Hochpräzise Gestaltnachahmung durch ein Difluortoluol‐Desoxynucleosid — ein replikationsfähiger Ersatz für Thymidin*
Diese Arbeit wurde von den National Institutes of Health gefördert (GM52956). Wir danken Prof. T. R. Krugh für hilfreiche Diskussionen, Prof. W. D. Jones und Dr. R. Lachicotte für die Unterstützung bei der Bearbeitung der Kristallstrukturdaten sowie Dr. J. Perlstein für die Hilfe beim Anfertigen der Zeichnungen.
Abstract
deEinen erstaunlich unbedeutenden Einfluß auf die DNA‐Replikation haben die elektrostatischen Eigenschaften der Nucleosidbausteine. Wesentlich wichtiger hierfür sind deren Größe und Gestalt, wie anhand eines zu Thymidin 2 isosteren Difluortoluol‐Desoxynucleosids 1 nachgewiesen wurde. Gleiche Gestalt und Konformation sowie annähernd identische Faltungen der Zuckereinheiten und Drehwinkel an den glycosidischen Bindungen (siehe Strukturbilder) und nicht etwa die Fähigkeit zur Bildung von H‐Brücken sind für die Replikationsfähigkeit von Nucleosidanaloga entscheidend.
Number of times cited: 15
- Yajun Jian, Egle Maximowitsch, Degang Liu, Surya Adhikari, Lei Li and Tatiana Domratcheva, Indications of 5′ to 3′ Interbase Electron Transfer as the First Step of Pyrimidine Dimer Formation Probed by a Dinucleotide Analog, Chemistry – A European Journal, 23, 31, (7526-7537), (2017).
- Malte Winnacker and Eric T. Kool, Künstliche genetische Systeme bestehend aus vergrößerten Basenpaaren, Angewandte Chemie, 125, 48, (12728-12739), (2013).
- A. K. Jissy, Sukanya Konar and Ayan Datta, Molecular Switching Behavior in Isosteric DNA Base Pairs, ChemPhysChem, 14, 6, (1219-1226), (2013).
- Malte Winnacker and Eric T. Kool, Artificial Genetic Sets Composed of Size‐Expanded Base Pairs, Angewandte Chemie International Edition, 52, 48, (12498-12508), (2013).
- Degang Liu, Yan Zhou, Jingzhi Pu and Lei Li, Expanding the Horizon of the Thymine Isostere Biochemistry: Unique Cyclobutane Dimers Formed by Photoreaction between a Thymine and a Toluene Residue in the Dinucleotide Framework, Chemistry – A European Journal, 18, 25, (7823-7833), (2012).
- Hidehito Urata, Eriko Yamaguchi, Tatsuya Funai, Yuriko Matsumura and Shun‐ichi Wada, Incorporation of Thymine Nucleotides by DNA Polymerases through T–HgII–T Base Pairing, Angewandte Chemie, 122, 37, (6666-6669), (2010).
- Dai Zhang, Katrin F. Domke and Bruno Pettinger, Tip‐Enhanced Raman Spectroscopic Studies of the Hydrogen Bonding between Adenine and Thymine Adsorbed on Au (111), ChemPhysChem, 11, 8, (1662-1665), (2010).
- Hidehito Urata, Eriko Yamaguchi, Tatsuya Funai, Yuriko Matsumura and Shun‐ichi Wada, Incorporation of Thymine Nucleotides by DNA Polymerases through T–HgII–T Base Pairing, Angewandte Chemie International Edition, 49, 37, (6516-6519), (2010).
- Alvaro Somoza, Jijumon Chelliserrykattil and Eric T. Kool, The Roles of Hydrogen Bonding and Sterics in RNA Interference, Angewandte Chemie, 118, 30, (5116-5119), (2006).
- Alvaro Somoza, Jijumon Chelliserrykattil and Eric T. Kool, The Roles of Hydrogen Bonding and Sterics in RNA Interference, Angewandte Chemie International Edition, 45, 30, (4994-4997), (2006).
- Célia Fonseca Guerra, Evert Jan Baerends and F. Matthias Bickelhaupt, Orbital interactions and charge redistribution in weak hydrogen bonds: Watson–Crick GC mimic involving CH proton donor and F proton acceptor groups, International Journal of Quantum Chemistry, 106, 12, (2428-2443), (2006).
- Célia Fonseca Guerra and F. Matthias Bickelhaupt, Orbitalwechselwirkungen in starken und schwachen Wasserstoffbrücken sind essentiell für die DNA‐Replikation, Angewandte Chemie, 114, 12, (2194-2197), (2002).
- Célia Fonseca Guerra and F. Matthias Bickelhaupt, Orbital Interactions in Strong and Weak Hydrogen Bonds are Essential for DNA Replication, Angewandte Chemie International Edition, 41, 12, (2092-2095), (2002).
- Eric T. Kool, Juan C. Morales and Kevin M. Guckian, Einsichten in Stabilität und Replikation der DNA durch Nachahmung ihrer Struktur und Funktion, Angewandte Chemie, 112, 6, (1046-1068), (2000).
- Ulf Diederichsen, Selektivität der DNA‐Replikation: Basenpaargeometrie wichtiger als Wasserstoffbrücken, Angewandte Chemie, 110, 12, (1745-1747), (1999).
