Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 128 Issue 41

Chefredakteur: Peter Gölitz, Stellvertreter: Neville Compton, Haymo Ross

Online ISSN: 1521-3757

Associated Title(s): Angewandte Chemie International Edition, Chemistry - A European Journal, Chemistry – An Asian Journal, ChemistryOpen, ChemPlusChem, Zeitschrift für Chemie

Presse-Mitteilung

Angewandte Chemie ,
doi: 10.1002/ange.200603207

Nr. 45/2006

Entscheidende Paarbildung

Entstehung des Lebens: Auf der Suche nach dem ersten genetischen Material

Kontakt: Albert Eschenmoser, ETH Zürich (Schweiz)
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Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligodipeptides and Oligodipeptoids Tagged with Triazines as Recognition Elements / Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligodipeptides Tagged with 2,4-Disubstituted 5-Aminopyrimidines as Recognition Elements

Wie ist das Leben auf der Erde entstanden? Bisher gibt es lediglich Theorien als Antwort. Einer der fundamentalen Schritte auf dem Weg zu lebenden Organismen sind Moleküle, die sich selbst kopieren und vervielfachen können – ein erstes genetisches Material. Ein Team vom Scripps Research Institute (La Jolla, CA, USA) um Ramanarayanan Krishnamurthy und Albert Eschenmoser forscht daran, wie dieses ausgesehen haben könnte.

Unser eigenes Erbmaterial ist die DNA. Ihr Rückgrat besteht aus Zucker- und Phosphatbausteinen. Daran sind wie bei einer Perlenkette die vier „Buchstaben“ des genetischen Codes aufgereiht. Zwei komplementäre Stränge bilden eine Doppelhelix, da die Purin-Basen Adenin (A) und Guanin (G) mit den Pyrimidin-Basen Thymin (T) und Cytosin (C) spezifische Basenpaare bilden, die über drei bzw. zwei Andockstellen aneinander haften. Ein solches Bauprinzip könnte schon dem genetischen Urmaterial zu Grunde gelegen haben. Allerdings bezweifelt man, dass das Rückgrat bereits aus Zucker und Phosphat aufgebaut war. Möglicherweise bestand es aus peptidartigen Bausteinen. Aminosäuren, aus denen Peptide bestehen, gab es in der „Ursuppe“ bereits. Aber auch die Basen könnten in ihrer Urform anders ausgesehen haben.

Um einen roten Faden für die Suche nach dem Ursprüngen des Lebens zu finden, versucht das Team, Gruppen möglicher Bausteine zusammenzustellen, aus denen die urtümlichen molekularen Informationsübermittler aufgebaut gewesen sein könnten. Die Forscher wählen einen pragmatischen Ansatz für ihre Experimente: Die Verbindungen, die sie testen, müssen keine bestimmten chemischen Kriterien erfüllen, sondern sollen ihre „Erbinformation“ genauso einfach an die nächsten Generationen weitergeben können wie die heute bekannten Erbmoleküle – und sie sollen unter präbiotischen Bedingungen entstanden sein können. So lagen u.a. Versuche mit Verwandten der üblichen Pyrimidin-Basen (Pyrimidin: aromatischer Sechsring aus vier Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatomen) nahe: Verbindungen mit einem Triazin-Kern (aromatischer Sechsring aus je drei Kohlenstoff- und Stickstoffatomen) oder einem Aminopyrimidin-Kern (trägt eine zusätzliche Stickstoff-Wasserstoff-Seitengruppe). Dem Aufbau der normalen Basen nachempfunden, wurden diese mit verschiedenen Anordnungen von Stickstoff-Wasserstoff- und/oder Sauerstoff-Seitengruppen bestückt.

Anders als die normalen Basen lassen sich diese Bausteine sehr einfach an viele verschiedene Rückgrat-Typen knüpfen. Beispielsweise ein Rückgrat aus Dipeptiden oder anderen peptidartigen Bausteinen. In der Tat erhielten die Forscher auf diese Weise Moleküle, die nicht nur untereinander, sondern auch mit komplementären RNA- und DNA-Strängen spezifische Basenpaarungen eingehen können. Interessanterweise wurde sowohl innerhalb der Triazin- als auch der Aminopyrimidin-Familie jeweils nur eine ausreichend starke Paarbildung erhalten, für ein dem ACGT-Code analoges Vier-Buchstaben-System sind aber zwei stark bindende Pärchen notwendig. „Unsere Ergebnisse sprechen dafür, dass die Struktur der Basen, und nicht so sehr die Struktur des Rückgrats, die kritische Größe bei der Entwicklung unseres heutigen genetischen Materials war,“ sagt Eschenmoser. „Viele Kettenmoleküle sind in der Lage, eine passende räumliche Struktur einzunehmen, aber nur wenige Basen können die notwendigen spezifischen Paarungen eingehen. Unsere Basen-Alternativen sind den normalen Watson-Crick-Basen darin deutlich unterlegen. Auf Grund unserer Beobachtungen beginnen wir aber zu verstehen, warum die natürlichen Basen in Bezug auf die Funktion, die sie zu erfüllen haben, ein Optimum darstellen.“

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