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Kinetik der Schutzgruppenabspaltung an Nucleosiden mittels 1H‐NMR‐Spektroskopie

Walter Regel

Corresponding Author

Institut für Makromolekulare Chemie der Universität Freiburg i. Br., D‐7800 Freiburg i. Br., Stefan‐Meier‐Straße 31

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Eberhard Stengele

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Hartmut Seliger

Institut für Makromolekulare Chemie der Universität Freiburg i. Br., D‐7800 Freiburg i. Br., Stefan‐Meier‐Straße 31

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First published: Februar 1974
Cited by: 10

Abstract

de

Die Lage des Basenprotons 6‐H im 1H‐NMR‐Spektrum von Pyrimidin‐Nucleosiden ist beim ungeschützten Nucleosid verschieden von derjenigen eines in 3′‐ oder 5′‐Stellung geschützten Nucleosids. Durch Integration beider Peaks in Abhängigkeit von Zeit, Konzentration und pH‐wert konnte erstmals eine quantitative Hydrolysekinetik durchgeführt werden.‐Verbesserte und z. T. neue Vorschriften zur Darstellung von tritylierten Pyrimidin‐Nucleosiden werden beschrieben.

Abstract

en

Hydrolysis Kinetics of Nucleoside Protective Groups Using 1H‐N.M.R. Spectroscopy

The chemical shift of the proton 6‐H of pyrimidine nucleoside bases in unprotected nucleosides is different from that in 3′ or 5′ protected nucleosides. By integrating both peaks repeatedly, as a function of time, concentration, and pH value, accurate kinetic data could, for the first time, be obtained.‐Improved and, in some cases, new procedures for preparation of tritylated pyrimidine nucleosides are described.

Number of times cited: 10

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  • , , Die Makromolekulare Chemie, 176, 10, (2943-2969), (2003).
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  • , ChemInform Abstract: KINETIK DER SCHUTZGRUPPENABSPALTUNG AN NUCLEOSIDEN MITTELS (1)H‐NMR‐SPEKTROSKOPIE, Chemischer Informationsdienst, 5, 14, (2016).