Probleme der chemischen Polynucleotid‐Synthese
Abstract
Zunächst wird über bisherige Synthesen von Oligonucleotiden zusammenfassend berichtet und dann auf eigene Syntheseversuche eingegangen. Der Diäthylester des Adenosindiphosphates und die analoge Verbindung des Thymidinphosphates reagieren als „Triester”︁ zu Polynucleotiden. Trichloracetonitril scheint neben dem schon erprobten Carbodiimid ein geeignetes Reagens zur Polynucleotid‐Synthese zu sein. Es werden weiterhin theoretisch‐chemische Fragen der Aktivierung von Pyrophosphat‐Bindungen behandelt. In Einschlußverbindungen kann die Pyrophosphat‐Bindung aktiviert werden; diese Modellreaktion mag – obwohl noch recht unvollkommen – eine Erklärung für den Vorgang der identischen Reduplikation von Desoxyribonucleinsäure und Ribonucleinsäure geben: Die molekulare Oberfläche beider Verbindungen wirkt als stereospezifische Matrize gleichzeitig aktivierend auf das Substrat, welches an ihre Oberfläche adsorbiert ist.
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- Grégorio Crini, Review: A History of Cyclodextrins, Chemical Reviews, 10.1021/cr500081p, 114, 21, (10940-10975), (2014).
- François Diederich, 125 Years of Chemistry in the Mirror of “Angewandte”, Angewandte Chemie International Edition, 52, 10, (2714-2742), (2013).
- François Diederich, 125 Jahre Chemie im Spiegel der “Angewandten”, Angewandte Chemie, 125, 10, (2778-2807), (2013).
- Maricica Munteanu and Helmut Ritter, Enzymatic Polysaccharide Degradation, Biocatalysis in Polymer Chemistry, (389-420), (2010).
- Dmitry A. Stetsenko, Oligonucleotides and their Derivatives, The Power of Functional Resins in Organic Synthesis, (529-583), (2009).
- François Diederich, Complexation of Neutral Molecules by Cyclophane Hosts, Angewandte Chemie International Edition in English, 27, 3, (362-386), (2003).
- François Diederich, , Angewandte Chemie, 100, 3, (372-396), (2006).
- F.H. Westheimer, The Discovery of the Mechanisms of Enzyme Action, 1947–1963, Advances in Physical Organic Chemistry Volume 21, 10.1016/S0065-3160(08)60097-0, (1-35), (1985).
- François Diederich, , Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium, 32, 9, (787-795), (2010).
- Noboru Yoshida, Akitoshi Seiyama and Masatoshi Fujimoto, RATE CONSTANTS AND THERMODYNAMIC PARAMETERS FOR THE INCLUSION REACTIONS OF SOME p-HYDROXYPHENYLAZO DERIVATIVES OF SULFANILIC ACID WITH α-CYCLODEXTRIN, Chemistry Letters, 13, 5, (703), (1984).
- Iwao Tabushi, Cyclodextrin catalysis as a model for enzyme action, Accounts of Chemical Research, 15, 3, (66), (1982).
- Noboru Yoshida and Masatoshi Fujimoto, Proton-transfer Reactions of 5-(m- andp-Nitrophenylazo)salicylic Acids Coupled with Inclusion Reactions with α- and β-Cyclodextrins, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 55, 4, (1039), (1982).
- Noboru Yoshida and Masatoshi Fujimoto, A TEMPERATURE-JUMP STUDY OF INCLUSION REACTIONS OFm- ANDp-NITROPHENYLAZOSALICYLIC ACID WITH α-CYCLODEXTRIN IN AQUEOUS SOLUTIONS, Chemistry Letters, 9, 11, (1377), (1980).
- Wolfram Saenger, Cyclodextrin Inclusion Compounds in Research and Industry, Angewandte Chemie International Edition in English, 19, 5, (344-362), (2003).
- Wolfram Saenger, Cyclodextrin‐Einschlußverbindungen in Forschung und Industrie, Angewandte Chemie, 92, 5, (343-361), (2006).
- Noboru Yoshida and Masatoshi Fujimoto, A KINETIC STUDY ON THE PROTON-TRANSFER REACTIONS OFm- ANDp-NITROPHENYLAZOSALICYLIC ACIDS COUPLED WITH INCLUSION REACTIONS WITH β-CYCLODEXTRIN IN AQUEOUS SOLUTIONS, Chemistry Letters, 9, 3, (231), (1980).
- Mitsuo Sekine, Tetsuaki Futatsugi, Kohji Yamada and Tsujiaki Hata, A convenient synthesis of phosphoenolpyruvate via silyl-ester intermediate, Tetrahedron Letters, 21, 4, (371), (1980).
- N.K. MATHUR, C.K. NARANG and R.E. WILLIAMS, Oligonucleotide Synthesis on Polymer Supports, Polymers as Aids in Organic Chemistry, 10.1016/B978-0-12-479850-2.50008-5, (81-104), (1980).
- Morio Ikehara, Eiko Ohtsuka and Alexander F. Markham, The Synthesis of Polynucleotides, Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry Volume 36, 10.1016/S0065-2318(08)60236-X, (135-213), (1979).
- Sylvan G. Frank and Moo J. Cho, Phase solubility analysis and PMR study of complexing behavior of dinoprostone with β‐cyclodextrin in water, Journal of Pharmaceutical Sciences, 67, 12, (1665-1668), (2006).
- Kenneth A. Connors and John M. Lipari, Effect of cycloamyloses on apparent dissociation constants of carboxylic acids and phenols: Equilibrium analytical selectivity induced by complex formation, Journal of Pharmaceutical Sciences, 65, 3, (379-383), (2006).
- Janos H. Fendler and Eleanor J. Fendler, Catalysis in Macromolecular and Related Systems, Catalysis in Micellar and Macromoleular Systems, 10.1016/B978-0-12-252850-7.50015-0, (386-511), (1975).
- W. Falk and Ch. Tamm, , Helvetica Chimica Acta, 55, 6, (1928-1947), (2004).
- C. van Hooidonk and J. C. A. E. Breebaart‐Hansen, Model studies for enzyme inhibition. Part IV: The association of some alkyl methylphosphonates with α‐cyclodextrin in an aqueous medium, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 91, 8, (958-964), (2010).
- C. van Hooidonk and J.C.A.E. Breebaart‐Hansen, Model studies for enzyme inhibition. Part III: Kinetics and thermodynamics of the reaction of diisopropyl phosphorofluoridate with α‐cyclodextrin in aqueous alkaline media, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 90, 6, (680-686), (2013).
- C. van Hooidonk and J. C. A. E. Breebaart‐Hansen, Stereospecific reaction of isopropyl methylphosphonofluoridate (sarin) with α‐cyclodextrin: A model for enzyme inhibition, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 89, 3, (289-299), (2010).
- Eleanor J. Fendler and Janos H. Fendler, Micellar Catalysis in Organic Reactions: Kinetic and Mechanistic Implications, , 10.1016/S0065-3160(08)60323-8, (271-406), (1970).
- Alan S. Lindsey, Polymeric Enzymes and Enzyme Analogs, Journal of Macromolecular Science, Part C, 10.1080/15583726908545895, 3, 1, (1-47), (2008).
- H. Pischel and G. Wagner, , Archiv der Pharmazie, 300, 10, (856-868), (2006).
- F. Cramer and H. Hettler, Inclusion compounds of cyclodextrins, Die Naturwissenschaften, 54, 24, (625), (1967).
- F. Cramer, Die Synthese von Oligo‐ und Polynucleotiden, Angewandte Chemie, 78, 3, (186-198), (2006).
- F. Cramer, The Synthesis of Oligo‐ and Polynucleotides, Angewandte Chemie International Edition in English, 5, 2, (173-184), (2003).
- Friedrich Cramer, Hans‐Jürgen Rhaese, Siegbert Rittner and Karl‐Heinz Scheit, Oligonucleotide, IV Synthese von Dinucleosidphosphaten der Ribose‐Reihe. Uridylyl‐(3′5′)‐nucleoside und Adenylyl‐(3′5′)‐nucleoside, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 683, 1, (199-211), (2006).
- , Versuche zur chemischen Synthese von “lebenden” Molekülen, Nachrichten aus Chemie und Technik, 13, 9, (178-179), (2010).
- L. Zervas, A. Cosmatos and P. Diamantis, Diphenylmethylester der Phosphorsäure, Experientia, 21, 1, (5), (1965).
- P. W. Schneider and H. Brintzinger, Zum Mechanismus der Metallionen‐Katalysierten Hydrolyse von Adenosintriphosphat (ATP). I, Helvetica Chimica Acta, 47, 7, (1717-1733), (2004).
- Emile Cherbuliez, Sl. Čolak‐Antić, R. Prince and J. Rabinowitz, , Helvetica Chimica Acta, 47, 6, (1659-1666), (2004).
- F. Cramer, H.P. Bär, H.J. Rhaese, W. Sänger, K.H. Scheit, G. Schneider and J. Tennigkeit, Stabilität von schutzgruppen für nucleoside und nucleotide, Tetrahedron Letters, 4, 16, (1039), (1963).
- F. Cramer, Enzym‐Modelle, Angewandte Chemie, 74, 12, (434-434), (2006).
- G. Schramm, H. Grötsch and W. Pollmann, Nicht‐enzymatische Synthese von Polysacchariden, Nucleosiden und Nucleinsäuren und die Entstehung selbst‐vermehrungsfähiger Systeme, Angewandte Chemie, 74, 2, (53-59), (2006).
- Friedrich Cramer and Hans Neunhoeffer, Zur Chemie der „energiereichen Phosphate”︁, XV1) Reaktionen von Adenosin‐5′‐phosphorsäure‐imidazolid—eine neue Synthese von Adenosindiphosphat und Flavin‐adenin‐dinucleotid, Chemische Berichte, 95, 7, (1664-1669), (2006).
- Friedrich Cramer, Walter Rittersdorf and Walter Böhm, , Justus Liebigs Annalen der Chemie, 654, 1, (180-188), (2006).
- G. Schramm, H. Grötsch and W. Pollmann, Non‐Enzymatic Synthesis of Polysaccharides, Nucleosides and Nucleic Acids and the Origin of Self‐Reproducing Systems, Angewandte Chemie International Edition in English, 1, 1, (1-7), (2003).
- Friedrich Cramer and Günter Weimann, , Chemische Berichte, 94, 4, (996-1007), (2006).
- , Verein Österreichischer Chemiker Wien, Angewandte Chemie, 73, 10, (344-344), (2006).




