Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 128 Issue 23

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

122_33b/2010Innentitelbild: Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine (Angew. Chem. 33/2010)

Je nach Reaktionsbedingungen kann die selektive Cyclisierung von Aminocyclopropanen entweder an N1 oder an C3 des Indolrings ablaufen, wie J. Waser und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 5903 ff. beschreiben. Die Methode wurde zur Synthese von Apocynaceae-Alkaloiden eingesetzt: Mit einem Kupfer(I)-Katalysator wurde die Kernstruktur von Aspidospermidin erhalten, und in Gegenwart einer Brønsted-Säure gelang die Totalsynthese von Goniomitin, das signifikante Zytotoxizität gegen Tumorzelllinien zeigte (IC50=150–400 nm).

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