Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 126 Issue 39

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

123_34i/2011Innentitelbild: Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion (Angew. Chem. 34/2011)

Die hoch stereoselektive organokatalytische Addition von Benzodithiolyliumtetrafluoroborat an Aldehyde toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen. Wie P. G. Cozzi et al. in der Zuschrift auf S. 7988 ff. beschreiben, verläuft die Reaktion in Gegenwart des MacMillan-Katalysators über ein Enamin als Schlüsselintermediat. Wegen der Stabilität des Carbeniumions und der hohen Nucleophilie des Enamins, mit den angenommenen Werten auf der Mayr-Skala illustriert, gelingt die Reaktion sogar in Gegenwart von Wasser.

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