Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 129 Issue 28

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPhotoChem, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

123_07i/2011Innentitelbild: Lewis Acid Activated Synthesis of Highly Substituted Cyclopentanes by the N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Homoenolate Equivalents to Unsaturated Ketoesters (Angew. Chem. 7/2011)

Eine hoch diastereo- und enantioselektive Homoenolataddition an β,γ-ungesättigte α-Ketoester, die durch ein N-heterocyclisches Carben katalysiert und durch Titan(IV) vermittelt wird, liefert Cyclopentanole mit vier benachbarten Stereozentren, wie K. A. Scheidt et al. in der Zuschrift auf S. 1716 ff. berichten. Die Lewis-Säure ist für die Reaktion unabdingbar, und eine Vielzahl an β,γ-ungesättigten α-Ketoestern und Enalen lassen sich umsetzen. Die Produkte werden in 52–85% Ausbeute und bis 99% ee erhalten.

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