Synthese von Oligodesoxynucleotiden mit 2‐[α‐Pyridyl]‐äthanol als Phosphatschutzgruppe
Abstract
deDurch die Synthese von Di‐ und Tridesoxynucleotiden (3, 5) wird gezeigt, daß 2‐[α‐Pyridyl]‐äthanol als Phosphatschutzgruppe bei der Oligodesoxynucleotidsynthese verwendet werden kann. Die Abspaltung der Phosphatschutzgruppe mit Natriummethylat in Pyridin aus den voll geschützten Di‐ und Tridesoxynucleotiden liefert N‐geschützte Oligodesoxynucleotide.
Abstract
enSynthesis of Oligodeoxynucleotides with 2‐(α‐Pyridyl)ethanol as Phosphate Protecting Group
The synthesis of di‐ and trideoxynucleotides (3, 5) shows that 2‐(α‐pyridyl)ethanol can be used as phosphate protecting group in oligodeoxynucleotide synthesis. Cleavage of the phosphate protecting group by sodium methylate in pyridine from the fully protected di‐ and trideoxynucleotides yields N‐protected oligonucleotides.
Number of times cited: 5
- Yoshihiro Hayakawa, Toward an Ideal Synthesis of Oligonucleotides: Development of a Novel Phosphoramidite Method with High Capability, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74, 9, (1547), (2001).
- Yoshihiro Hayakawa, Inorganic Acid Derivatives, Comprehensive Organic Synthesis, 10.1016/B978-0-08-052349-1.00167-0, (601-630), (1991).
- Alan R. Katritzky, Ghulam R. Khan and Otto A. Schwarz, Pyridylethylation - a new protection method for active hydrogen compounds, Tetrahedron Letters, 25, 12, (1223), (1984).
- Wolfgang Freist and Friedrich Cramer, Synthese von Oligodesoxynucleotiden mit 2-[α-Pyridyl]-äthanol als Phosphatschutzgruppe, Chemische Berichte, 103, 10, (3122), (1970).
- WOLFGANG FREIST and FRIEDRICH CRAMER, ChemInform Abstract: SYNTH. VON OLIGODESOXYNUCLEOTIDEN MIT 2‐(ALPHA‐PYRIDYL)‐AETHANOL ALS PHOSPHATSCHUTZGRUPPE, Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie, 1, 51, (2016).
