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Article

Nucleoside, II1) Über die Tritylierung und Benzylierung von Cytidin‐Derivaten

Heinz‐Uli Blank

Institut für Organische Chemie der Universität, D‐7 Stuttgart

Teil der Dissertation H.‐U. Blank, Univ. Stuttgart 1968.Search for more papers by this author
Wolfgang Pfleiderer

Institut für Organische Chemie der Universität, D‐7 Stuttgart

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First published: 4. Januar 1971
Cited by: 9

Abstract

de

Die Tritylierung von N6‐Acetyl‐cytidin (17) mit Tritylchlorid im Überschuß führt zu den beiden isomeren N6‐Acetyl‐2′.5′‐ (19) und ‐3′.5′‐di‐O‐trityl‐cytidinen (20). Entacetylierung liefert das 2′.5′‐ (21) und 3′.5′‐Di‐O‐trityl‐cytidin (22). In Benzol/Dioxan und mit NaH als Base gelingt die selektive Benzylierung von N6‐Benzoyl‐5′‐O‐trityl‐cytidin (3) an den Ribose‐Hydroxylgruppen in hoher Ausbeute.

Abstract

en

Nucleosides, II1) Tritylations and Benzylations of Cytidine Derivatives

The tritylation of N6‐acetyl‐cytidine (17) with an excess of trityl chloride leads to the isomeric N6‐acetyl‐2′,5′‐ (19) and ‐3′,5′‐di‐O‐trityl‐cytidines (20). On deacetylation the 2′,5′‐ (21) and 3′,5′‐di‐O‐trityl‐cytidine (22) are obtained. A selective benzylation of N6‐benzoyl‐5′‐O‐trityl‐cytidine (3) at the hydroxyl groups of the ribose moiety can be achieved in benzene dioxan solution with NaH as base.

Number of times cited: 9

  • , References, Chemistry of Heterocyclic Compounds, (747-818), (2008).
  • , 2‐O‐Benzyl‐D‐ribose und 2′‐O‐Benzyladenosin, Chemische Berichte, 112, 5, (1689-1704), (2006).
  • , Nucleotide, III. Synthese und Eigenschaften von O′‐benzyl‐substituierten Diuridylphosphaten, Chemische Berichte, 108, 9, (2878-2894), (2006).
  • , Permethylation for mass spectrometry: Rearrangements of ester linkages and use of potassium t‐butoxide, Biological Mass Spectrometry, 1, 1, (43-48), (2005).
  • , Nucleoside, VII1) Synthese von 2′‐O‐, 3′‐O‐ und 5′‐O‐Benzylcytidin, Chemische Berichte, 106, 2, (665-673), (2006).
  • , Nucleoside, VI. Synthese von 2′‐O‐, 3′‐O‐ und 5′‐O‐Benzyl‐adenosin, Chemische Berichte, 105, 10, (3327-3333), (2006).
  • , Substituted pyrimidines. I. N4‐substituted 1,3‐dialkylcytosines, Journal of Heterocyclic Chemistry, 9, 6, (1389-1394), (2009).
  • , Ultraviolet spectrometry, Analytical Chemistry, 44, 5, (535), (1972).
  • , ChemInform Abstract: NUCLEOSIDE 2. MITT. TRITYLIERUNG UND BENZYLIERUNG VON CYTIDIN‐DERIVATEN, Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie, 2, 11, (2016).