Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 129 Issue 44

Titelbild: Angew. Chem. 8/2002

08/2002Das Titelbild zeigt die einfache Einstufensynthese von Cyclo[8]pyrrolen, einer neuen Klasse aromatischer Heteroannulene. Ausgehend von konventionellen Bipyrrol-Vorstufen lassen sich diese porphyrinartigen Syteme in einer neu entwickelten zweiphasigen oxidativen Kupplung unter Verwendung von wässrigem FeCl3 als Oxidans in Ausbeuten von über 70% erhalten. Formal leiten sich die Cyclo[8]pyrrole von Porphyrin durch Ersatz eines verbrückenden meso-Kohlenstoffatoms durch eine Pyrroleinheit ab. Sie unterscheiden sich spektroskopisch von den normalen Tetrapyrrol-Makrocyclen durch eine charakteristische rotverschobene Q-Bande im Absorptionsspektrum. Im protonierten Zustand können Cyclo[8]pyrrole leicht Anionen binden, wie die im Hintergrund gezeigte Struktur des Sulfatsalzes im Kristall unterstreicht. Mehr über diese neuartigen Moleküle erfahren Sie in der Zuschrift von J. L. Sessler et al. auf Seite 1480 ff.

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