Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 127 Issue 18

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie


Den vollständigen Artikel und die Anschrift des Autors finden Sie in Angew. Chem 1998, 110 (5), 682

Zitronensäure im Maßanzug

Texanische Chemiker erfinden ein Molekül, das
Zitronensäure in Limonaden aufspürt

Eine bestimmte Substanz aus einer komplizierten Mischung vieler anderer Stoffe herauszufinden, kann ein harter Job sein. In den Reagenzgläsern von Eric V. Anslyn und Axel Metzger von der University of Texas in Austin (USA) erledigt ihn ein neuartiges Molekül, das gezielt Zitronensäure in Limonaden und Fruchtsäften aufspürt. Von den anderen Inhaltsstoffen, also Zucker, Salz, weiteren Fruchtsäuren und Phosphaten, die in manchen Produkten in großen Mengen vorkommen, läßt es sich dabei nicht beirren.

Ähnlich zielstrebig sind sonst nur "molekulare Spürhunde", die Biochemiker von Antikörpern abgeguckt haben, also Eiweißstoffen, die sich in der Natur gezielt an molekulare Fremdkörper haften und so Krankheiten verhindern helfen. Anslyns Substanz arbeitet ähnlich, ist aber ganz anders aufgebaut. Anstelle von Aminosäuren - den Bausteinen der Antikörper - besteht sie aus maßgeschneiderten künstlichen Bauelementen, die exakt auf die Form des Zitronensäuremoleküls zugeschnitten sind, wie ein gut sitzender Maßanzug oder ein eng anliegender Handschuh.

Allerdings ist dieser Mikro-Maßanzug zunächst nicht leer: Die beiden texanischen Forscher geben zu Beginn ihrer Untersuchung ein Farbstoffmolekül hinein, dem der Anzug zwar nicht ganz so gut paßt, aber doch immerhin so gut, daß es zunächst nicht herausrutscht. Stößt dieses Ensemble auf ein Zitronensäuremolekül, dann schlüpft dieses in die Hülle und verdrängt den Farbstoff daraus. Dieser wiederum wechselt dabei seine Farbe - zwar nur minimal, aber doch so, daß Anslyn und Metzger die Änderung mit einem empfindlichen Meßgerät aufzeichnen können. Der Rest ist einfach: Je mehr Zitronensäure in der Flüssigkeit ist, desto mehr Farbstoffmoleküle werden aus ihrer schlecht sitzenden Hülle verdrängt und desto stärker ändert sich demnach auch die Farbe der Flüssigkeit. Andere Limonadenbestandteile können dieses Meßergebnis nicht verfälschen, weil keiner so gut in den maßgefertigten "Anzug" paßt.

Es gibt zwar bereits andere Methoden, um Zitronensäure nachzuweisen, die versagen aber bei besonders dicken, zuckerhaltigen Flüssigkeiten wie zum Beispiel "Energy-Drinks". Hier kann sich der texanische Säurejäger demnächst bewähren.

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