das Lösungsmittel den Part einer „frustrierten” Lewis-Base übernimmt. Schwach basische Substrate wie N-Tosylimine sowie Pyrrol- und Furanderivate (neue Substrate für derartige Hydrierungen) werden unter vergleichsweise milden Bedingungen umgesetzt.

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Temporäre Schutzgruppen

Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic cis-Diol Scaffolds

Victor Laserna, Dr. Giulia Fiorani, Dr. Christopher J. Whiteoak, Dr. Eddy Martin, Eduardo Escudero-Adán and Prof. Dr. Arjan W. Kleij

Carbon Dioxide as a Protecting Group: Highly Efficient and Selective Catalytic Access to Cyclic cis-Diol ScaffoldsSchützender Kohlenstoff: Aminotriphenolat-Komplexe mit FeIII- oder AlIII-Zentren sind effiziente und selektive Katalysatoren für die Umwandlung von funktionalisierten (multi)cyclischen Oxiranen in die entsprechenden cis-konfigurierten Carbonate. Deren basische Hydrolyse führt zu einer Reihe von nützlichen cyclischen cis-Diolen in guten Ausbeuten. In dieser Reaktion agiert CO2 sowohl als temporäre Schutzgruppe als auch als Sauerstoffdonor.

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Asymmetrische Organokatalyse

Durch N-heterocyclische Carbene katalysierte formale [3+2]-Anellierungen von Enalen: enantioselektiver Zugang zu Spiroheterocyclen

Dr. Chang Guo, Michael Schedler, Constantin G. Daniliuc and Prof. Dr. Frank Glorius

Durch N-heterocyclische Carbene katalysierte formale [3+2]-Anellierungen von Enalen: enantioselektiver Zugang zu SpiroheterocyclenRing, Ring: Eine durch N-heterocyclische Carbene (NHC) katalysierte formale [3+2]-Anellierung von α,β-ungesättigten Aldehyden mit Azaauronen oder Auron wurde entwickelt, die Spiroheterocyclen mit hoher Enantioselektivität liefert. Dieses Protokoll bietet einen einzigartigen Zugang zu spiroheterocyclischen Strukturen mit einem quartären Stereozentrum.

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Methylidenkomplexe

Mononuclear and Terminal Zirconium and Hafnium Methylidenes

Dr. Masahiro Kamitani, Balazs Pinter, Dr. Chun-Hsing Chen, Dr. Maren Pink and Prof. Dr. Daniel J. Mindiola

Mononuclear and Terminal Zirconium and Hafnium MethylidenesDie Photolyse von Zirkonium- bzw. Hafniumkomplexen mit zwei Methyl- und einem Alkoxidliganden führt zur α-H-Abstraktion und damit der Bildung von einkernigen Komplexen mit endständigen Methylidenliganden. Diese einzigartigen Systeme wurden vollständig charakterisiert, und im Fall des Zirconiumkomplexes wurde auch die Festkörperstruktur bestimmt.

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NMR-Spektroskopie

Visualizing an Ultra-Weak Protein–Protein Interaction in Phosphorylation Signaling

Qiong Xing, Peng Huang, Ju Yang, Jian-Qiang Sun, Dr. Zhou Gong, Dr. Xu Dong, Dr. Da-Chuan Guo, Shao-Min Chen, Yu-Hong Yang, Yan Wang, Prof. Ming-Hui Yang, Dr. Ming Yi, Prof. Yi-Ming Ding, Prof. Mai-Li Liu, Prof. Wei-Ping Zhang and Prof. Chun Tang

Visualizing an Ultra-Weak Protein–Protein Interaction in Phosphorylation SignalingSignaltransduktion durch Phosphorylierung findet zwischen zwei bakteriellen Enzymen EI und EIIAGlc statt, deren Bindungsaffinität nur 25 mM beträgt (siehe Bild). Die Struktur des kurzlebigen Komplexes wurde auf atomarer Ebene mithilfe einer neuen paramagnetischen NMR-Technik aufgeklärt. Dabei zeigte sich, dass elektronische Abstoßung zum großen Teil für die geringe Affinität zwischen den beiden Proteinen verantwortlich ist.

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Organokatalyse

A New Class of Organocatalysts: Sulfenate Anions

Mengnan Zhang, Tiezheng Jia, Haolin Yin, Patrick J. Carroll, Prof. Eric J. Schelter and Prof. Patrick J. Walsh

A New Class of Organocatalysts: Sulfenate AnionsSulfenate im Rampenlicht: Sulfenat- Anionen sind bekannt als hoch reaktive Intermediate in der organischen Synthese. Jetzt agieren sie erstmals als Organokatalysator: Ein Sulfoxid/Sulfenat (1–10 Mol-%) ermöglicht die Umwandlung von Benzylhalogeniden zu trans-Stilbenen unter basischen Bedingungen (Ausbeuten bis 99 %). CPME=Cyclopentylmethylether.

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Sulfuryl-basierte Klick-Chemie

SuFEx-Based Synthesis of Polysulfates

Jiajia Dong, K. Barry Sharpless, Luke Kwisnek, James S. Oakdale and Valery V. Fokin

SuFEx-Based Synthesis of PolysulfatesPolysulfate mit einem hohen Molekulargewicht werden in Gegenwart einer Base als Katalysator aus aromatischen Bis(silylethern) und Bis(fluorsulfaten) erhalten. Die Polymere wurden unter lösungsmittelfreien Bedingungen in nahezu quantitativen Ausbeuten gebildet; sie sind resistenter gegen chemische Abbauprozesse als ihre Polycarbonat-Analoga und zeichnen sich durch exzellente mechanische und optische Eigenschaften aus. BPA=Bisphenol A.

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Optochemische Biologie

Sequential Gene Silencing Using Wavelength-Selective Caged Morpholino Oligonucleotides

Dr. Sayumi Yamazoe, Qingyang Liu, Dr. Lindsey E. McQuade, Prof. Dr. Alexander Deiters and Prof. Dr. James K. Chen

Sequential Gene Silencing Using Wavelength-Selective Caged Morpholino OligonucleotidesNicht auf gleicher Wellenlänge: Die sequenzielle Stummschaltung von Genen in Zebrafischembryos gelingt mithilfe von photoaktivierbaren Morpholinooligonukleotiden, die auf Licht verschiedener Wellenlängen ansprechen (siehe Bild). Diese optochemischen Hilfsmittel ermöglichen die Untersuchung genetischer Wechselwirkungen, die die Entstehung von Mesodermmustern dynamisch steuern.

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ortho-Alkylierung

Iron-Catalyzed C(sp2)[BOND]H Alkylation of Carboxamides with Primary Electrophiles

Brendan M. Monks, Erin R. Fruchey and Prof. Silas P. Cook

Iron-Catalyzed C(sp2)<img src="http://onlinelibrarystatic.wiley.com/undisplayable_characters/00f8ff.gif" alt="[BOND]" />H Alkylation of Carboxamides with Primary ElectrophilesDie direkte­ ortho-Alkylierung von auf 8-Aminochinolin basierenden Arylamiden gelang in hohen Ausbeuten mit primären Alkylbromiden in Gegenwart eines Eisenkatalysators, 1,2-Bis(diphenylphosphanyl)ethan (dppe) und PhMgBr in 2-MeTHF.

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Visualisierung des Golgi-Apparats

Hochaufgelöste Visualisierung des Golgi-Apparats in lebenden Zellen mit einem bioorthogonalen Ceramid

Dr. Roman S. Erdmann, Dr. Hideo Takakura, Alexander D. Thompson, Felix Rivera-Molina, Dr. Edward S. Allgeyer, Prof. Dr. Joerg Bewersdorf, Prof. Dr. Derek Toomre and Prof. Dr. Alanna Schepartz

Hochaufgelöste Visualisierung des Golgi-Apparats in lebenden Zellen mit einem bioorthogonalen CeramidMithilfe einer Lipid-basierten Strategie wurden die Struktur und Dynamik des Golgi-Apparats in lebenden Zellen mit hochauflösender Mikroskopie visualisiert. Die Methode basiert auf einem trans-Cycloocten-haltigen Ceramid-Lipid (Cer-TCO) und einem Tetrazin-markierten Nah-IR-Farbstoff (SiR-Tz). Diese reagieren zu Cer-SiR, das die Visualisierung des Golgi-Apparats mit 3D-Konfokalmikroskopie und hochauflösender Mikroskopie ermöglicht.

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NMR-Spektroskopie

Ultra-Low-Field NMR Relaxation and Diffusion Measurements Using an Optical Magnetometer

Paul J. Ganssle, Hyun D. Shin, Dr. Scott J. Seltzer, Dr. Vikram S. Bajaj, Dr. Micah P. Ledbetter, Prof. Dmitry Budker, Dr. Svenja Knappe, Dr. John Kitching and Prof. Alexander Pines

Ultra-Low-Field NMR Relaxation and Diffusion Measurements Using an Optical MagnetometerMobiles NMR: NMR-Relaxometrie und -Diffusometrie können in Szenarien nützlich sein, in denen hochauflösende NMR-Spektroskopie überflüssig oder unpraktisch ist, z. B. im Bereich der mobilen chemischen Charakterisierung. Ein grundlegendes Experiment wird vorgestellt, das die Anwendung von hochempfindlichen optischen Magnetometern als Detektoren für Niederfeld-NMR-Relaxations- und -Diffusionsmessungen demonstriert.

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Wirkstoff-Design

Tumorspezifische, Hypoxie-basierte Aktivierung von EGFR-Inhibitoren

M. Sc. Claudia Karnthaler-Benbakka, M. Sc. Diana Groza, Mag. Kushtrim Kryeziu, Dr. Verena Pichler, Dipl.-Ing. Alexander Roller, Prof. Dr. Walter Berger, Dr. Petra Heffeter and Dr. Christian R. Kowol

Tumorspezifische, Hypoxie-basierte Aktivierung von EGFR-InhibitorenGezielter Angriff: Rezeptor-Tyrosinkinase-Inhibitoren sind essenzielle Tumortherapeutika, zeigen allerdings starke Nebenwirkungen. Daher wurde eine tumorspezifische Strategie für Inhibitoren des Epidermalen Wachstumsfaktorrezeptors (EGFR) mithilfe Hypoxie-basierter Aktivierung entwickelt. Die CoIII-Prodrug zeigte selektive hypoxische Aktivierung unter Freisetzung des aktiven EGFR-Inhibitors und potente krebshemmende Wirkung in humanen Xenograftmodellen.

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Naturstoffe

Paenilamicin – Struktur und Biosynthese eines hybriden Polyketid-/nichtribosomalen Peptidantibiotikums des bienenpathogenen Bakteriums Paenibacillus larvae

Sebastian Müller, Dr. Eva Garcia-Gonzalez, Dr. Andi Mainz, Gillian Hertlein, Nina C. Heid, Eva Mösker, Hans van den Elst, Prof. Dr. Herman S. Overkleeft, Priv.-Doz. Dr. Elke Genersch and Prof. Dr. Roderich D. Süssmuth

Paenilamicin – Struktur und Biosynthese eines hybriden Polyketid-/nichtribosomalen Peptidantibiotikums des bienenpathogenen Bakteriums Paenibacillus larvaeRettung der Honigbiene: Die Amerikanische Faulbrut ist eine weltweit verbreitete, verheerende Bienenkrankheit, die durch das Bakterium Paenibacillus larvae verursacht wird. Durch die Isolierung und Strukturaufklärung der antibakteriellen und antifungalen Paenilamicine konnte eine hybride Polyketid-/NRP-Biosynthese aufgeklärt werden (NRP=nichtribosomales Peptid). Die Studie zu Sekundärmetaboliten von P. larvae gibt Aufschluss über die Virulenzmechanismen.

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Biosensoren

Chemical Vapor Detection Using a Reconstituted Insect Olfactory Receptor Complex

Dr. Koji Sato and Prof. Shoji Takeuchi

Chemical Vapor Detection Using a Reconstituted Insect Olfactory Receptor ComplexOlfaktorische Insektenrezeptoren bestehen aus ligandengesteuerten Ionenkanälen. Mittels Zellassemblierung und extrazellulärer Feldpotentialaufnahmetechniken wurden olfaktorische rezeptorexprimierende Zellsphäroide hergestellt (siehe Bild). Die Sphäroide reagieren mit einem elektrischen Signal auf chemische Dämpfe in biologisch relevanten Konzentrationen.

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Chemische Genomik

Mapping Polyamide–DNA Interactions in Human Cells Reveals a New Design Strategy for Effective Targeting of Genomic Sites

Graham S. Erwin, Devesh Bhimsaria, Asuka Eguchi and Prof. Aseem Z. Ansari

Mapping Polyamide–DNA Interactions in Human Cells Reveals a New Design Strategy for Effective Targeting of Genomic SitesDie Kartierung von Pyrrol/Imidazolpolyamiden über mehrere Genloki mit ausgeprägten Chromatineigenschaften in lebenden Zellen wird erstmals beschrieben. Eine bioinformatische Analyse zeigt, dass geclusterte Bindungsstellen die Bindung in Zellen am besten wiedergeben. Hierdurch bietet sich eine neue Methode für die Verwendung von Polyamiden und vielleicht auch anderen synthetischen Molekülen zur effektiven Identifizierung spezifischer Stellen im Genom.

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Antivirale Peptide

Cell-Penetrating, Dimeric α-Helical Peptides: Nanomolar Inhibitors of HIV-1 Transcription

Sangmok Jang, Dr. Soonsil Hyun, Seoyeon Kim, Seonju Lee, Prof. Dr. Im-Soon Lee, Prof. Dr. Masanori Baba, Prof. Dr. Yan Lee and Prof. Dr. Jaehoon Yu

Cell-Penetrating, Dimeric α-Helical Peptides: Nanomolar Inhibitors of HIV-1 TranscriptionWenn schon in die Zelle, dann besser zu zweit: Eine fast quantitative Aufnahme in eukaryotische Zellen und eine effektive Hemmung der Elongation des kurzen Haarnadel-RNA-Transkripts TAR bei niedrigen nanomolaren Konzentrationen gelang mit dimeren α-helicalen Peptidbündeln auf Basis von Leucin (L) und Lysin (K). Die wirksame Inhibition der HIV-1-Replikation spricht für das große Potenzial dieser Dimere als Anti-HIV-1-Wirkstoffe.

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Membranen

Coordination-Driven In Situ Self-Assembly Strategy for the Preparation of Metal–Organic-Framework Hybrid Membranes

Rong Zhang, Prof. Shulan Ji, Dr. Naixin Wang, Lin Wang, Prof. Guojun Zhang and Jian-Rong Li

Coordination-Driven In Situ Self-Assembly Strategy for the Preparation of Metal–Organic-Framework Hybrid MembranesSchmutzfänger: Eine Hybridmembran aus dem Metall-organischen Gerüst (MOF) ZIF-8 und Poly(natrium-4-styrolsulfonat) wurde durch koordinative Selbstorganisation hergestellt. Die MOF-Partikel sind im Polymer sehr gut dispergiert (siehe Bild), und die Membran zeigt eine exzellente Trennleistung bei der Nanofiltration von Farbstoffen aus Wasser.

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Biokatalyse

Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis

Dr. Syed Masood Husain, Dr. Michael A. Schätzle, Dr. Steffen Lüdeke and Prof. Dr. Michael Müller

Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in BiosynthesisDen Kreislauf durchbrochen: Bei Studien zur Reduktion von 2-Hydroxynaphthochinonen zum stabilen 1,4-Diketo-Tautomer von Hydronaphthochinonen und deren weiterer Reduktion durch eine Pilz-Tetrahydroxynaphthalin-Reduktase erwiesen sich die Diketo-Tautomere als die wahren Intermediate der Biosynthese. Ihre Bildung durchbricht den (Redox)Kreislauf und schützt so die Zelle vor stressbezogenen Redoxvorgängen.

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Proteindynamik

Local Transient Unfolding of Native State PAI-1 Associated with Serpin Metastability

Dr. Morten B. Trelle, Dr. Jeppe B. Madsen, Prof. Peter A. Andreasen and Prof. Dr. Thomas J. D. Jørgensen

Local Transient Unfolding of Native State PAI-1 Associated with Serpin MetastabilitySerpin-Proteine sind anfällig für pathologische Konformationsänderungen, zum Beispiel durch Umwandlung in eine inaktive, sogenannte latente Form. Mit H/D-Austausch-Massenspektrometrie kann ein Serpin beim Entfalten unter natürlichen Bedingungen beobachtet werden. Basierend auf diesen Beobachtungen wird ein neuer Mechanismus (siehe Bild) vorgeschlagen.

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Perowskit-Solarzellen

A Fast Deposition-Crystallization Procedure for Highly Efficient Lead Iodide Perovskite Thin-Film Solar Cells

Manda Xiao, Dr. Fuzhi Huang, Wenchao Huang, Yasmina Dkhissi, Dr. Ye Zhu, Prof. Dr. Joanne Etheridge, Dr. Angus Gray-Weale, Prof. Dr. Udo Bach, Prof. Dr. Yi-Bing Cheng and Prof. Dr. Leone Spiccia

A Fast Deposition-Crystallization Procedure for Highly Efficient Lead Iodide Perovskite Thin-Film Solar CellsSchnell und dünn: Flache einheitliche dünne Filme von CH3NH3PbI3-Perowskiten wurden durch eine einstufige, schnelle Methode mittels Schleuderbeschichtung einer DMF-Lösung von CH3NH3PbI3 und unmittelbarer Exposition gegen Chlorbenzol (CBZ) hergestellt. Planare Heterokontakt-Solarzellen mit diesen Filmen zeigten einen maximalen Wirkungsgrad von 16.2 %.

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Kristallisation

“CLASSIC NMR”: An In-Situ NMR Strategy for Mapping the Time-Evolution of Crystallization Processes by Combined Liquid-State and Solid-State Measurements

Dr. Colan E. Hughes, P. Andrew Williams and Prof. Kenneth D. M. Harris

“CLASSIC NMR”: An In-Situ NMR Strategy for Mapping the Time-Evolution of Crystallization Processes by Combined Liquid-State and Solid-State MeasurementsDas Zeug zum Klassiker: Eine neue In-situ-NMR-Strategie (genannt CLASSIC-NMR) für die Kartierung von Kristallisationsprozessen wird beschrieben. Die Methode umfasst die simultane Aufnahme von Flüssig- und Festkörper-NMR-Spektren als eine Funktion der Zeit und ermöglicht die Gewinnung komplementärer Informationen über die Bildung der festen Phase während der Kristallisation sowie über die entsprechenden Veränderungen der Lösungsphase.

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