Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 127 Issue 5

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

Presse-Mitteilung

Angew. Chem. 2004, 117

Nr. 11/2005


Entlarvender Farbwechsel

Farbsensor: Nachweis von Adrenalin in Harnproben

Wenn wir Stress haben oder uns aufregen, schießt uns das Adrenalin ins Blut, der Blutdruck steigt, wir fangen an zu schwitzen – eine ganz normale Reaktion. Ganz und gar nicht normal ist der erhöhte Adrenalinspiegel von Patienten, die an einem Phäochromozytom leiden, einem Tumor des Nebennierenmarks, der den Organismus regelrecht mit dem Hormon überschwemmt. Die kritisch hohen Werte führen auf Dauer unausweichlich zu Herzversagen. Entsprechend wichtig ist eine zuverlässige, rechtzeitige Diagnose. Deutsche Forscher haben nun einen vielversprechenden neuen Farbsensor zur Bestimmung von Adrenalin in Harnproben entwickelt.

Adrenalin und Noradrenalin sind so genannte Catecholamine. Eine ganze Reihe von Hormonen und körpereigenen Botenstoffen gehören dieser Verbindungsklasse an. Ihnen gemeinsam ist das Phenylethylamin-Gerüst mit zwei benachbarten Alkohol-Gruppen (OH). Üblicherweise werden Catecholamine in Blut- oder Urinproben über chromatographische Methoden nachgewiesen. Thomas Schrader und Michael Maue von der Universität Marburg haben nun die Basis für ein neues Verfahren geschaffen, das den Catecholamingehalt physiologischer Proben einfach, schnell und sehr ökonomisch bestimmt. Den Forschern ist es gelungen, ein Rezeptormolekül zu entwerfen und zu synthetisieren, das Catecholamine sehr selektiv bindet: Der Rezeptor trägt zwei Phosphonatgruppen, die den Stickstoff des Catecholamins in die Zange nehmen, und eine Boronsäuregruppe, die mit den beiden benachbarten Alkoholgruppen des Catecholamins unter Ringschluss reagiert. Eine wichtige Rolle kommt auch dem Mittelteil zu, der die beiden Bindestellen in einem passenden Abstand zueinander hält, dabei aber eine ausreichende Biegsamkeit mitbringen muss.

Und so funktioniert der Farbtest: Die Forscher nehmen einen Farbstoff, der ebenfalls einen Catecholamin-ähnlichen Molekülteil enthält – und sogleich durch den Rezeptor gebunden wird. Wird nun eine Catecholamin-haltige Probe zugegeben, verdrängen die „richtigen“ Catecholamine den Catechol-Farbstoff nach dem Konkurrenzprinzip vom Rezeptor. Der Trick dabei: In der Rezeptor-gebundenen Form hat der Farbstoff eine andere Farbe als frei in Lösung – bei Anwesenheit von Catecholaminen in der Probe schlägt deshalb die Farbe von orange nach tiefrot um. Je mehr Catecholamine in der Probe enthalten sind, desto mehr Farbstoff wird freigesetzt. Die Menge an freiem Farbstoff lässt sich mit einem Spektrometer quantifizieren. „Auch in komplexen Proben wie Urin reagiert der Test extrem selektiv auf Catecholamine,“ sagt Schrader. „Nun versuchen wir, die Empfindlichkeit des Tests weiter zu erhöhen.“

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